15-Couronne-5 - 15-Crown-5
Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadécane |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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1618144 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Carte Info ECHA | 100.046.694 |
Numéro CE | |
3897 | |
Engrener | 15-couronne-5 |
PubChem CID
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Numéro RTECS | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 10 H 20 O 5 | |
Masse molaire | 220,265 g · mol −1 |
Apparence | Liquide clair et incolore |
Densité | 1,113 g cm −3 (à 20 ° C) |
Point d'ébullition | 93 à 96 ° C (199 à 205 ° F; 366 à 369 K) à 0,05 mmHg |
log P | -0,639 |
Indice de réfraction ( n D )
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1,465 |
Thermochimie | |
-881,1 à 877,1 kJ mol -1 | |
-5,9157 à 5,9129 MJ mol -1 | |
Dangers | |
Fiche de données de sécurité | msds.chem.ox.ac.uk |
Pictogrammes SGH | |
Mot de signalisation SGH | Avertissement |
H302 , H315 , H319 | |
P305 + 351 + 338 | |
NFPA 704 (diamant de feu) | |
point de rupture | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références Infobox | |
15-Crown-5 est un éther couronne de formule (C 2 H 4 O) 5 . C'est un pentamère cyclique d' oxyde d'éthylène qui forme un complexe avec divers cations , y compris le sodium (Na + ) et le potassium (K + ), cependant, il est complémentaire de Na + et a donc une sélectivité plus élevée pour les ions Na + .
La synthèse
La 15-Crown-5 peut être synthétisée en utilisant une synthèse d'éther Williamson modifiée :
- (CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O
Il se forme également à partir de l' oligomérisation cyclique de l'oxyde d'éthylène en présence de trifluorure de bore gazeux .
Propriétés
Analogue à 18-couronne-6 , 15-couronne-5 se lie aux ions sodium. Ainsi, lorsqu'ils sont traités avec cet agent complexant, les sels de sodium deviennent souvent solubles dans les solvants organiques.
Les dications de métal de transition de la première rangée s'adaptent parfaitement à l'intérieur de la cavité de la 15-couronne-5. Ils sont trop petits pour être inclus dans 18-couronne-6. La liaison des cations de métaux de transition entraîne de multiples interactions liées à l'hydrogène à partir de ligands aqua équatoriaux et axiaux, de sorte que des polymères supramoléculaires à l'état solide hautement cristallins peuvent être isolés. Les sels métalliques isolés sous cette forme comprennent Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 et Zn (ClO 4 ) 2 . Sept espèces coordonnées sont les plus courantes pour les complexes d'ions de métaux de transition de 15-couronne-5, l'éther couronne occupant le plan équatorial, ainsi que 2 ligands aqua axiaux.
La 15-couronne-5 a également été utilisée pour isoler des sels d'ions oxonium. Par exemple, à partir d'une solution d' acide tétrachloroaurique , l'ion oxonium [H 7 O 3 ] + a été isolé sous forme de sel [(H 7 O 3 ) (15-couronne-5) 2 ] [AuCl 4 ] . Les études de diffraction neutronique ont révélé une structure sandwich, qui montre une chaîne d'eau avec une liaison OH remarquablement longue (1,12 Å) dans le proton acide, mais avec une distance OH ••• O très courte (1,32 Å).
Un dérivé de 15-couronne-5, benzo-15-couronne-5, a été utilisé pour produire des complexes anioniques de ligands carbido sous forme de leurs sels [K (benzo-15-couronne-5) 2 ] + :
- (Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-couronnes-5) → [K (15-couronnes-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph
Voir également
Les références
Lectures complémentaires
- Klok, HA; et coll. (1997). "Nouveaux terpolymères α-oléfine / CO fonctionnalisés par benzo-15-couronne-5 pour des applications de membrane" . Chimie et physique macromoléculaires . 198 (9): 2759-2768. doi : 10.1002 / macp.1997.021980908 .
- Fedorova, OA; et coll. (2005). "Synthèse facile de nouveaux ligands styryliques contenant un fragment 15-couronne-5 éther" . Arkivoc . XV : 12–24.