15-Couronne-5 - 15-Crown-5

15-couronne-5
Formule topologique
Modèle boule et bâton
Des noms
Nom IUPAC préféré
1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadécane
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
1618144
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.046.694 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
3897
Engrener 15-couronne-5
Numéro RTECS
  • InChI = 1S / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2  Chèque Oui
    Légende: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2
    Clé: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
  • C1COCCOCCOCCOCCO1
Propriétés
C 10 H 20 O 5
Masse molaire 220,265  g · mol −1
Apparence Liquide clair et incolore
Densité 1,113 g cm −3 (à 20 ° C)
Point d'ébullition 93 à 96 ° C (199 à 205 ° F; 366 à 369 K) à 0,05 mmHg
log P -0,639
1,465
Thermochimie
Enthalpie de
formation
standard f H 298 )
-881,1 à 877,1 kJ mol -1
Enthalpie de
combustion
standard c H 298 )
-5,9157 à 5,9129 MJ mol -1
Dangers
Fiche de données de sécurité msds.chem.ox.ac.uk
Pictogrammes SGH GHS07: Nocif
Mot de signalisation SGH Avertissement
H302 , H315 , H319
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamant de feu)
point de rupture 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Chèque Oui   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

15-Crown-5 est un éther couronne de formule (C 2 H 4 O) 5 . C'est un pentamère cyclique d' oxyde d'éthylène qui forme un complexe avec divers cations , y compris le sodium (Na + ) et le potassium (K + ), cependant, il est complémentaire de Na + et a donc une sélectivité plus élevée pour les ions Na + .

La synthèse

La 15-Crown-5 peut être synthétisée en utilisant une synthèse d'éther Williamson modifiée :

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Il se forme également à partir de l' oligomérisation cyclique de l'oxyde d'éthylène en présence de trifluorure de bore gazeux .

Propriétés

Analogue à 18-couronne-6 , 15-couronne-5 se lie aux ions sodium. Ainsi, lorsqu'ils sont traités avec cet agent complexant, les sels de sodium deviennent souvent solubles dans les solvants organiques.

Les dications de métal de transition de la première rangée s'adaptent parfaitement à l'intérieur de la cavité de la 15-couronne-5. Ils sont trop petits pour être inclus dans 18-couronne-6. La liaison des cations de métaux de transition entraîne de multiples interactions liées à l'hydrogène à partir de ligands aqua équatoriaux et axiaux, de sorte que des polymères supramoléculaires à l'état solide hautement cristallins peuvent être isolés. Les sels métalliques isolés sous cette forme comprennent Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 et Zn (ClO 4 ) 2 . Sept espèces coordonnées sont les plus courantes pour les complexes d'ions de métaux de transition de 15-couronne-5, l'éther couronne occupant le plan équatorial, ainsi que 2 ligands aqua axiaux.

La structure du complexe [Co (15-couronne-5) (H 2 O) 2 ] 2+ .

La 15-couronne-5 a également été utilisée pour isoler des sels d'ions oxonium. Par exemple, à partir d'une solution d' acide tétrachloroaurique , l'ion oxonium [H 7 O 3 ] + a été isolé sous forme de sel [(H 7 O 3 ) (15-couronne-5) 2 ] [AuCl 4 ] . Les études de diffraction neutronique ont révélé une structure sandwich, qui montre une chaîne d'eau avec une liaison OH remarquablement longue (1,12 Å) dans le proton acide, mais avec une distance OH ••• O très courte (1,32 Å).

Structure de l' ion [(H 7 O 3 ) (15-couronne-5) 2 ] +

Un dérivé de 15-couronne-5, benzo-15-couronne-5, a été utilisé pour produire des complexes anioniques de ligands carbido sous forme de leurs sels [K (benzo-15-couronne-5) 2 ] + :

(Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-couronnes-5) → [K (15-couronnes-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph

Voir également

Les références

Lectures complémentaires

Liens externes