Composé alicyclique - Alicyclic compound

Le cyclopropane est le plus petit composé alicyclique.

Un composé alicyclique contient un ou plusieurs cycles entièrement carbonés qui peuvent être saturés ou insaturés , mais qui n'ont pas de caractère aromatique . Les composés alicycliques peuvent avoir une ou plusieurs chaînes latérales aliphatiques attachées.

Les composés alicycliques les plus simples sont les cycloalcanes monocycliques : cyclopropane , cyclobutane , cyclopentane , cyclohexane , cycloheptane , cyclooctane , etc. Les alcanes bicycliques comprennent le bicycloundécane , la décaline et le housane . Les alcanes polycycliques comprennent le cubane , le panierane et le tétraédrane .

Les composés Spiro ont deux ou plusieurs cycles qui sont connectés par un seul atome de carbone.

Le mode de fermeture du cycle dans la formation de nombreux composés alicycliques peut être prédit par les règles de Baldwin .

Otto Wallach , un chimiste allemand, a reçu le prix Nobel de chimie 1910 pour ses travaux sur les composés alicycliques.

Cycloalcènes

Le cyclohexène est un composé alicyclique avec une double liaison.

Les cycloalcènes monocycliques sont le cyclopropène , le cyclobutène , le cyclopentène , le cyclohexène , le cycloheptène , le cyclooctène , etc. Les alcènes bicycliques comprennent le norbornène et le norbornadiène .

Deux autres exemples sont présentés ci-dessous, sur le méthylène cyclohexane gauche et sur le 1-méthylcyclohexène droit :

Gauche: double liaison exocyclique Droite: double liaison régulière

Un groupe exocyclique est toujours montré en dehors de la structure cyclique, prenez par exemple la double liaison exocyclique de la première molécule. Les isotoluènes sont une classe importante de composés avec des doubles liaisons exocycliques.

Le placement de doubles liaisons dans de nombreux composés alicycliques peut être prédit avec la règle de Bredt .

Les références