2,2-Di-2-furylpropane - 2,2-Di-2-furylpropane
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
2,2 ′ - (propane-2,2-diyl) difurane |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 11 H 12 O 2 | |
| Masse molaire | 176,215 g · mol −1 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
Le 2,2-Di-2-furylpropane est un produit de condensation du furane et de l' acétone . C'est un liquide d'ébullition relativement élevé (point d'ébullition: 85-90 ° C à 13 torr) et est un précurseur (par hydrogénation) de l'additif caoutchouc bis (tétrahydrofuryl) propane utilisé dans la fabrication de caoutchouc à haute teneur en vinyle pour pneus haute performance .
La synthèse
Le furane et les cétones réagissent sous l'action de catalyseurs acides donnant des produits de condensation difuryle, des oligomères supérieurs , ainsi que des tétramères de furane cycliques (tétraoxaquterènes). Si le nombre de groupements furane dans l'oligomère est noté n, le nombre de groupements isopropylidène (dérivés de l'acétone) est n-1. Dans le cas des aldéhydes, seuls des oligomères linéaires sont formés. Le produit d' addition le plus simple de furane et d'acétone est le 2,2-di-2-furylpropane, le composé du titre.
Cette molécule est typiquement synthétisée en employant deux équivalents de furane et un équivalent d'acétone en employant de l'acide chlorhydrique concentré comme catalyseur à température et pression ambiantes. En variante, la réaction peut être refroidie pendant l'addition de réactifs et dans les premières phases.
Dans la mesure où les deux fragments furane dans le 2,2-di-2-furylpropane peuvent en outre réagir, à leurs positions 5 non substituées respectives, avec de l'acétone supplémentaire, la formation d'oligomères ne peut pas être complètement supprimée. Cependant, la quantité d' oligomère est affectée par les conditions de réaction, y compris le rapport furane / acétone et la quantité de catalyseur d'acide chlorhydrique utilisée.
Purification
Le 2,2-di-2-furylpropane peut être obtenu à partir de mélanges réactionnels acides aqueux bruts (typiquement biphasiques) en permettant une séparation de phases suivie d'une neutralisation de la couche organique. Le produit essentiellement pur est obtenu par distillation sous vide de la phase organique neutralisée.