bêta -Carboline - beta-Carboline
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
9 H -Pyrido[3,4- b ]indole |
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Autres noms | |
Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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128414 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Carte d'information de l'ECHA | 100.005.418 |
Numéro CE | |
KEGG | |
Engrener | norharman |
CID PubChem
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 11 H 8 N 2 | |
Masse molaire | 168,20 g/mol |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références de l'infobox | |
L'β- carboline (9 H - pyrido [3,4- b ] indole ), également connu sous le nom de norharmane , est un hétérocycle contenant de l' azote . C'est également le prototype d'une classe de composés alcaloïdes indoliques appelés β-carbolines.
Pharmacologie
Les alcaloïdes -carbolines sont répandus chez les plantes et les animaux et agissent fréquemment comme des agonistes inverses du GABA A . En tant que composants de la liane Banisteriopsis caapi , les -carbolines harmine , harmaline et tétrahydroharmine jouent un rôle central dans la pharmacologie de la drogue psychédélique indigène ayahuasca en empêchant la dégradation de la diméthyltryptamine dans l'intestin en inhibant de manière réversible la monoamine oxydase , la rendant ainsi psychoactive. après administration orale. Certaines β-carbolines, notamment la tryptoline et la pinoline , peuvent se former naturellement dans le corps humain. Ce dernier est peut-être impliqué avec la mélatonine dans le rôle de la glande pinéale dans la régulation du cycle veille-sommeil . La β-carboline est un agoniste inverse du site GABA A des benzodiazépines et peut donc avoir des effets convulsifs, anxiogènes et améliorant la mémoire. La 3-hydroxyméthyl-bêta-carboline bloque l'effet favorisant le sommeil du flurazépam chez les rongeurs et peut en soi diminuer le sommeil de manière dose-dépendante. Les 9-méthyl-β-carbolines semblent induire des dommages à l' ADN lorsqu'elles sont exposées à la lumière ultraviolette .
Structure
La β-carboline appartient au groupe des alcaloïdes indoliques et consiste en un cycle pyridine fusionné à un squelette indolique . La structure de la -carboline est similaire à celle de la tryptamine , avec la chaîne éthylamine reconnectée au cycle indole via un atome de carbone supplémentaire , pour produire une structure à trois cycles. On pense que la biosynthèse des -carbolines suit cette voie à partir de tryptamines analogues. Différents niveaux de saturation sont possibles dans le troisième cycle, ce qui est indiqué ici dans la formule développée en colorant les doubles liaisons éventuellement en rouge et en bleu :
Exemples de -carbolines
Certaines des -carbolines les plus importantes sont présentées par structure ci-dessous. Leurs structures peuvent contenir les liaisons précitées marquées en rouge ou en bleu.
Nom court | Lien rouge | Obligation bleue | R1 | R6 | R7 | R9 | Structure |
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β-Carboline | × | × | H | H | H | H | |
Tryptoline | H | H | H | H | |||
Pinoline | H | LCO 3 | H | H | |||
Harmane | × | × | CH 3 | H | H | H | |
Harmine | × | × | CH 3 | H | LCO 3 | H | |
Harmaline | × | CH 3 | H | LCO 3 | H | ||
Harmalol | × | CH 3 | H | OH | H | ||
Harmol | × | × | CH 3 | H | OH | H | |
Tétrahydroharmine | CH 3 | H | LCO 3 | H | |||
9-Méthyl-β-carboline | × | × | H | H | H | CH 3 |
Occurrence dans la nature
Huit familles de plantes sont connues pour exprimer 64 types différents d'alcaloïdes -carbolines. En poids sec, les graines de Peganum harmala (rue syrienne) contiennent entre 0,16% et 5,9% d'alcaloïdes -carbolines.
En raison de la présence de -carbolines dans la cuticule des scorpions , leur peau est connue pour devenir fluorescente lorsqu'elle est exposée à certaines longueurs d'onde de la lumière ultraviolette telle que celle produite par une lumière noire .
Un groupe de dérivés de β-carboline, appelés eudistomins ont été extraites de ascidies (mer tuniciers de la famille Ascidiacea ), comme Ritterella sigillinoides , Lissoclinum fragile ou aureum Pseudodistoma . La nostocarboline a été isolée de la cyanobactérie d' eau douce .
Les dérivés de la -carboline sont connus pour induire la production de métabolites secondaires chez diverses espèces de "Streptomyces" vivant dans le sol. Définies comme biomédiatrices, ces molécules sont connues pour améliorer l'expression des gènes de biosynthèse des métabolites secondaires en se liant à un grand régulateur de liaison à l'ATP de la famille LuxR.
Voir également
Les références
Liens externes
- Bêta-carbolines à la National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH) des États-Unis
- TiHKAL #44
- TiHKAL en général
- Bêta-carbolines dans le café
- Farzin D, Mansouri N (juillet 2006). « Effet de type antidépresseur de l'harmane et d'autres bêta-carbolines dans le test de nage forcée de la souris ». Eur Neuropsychopharmacol . 16 (5) : 324-8. doi : 10.1016/j.euroneuro.2005.08.005 . PMID 16183262 . S2CID 54410407 .