6-APA - 6-APA
Des noms | |
---|---|
Nom IUPAC préféré
Acide (2 S , 5 R , 6 R ) -6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-2-carboxylique |
|
Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
Carte Info ECHA | 100.008.177 |
Numéro CE | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propriétés | |
C 8 H 12 N 2 O 3 S | |
Masse molaire | 216,26 g · mol −1 |
Apparence | incolore |
Point de fusion | 198 ° C (388 ° F; 471 K) |
0,4 g / 100 ml | |
log P | 0,600 |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références Infobox | |
6-APA est une abréviation utilisée pour le nom du composé chimique (+) - acide 6-aminopénicillanique. En 1958, des scientifiques de Beecham de Brockham Park, dans le Surrey , ont trouvé un moyen d'obtenir du 6-APA à partir de la pénicilline . D'autres antibiotiques β-lactame pourraient ensuite être synthétisés en attachant diverses chaînes latérales au noyau. La principale source commerciale de 6-APA est toujours la pénicilline G naturelle : les pénicillines semi-synthétiques dérivées du 6-APA sont également appelées pénicillines et sont considérées comme faisant partie de la famille des antibiotiques de la pénicilline.
La raison pour laquelle cela a été réalisé tant d'années après le développement commercial de la pénicilline par Howard Florey et Ernst Chain réside dans le fait que la pénicilline elle-même est très sensible à l' hydrolyse , donc le remplacement direct de la chaîne latérale n'était pas une voie pratique vers d'autres β -Antibiotiques lactame .
Les références
- ^ Batchelor, FR; Doyle, FP; Nayler, JHC; Rolinson, GN (1959). "Synthèse de la pénicilline: acide 6-aminopénicillanique dans les fermentations de pénicilline". La nature . 183 (4656): 257–258. Bibcode : 1959Natur.183..257B . doi : 10.1038 / 183257b0 . PMID 13622762 . S2CID 4268993 .
- ^ FP Doyle, JHC Nayler, brevet américain GN Rolinson 2 941 995 , déposé le 22 juillet 1958, accordé le 21 juin 1960. Récupération de l'acide 6-aminopénicillanique solide.
- ^ Patrick GL (2017). Medicinal Chemistry (6e éd.). Oxford, Royaume-Uni: Oxford University Press. p. 425. ISBN 978-0198749691 .