L' élection du gouverneur du Montana de 1988 a eu lieu le 8 novembre 1988. Le gouverneur sortant du Montana, Ted Schwinden , qui a été élu pour la première fois en 1980 et réélu en 1984 , a refusé de se représenter pour un troisième mandat, créant un siège ouvert. Stan Stephens , l'ancien président du Sénat du Montana , a remporté une primaire républicaine serrée et s'est qualifié pour les élections générales, où il s'est opposé à Thomas Lee Judge , le prédécesseur de Schwinden en tant que gouverneur et le candidat démocrate . Bien que les élections générales aient été très disputées, Stephens a finalement battu Judge, devenant le premier républicain à remporter une élection au poste de gouverneur du Montana depuis 1964 .
Jim Waltermire, le secrétaire d'État du Montana , était largement perçu comme le favori des primaires, mais, deux mois avant les élections, il a été tué dans un accident d'avion. Après sa mort, la course a été réduite à Stan Stephens et Carl Winslow, bien que Waltermire soit resté sur le bulletin de vote. Stephens a obtenu l'approbation d'une grande partie de l'establishment républicain de l'État et a fait campagne sur son expérience en tant qu'élu et son succès dans le secteur privé. Winslow, quant à lui, a fait campagne sur sa jeunesse et sa capacité à attirer de nouvelles entreprises dans l'État.