17α-Hydroxyprégnénolone - 17α-Hydroxypregnenolone
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| Données pharmacocinétiques | |
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| Métabolisme | Surrénales , Gonades |
| Identifiants | |
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| Numero CAS | |
| CID PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.006.239 
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| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 21 H 32 O 3 |
| Masse molaire | 332,484 g·mol -1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
| Point de fusion | 268 °C (514 °F) |
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  (qu'est-ce que c'est ?) (vérifier)
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La 17α-hydroxyprégnénolone est un stéroïde prégnane (C21) obtenu par hydroxylation de la prégnénolone en position C17α. Cette étape est réalisée par l' enzyme 17α-hydroxylase du cytochrome P450 mitochondrial ( CYP17A1 ) présente dans les surrénales et les gonades . Les niveaux maximaux sont atteints chez l'homme à la fin de la puberté , puis diminuent. Des niveaux élevés sont également atteints pendant la grossesse . C'est aussi un neuromodulateur connu .
Prohormone
La 17α-hydroxyprégnénolone est considérée comme une prohormone dans la formation de la déhydroépiandrostérone (DHEA), elle-même une prohormone des stéroïdes sexuels .
Cette conversion est médiée par l'enzyme 17,20 lyase. En tant que telle, la 17α-hydroxyprégénolone représente un intermédiaire dans la voie Δ 5 qui mène de la prégnénolone à la DHEA. La 17α-hydroxyprégneolone est également convertie en 17α-hydroxyprogestérone , une prohormone des glucocorticoïdes et de l' androstènedione grâce à l'activité de la 3α-hydroxystéroïde déshydrogénase .
Utilisation clinique
Les dosages de la 17α-hydroxyprégnénolone sont utiles dans le diagnostic de certaines formes d' hyperplasie congénitale des surrénales . Chez les patients présentant une hyperplasie congénitale des surrénales due à un déficit en 3β-hydroxystéroïde déshydrogénase, la 17α-hydroxyprégnénolone est augmentée, tandis que chez les patients présentant une hyperplasie congénitale des surrénales due à un déficit en 17α-hydroxylase, les taux sont faibles à absents.
Neurostéroïde
La 17α-hydroxyprégnénolone est un neuromodulateur connu car il agit dans le système nerveux central . Plus précisément, il est connu de moduler la locomotion .
