Carbone alpha et bêta - Alpha and beta carbon

Carbones alpha et bêta dans la formule topologique de la benzylacétone . Le carbonyle a deux -hydrogènes et cinq -hydrogènes.

Le carbone alpha ( ) dans les molécules organiques fait référence au premier atome de carbone qui s'attache à un groupe fonctionnel , tel qu'un carbonyle . Le deuxième atome de carbone s'appelle le carbone bêta ( ), et le système continue à nommer dans l'ordre avec les lettres grecques .

La nomenclature peut également s'appliquer aux atomes d' hydrogène liés aux atomes de carbone. Un atome d'hydrogène attaché à un atome de carbone alpha est appelé atome d' hydrogène alpha , un atome d'hydrogène sur l'atome de carbone bêta est un atome d' hydrogène bêta , et ainsi de suite.

Cette norme de nommage n'est peut-être pas conforme à la nomenclature IUPAC , qui encourage à identifier les carbones par un numéro, et non par une lettre grecque, mais elle reste néanmoins très populaire, notamment parce qu'elle est utile pour identifier la localisation relative des atomes de carbone par rapport à d'autres fonctions groupes.

Les molécules organiques avec plus d'un groupe fonctionnel peuvent être une source de confusion. Généralement, le groupe fonctionnel responsable du nom ou du type de la molécule est le groupe « de référence » aux fins de la dénomination des atomes de carbone. Par exemple, les molécules nitrostyrène et phénéthylamine sont assez similaires ; le premier peut même être réduit au second. Cependant, l'atome de carbone du nitrostyrène est adjacent au groupe phényle ; dans la phénéthylamine, ce même atome de carbone est l'atome de carbone , car la phénéthylamine (étant une amine plutôt qu'un styrène) compte ses atomes à partir de "l'extrémité" opposée de la molécule.

Exemples

Formule schématique de l'acide butyrique avec les carbones alpha, bêta et gamma marqués
Formule schématique de l'acide butyrique avec les carbones alpha, bêta et gamma marqués

Protéines et acides aminés

L'alpha-carbone (α-carbone) est également un terme qui s'applique aux protéines et aux acides aminés . C'est le carbone du squelette avant l'atome de carbone carbonyle dans la molécule. Par conséquent, la lecture le long du squelette d'une protéine typique donnerait une séquence de -[N-Cα-carbonyl C] n - etc. (lors de la lecture dans le sens N vers C). Le carbone est l'endroit où les différents substituants se fixent à chaque acide aminé différent. C'est-à-dire que les groupes suspendus à la chaîne au niveau du carbone sont ce qui donne aux acides aminés leur diversité. Ces groupes confèrent au carbone ses propriétés stéréogéniques pour chaque acide aminé à l'exception de la glycine . Par conséquent, le carbone est un stéréocentre pour chaque acide aminé, à l'exception de la glycine. La glycine n'a pas non plus de carbone , contrairement à tous les autres acides aminés.

Le carbone d'un acide aminé est important dans le repliement des protéines . Lorsqu'on décrit une protéine, qui est une chaîne d'acides aminés, on se rapproche souvent de l'emplacement de chaque acide aminé comme de l'emplacement de son -carbone. En général, les carbones des acides aminés adjacents dans une protéine sont distants d' environ 3,8 ångströms (380 picomètres ).

Enols et énolates

Le carbone est également important pour la chimie des carbonyles à base d' énol et d' énolate . Les transformations chimiques affectées par la conversion en un énolate ou un énol, en général, conduisent le carbone agissant comme un nucléophile , devenant, par exemple, alkylé en présence d' haloalcane primaire . Une exception est en réaction avec silyle chlorures , bromures et iodures , où l' oxygène agit comme nucléophile pour produire de l' éther d' énol silylé .

Les références

  1. ^ Dictionnaire chimique de Hackh, 1969, page 30.
  2. ^ Dictionnaire chimique de Hackh, 1969, page 95.

Liens externes