Groupe acétyle - Acetyl group

Groupe acétyle
Formule schématique de l'acétyle avec tous les hydrogènes implicites indiqués
Noms
Nom IUPAC
Acétyle (préféré à l'éthanol)
Nom IUPAC systématique
Méthyloxydocarbone(•) (additif)
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
Abréviations c.a.
1697938
ChEBI
ChemSpider
786
CID PubChem
  • InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3 ChèqueOui
    Clé : TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • C[C]=O
Propriétés
C 2 H 3 O
Masse molaire 43,045  g·mol -1
Thermochimie
Std enthalpie de
formation
f H 298 )
-15 à -9 kJ mol -1
Composés apparentés
Composés apparentés
Acétone

Monoxyde de carbone

Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

En chimie organique , l' acétyle est une fraction , l' acyle de formule chimique CH 3 CO. Il est parfois représenté par le symbole Ac (à ne pas confondre avec l'élément actinium ).

Le groupe acétyle contient un groupe méthyle lié à un carbonyle . Le centre carbonyle d'un radical acyle a un électron non lié avec lequel il forme une liaison chimique avec le reste R de la molécule. Dans la nomenclature IUPAC , l'acétyle est appelé éthanoyle, bien que ce terme soit à peine entendu.

La fraction acétyle est un composant de nombreux composés organiques , notamment l'acide acétique , le neurotransmetteur acétylcholine , l' acétyl-CoA , l' acétylcystéine , l' acétaminophène (également connu sous le nom de paracétamol) et l'acide acétylsalicylique (également connu sous le nom d' aspirine ).

Acétylation

Dans la nature

L'introduction d'un groupe acétyle dans une molécule est appelée acétylation . Dans les organismes biologiques, les groupes acétyle sont couramment transférés de l' acétyl-CoA à d'autres molécules organiques. L'acétyl-CoA est un intermédiaire à la fois dans la synthétase biologique et dans la dégradation de nombreuses molécules organiques. L'acétyl-CoA est également créé au cours de la deuxième étape de la respiration cellulaire, la décarboxylation du pyruvate , par l'action de la pyruvate déshydrogénase sur l'acide pyruvique .

Les histones et autres protéines sont souvent modifiées par acétylation. Par exemple, au niveau de l'ADN, l'acétylation des histones par les acétyltransférases (HAT) provoque une expansion de l'architecture de la chromatine, permettant la transcription génétique . Cependant, l'élimination du groupe acétyle par les histones désacétylases (HDAC) condense la structure de l'ADN, empêchant ainsi la transcription.

Chimie organique et pharmaceutique de synthèse

L'acétylation peut être réalisée en utilisant une variété de méthodes, la plus courante étant via l'utilisation d' anhydride acétique ou de chlorure d'acétyle , souvent en présence d'une base amine tertiaire ou aromatique . Une acétylation typique est la conversion de la glycine en N- acétylglycine :

H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C(O)NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H

Pharmacologie

Les molécules organiques acétylées présentent une capacité accrue à traverser la barrière hémato-encéphalique sélectivement perméable . L'acétylation aide un médicament donné à atteindre le cerveau plus rapidement, ce qui rend les effets du médicament plus intenses et augmente l'efficacité d'une dose donnée. Le groupement acétyle de l'acide acétylsalicylique (aspirine) renforce son efficacité par rapport à l'acide salicylique anti-inflammatoire naturel . De la même manière, l'acétylation convertit la morphine, un analgésique naturel, en héroïne beaucoup plus puissante (diacétylmorphine).

Il existe des preuves que l' acétyl-L-carnitine peut être plus efficace pour certaines applications que la L-carnitine . L'acétylation du resvératrol est prometteuse comme l'un des premiers médicaments anti-radiations pour les populations humaines.

Voir également

Les références