Aldicarbe - Aldicarb

Aldicarbe
Formule topologique de l'aldicarbe
Modèle boule-et-bâton d'aldicarbe
Noms
Nom IUPAC
2-Méthyl-2-(méthylthio)propanal O -( N -méthylcarbamoyl)oxime
Autres noms
Temik
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.003.749 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C7H14N2O2S/c1-7(2,12-4)5-9-11-6(10)8-3/h5H,1-4H3,(H,8,10)/b9-5+ ChèqueOui
    Clé : QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C7H14N2O2S/c1-7(2,12-4)5-9-11-6(10)8-3/h5H,1-4H3,(H,8,10)/b9-5+
    Clé : QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNBS
  • CNC(=O)O/N=C/C(C)(C)SC
Propriétés
C 7 H 14 N 2 O 2 S
Masse molaire 190,26  g·mol -1
Apparence cristaux incolores
Odeur faible odeur de soufre
Densité 1,195 g/cm³
Point de fusion 99,5 °C (211,1 °F; 372,6 K)
Point d'ébullition 251 °C (484 °F; 524 K)
0,573 g/100 ml
Solubilité soluble dans l' acétone , le benzène , le chlorobenzène , l' éther éthylique , l' isopropane , le chlorure de méthylène , le toluène
légèrement soluble dans le xylène
Dangers
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
0,84 mg/kg (orale, rats)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'aldicarbe est un insecticide à base de carbamate qui est la substance active du pesticide Temik . Il est efficace contre les thrips , les pucerons , les tétranyques , les lygus , les cicadelles et les mineuses, mais est principalement utilisé comme nématicide . L'aldicarbe est un inhibiteur de la cholinestérase qui empêche la dégradation de l'acétylcholine dans la synapse. En cas d'intoxication grave, la victime meurt d'insuffisance respiratoire.

L'aldicarbe est l'un des pesticides les plus largement utilisés dans le monde et l'un des plus toxiques pour l'environnement. L'empoisonnement à l'aldicarbe dû au ruissellement des eaux agricoles a entraîné la destruction d'écosystèmes sains et l'empoisonnement irréversible des terres agricoles fertiles.

L'aldicarbe est efficace là où la résistance aux insecticides organophosphorés s'est développée et est extrêmement important dans la production de pommes de terre , où il est utilisé pour lutter contre les nématodes du sol et certains parasites foliaires. Son haut niveau de solubilité limite son utilisation dans certaines zones où la nappe phréatique est proche de la surface.

Statut réglementaire

Aux États-Unis, l'aldicarbe a été approuvé par l'EPA pour être utilisé par des applicateurs de pesticides professionnels sur une variété de cultures, notamment le coton, les haricots et autres. Il n'est pas approuvé pour un usage domestique. L'EPA a commencé à limiter le principal pesticide aldicarbe, Temik 15G, en 2010, exigeant la fin de la distribution d'ici 2017. L'arrêt de l'utilisation sur les agrumes et les pommes de terre a commencé en 2012, avec une élimination complète du produit attendue d'ici 2018. Un nouvel aldicarbe Le pesticide AgLogic 15G a été approuvé par l'EPA en décembre 2011 et devrait entrer sur le marché en 2015. Il sera homologué pour une utilisation sur le coton, les haricots secs, les arachides, le soja, les betteraves sucrières et les patates douces.

Tres Pasitos, un tueur de souris, de rats et de gardons qui contient de fortes concentrations d'aldicarbe, a été importé illégalement aux États-Unis en provenance du Mexique et d'autres pays d'Amérique latine. Le produit est hautement toxique pour les animaux et les humains et, selon l'EPA, "ne devrait jamais être utilisé à la maison".

L'aldicarbe est classé comme substance extrêmement dangereuse aux États-Unis, tel que défini dans la section 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit à la connaissance (42 USC 11002), et est soumis à des exigences strictes de déclaration par les installations qui produisent, stockent, ou l'utiliser en quantités importantes.

Histoire

L'aldicarbe est fabriqué par Bayer CropScience , mais était auparavant détenu et produit par Union Carbide . La division agrochimie d'Union Carbide a été cédée à Rhône-Poulenc . Plus tard, Aventis Cropscience a été formée à partir de Hoechst AG et Rhône-Poulenc Agrochemical, qui a duré jusqu'à ce que Bayer l'acquiert en 2002.

En juillet 1985, l'aldicarbe présent dans les pastèques cultivées en Californie a provoqué une épidémie d'intoxication alimentaire aux pesticides qui a touché plus de 2 000 personnes et a conduit à une interdiction temporaire de la vente de pastèques.

En novembre 2009, du maïs traité au Temik a été placé dans et autour de champs d' arachides dans le comté d'Eastland, au Texas , près de la ville de Cisco . Le maïs a été mangé par des porcs sauvages , des cerfs et d'autres animaux, ce qui a incité le Texas Parks and Wildlife Department à interdire la chasse .

Toxicité chez les mammifères

L'aldicarbe est un inhibiteur de la cholinestérase à action rapide, provoquant une accumulation rapide d'acétylcholine au niveau de la fente synaptique. Il est largement utilisé pour étudier la neurotransmission cholinergique dans des systèmes simples tels que le nématode C. elegans .

L'exposition à de grandes quantités d'aldicarbe peut provoquer une faiblesse, une vision floue, des maux de tête, des nausées, des larmoiements, des sueurs et des tremblements chez l'homme. Des doses élevées peuvent être mortelles pour l'homme car elles peuvent paralyser le système respiratoire.

En Afrique du Sud (où l'aldicarbe est populairement connu sous le nom de Two Step), il est largement utilisé par les cambrioleurs pour empoisonner les chiens.

Les références


Liens externes

  • Aldicarbe dans la base de données des propriétés des pesticides (PPDB)