4-Hydroxyamphétamine - 4-Hydroxyamphetamine
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| Donnée clinique | |
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| Appellations commerciales | Hydroxyamfétamine, Parédrine |
| Autres noms | hydroxyamphétamine ( USAN US ) |
| Voies d' administration |
Gouttes pour les yeux |
| code ATC | |
| Statut légal | |
| Statut légal | |
| Identifiants | |
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| Numero CAS | |
| CID PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.002.866 
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| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 9 H 13 N O |
| Masse molaire | 151,209 g·mol -1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
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| (Vérifier) | |
La 4-hydroxyamphétamine ( 4HA ), également appelée hydroxyamphétamine , hydroxyamphétamine , oxamphétamine , norpholedrine , para- hydroxyamphétamine et -méthyltyramine , est un médicament qui stimule le système nerveux sympathique .
Il est utilisé médicalement dans les collyres pour dilater la pupille (un processus appelé mydriase ), afin que l'arrière de l'œil puisse être examiné. C'est également un métabolite majeur de l' amphétamine et de certaines amphétamines substituées .
Usage médical
La 4-hydroxyamphétamine est utilisée dans les collyres pour dilater la pupille (un processus appelé mydriase ) afin que le fond de l'œil puisse être examiné. Ceci est un test de diagnostic pour le syndrome de Horner . Les patients atteints du syndrome de Horner présentent une anisocorie provoquée par des lésions sur les nerfs qui se connectent à la branche nasociliaire du nerf ophtalmique . L'application de 4-hydroxyamphétamine à l'œil peut indiquer si la lésion est préganglionnaire ou postganglionnaire en fonction de la réponse de la pupille. Si la pupille se dilate, la lésion est préganglionnaire. Si la pupille ne se dilate pas, la lésion est postganglionnaire.
La 4-hydroxyamphétamine présente certaines limites à son utilisation en tant qu'outil de diagnostic. S'il s'agit d'un suivi immédiat d'un autre médicament mydriatique ( cocaïne ou apraclonidine ), le patient doit attendre d'un jour à une semaine avant que la 4-hydroxyamphétamine puisse être administrée. Il a également tendance à localiser à tort les lésions. Une fausse localisation peut survenir en cas d'apparition brutale ; dans les cas où une lésion postganglionnaire est présente, mais le nerf répond toujours à la norépinéphrine résiduelle ; ou dans les cas où des lésions nerveuses non liées masquent la présence d'une lésion préganglionnaire.
Pharmacologie
Comme l'amphétamine, la 4-hydroxyamphétamine est un agoniste du TAAR1 humain . La 4-hydroxyamphétamine agit comme un sympathomimétique indirect et provoque la libération de noradrénaline par les synapses nerveuses, ce qui entraîne une mydriase (dilatation de la pupille).
Il diminue le métabolisme de la sérotonine (5-hydroxytryptamine) et de certaines autres monoamines en inhibant l'activité d'une famille d'enzymes appelées monoamine oxydases (MAO), en particulier de type A ( MAO-A ). L'inhibition de la MAO-A empêche le métabolisme de la sérotonine et des catécholamines dans la terminaison présynaptique , et augmente ainsi la quantité de neurotransmetteurs disponibles pour être libérés dans la fente synaptique . La 4-hydroxyamphétamine est un métabolite majeur de l' amphétamine et un métabolite mineur de la méthamphétamine . Chez l'homme, l'amphétamine est métabolisée en 4-hydroxyamphétamine par le CYP2D6 , qui fait partie de la superfamille des cytochromes P450 et se trouve dans le foie. La 4-hydroxyamphétamine est ensuite métabolisée par la dopamine bêta-hydroxylase en 4-hydroxynoréphédrine ou éliminée dans les urines.
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Voies métaboliques de l'amphétamine chez l'homme
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Commercialisation
L'hydroxyamphétamine est un composant de deux mydriatiques ophtalmiques de marque contrôlée (sur ordonnance uniquement) : Paredrine et Paremyd . Paredrine se compose d'une solution à 1% de bromhydrate d'hydroxyamphétamine tandis que Paremyd se compose d'une combinaison de 1% de bromhydrate d'hydroxyamphétamine et de 0,25% de tropicamide . Dans les années 1990, les droits de marque, les brevets et les demandes de nouveaux médicaments (NDA) pour les deux formulations ont été échangés entre quelques fabricants différents après une pénurie de la matière première nécessaire à leur production, ce qui a entraîné le retrait indéfini des deux médicaments du marché. le marché. Vers 1997, Akorn, Inc. a obtenu les droits sur Paredrine et Paremyd, et en 2002, la société a réintroduit Paremyd sur le marché en tant qu'agent mydriatique ophtalmique à action rapide.
Voir également
Remarques
Notes de référence
Les références
Liens externes
- p-Hydroxyamphétamine à la National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH) des États-Unis