2,6-Dichlorophénol - 2,6-Dichlorophenol

2,6-Dichlorophénol
Formule topologique
Modèle boule et bâton
Des noms
Nom IUPAC préféré
2,6-Dichlorophénol
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.001.602
Numéro CE
KEGG
Numéro RTECS
UNII
Numéro UN 2020 2021
Propriétés
C 6 H 4 Cl 2 O
Masse molaire 163,00  g · mol −1
Apparence solide blanc
Point de fusion 64 à 66 ° C (147 à 151 ° F; 337 à 339 K)
Point d'ébullition 218 à 220 ° C (424 à 428 ° F; 491 à 493 K)
Dangers
Pictogrammes SGH GHS05: CorrosifGHS07: NocifGHS09: Danger pour l'environnement
Mot de signalisation SGH Danger
H314 , H315 , H319 , H411
P260 , P264 , P273 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P391 , P405 , P501
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox

Le 2,6-dichlorophénol est un composé de formule C 6 H 3 Cl 2 OH. C'est l'un des six isomères du dichlorophénol . C'est un solide incolore. Son pK a est de 6,78, ce qui est environ 100 fois plus acide que le 2-chlorophénol (8,52) et 1000 fois plus acide que le phénol lui-même (9,95).

Préparation

Il peut être produit dans un processus en plusieurs étapes à partir du phénol , qui est converti en son dérivé d'acide 4-sulfonique. L'acide phénol sulfonique résultant chlore aux positions flanquant le phénol. L'hydrolyse libère le groupe acide sulfonique.

Une synthèse alternative commence par l'ester éthylique de l'acide 4-hydroxybenzoïque, qui chlore aux positions flanquant le centre phénolique. L'hydrolyse de l'ester suivie d'une décarboxylation donne du 2,6-dichlorophénol.

Les références