Amphétamine substituée - Substituted amphetamine

Amphétamine substituée
Classe de médicament
Squelette d' amphétamine racémique
Identifiants de classe
Classe chimique	Dérivés substitués de l'amphétamine
Dans Wikidata

Isomères optiques de l' amphétamine

L-amphétamine	D-amphétamine

Les amphétamines substituées sont une classe de composés basés sur la structure des amphétamines ; il comprend tous les composés dérivés qui sont formés en remplaçant ou en substituant un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans la structure centrale de l'amphétamine par des substituants . Les composés de cette classe couvrent une variété de sous-classes pharmacologiques, y compris les stimulants , les empathogènes et les hallucinogènes , entre autres. Des exemples d'amphétamines substituées sont l'amphétamine (elle-même), la méthamphétamine , l' éphédrine , la cathinone , la phentermine , la méphentermine , le bupropion , la méthoxyphénamine , la sélégiline , l' amfépramone , la pyrovalérone , la MDMA (ecstasy) et le DOM (STP).

Certains des dérivés substitués de l'amphétamine sont présents dans la nature, par exemple dans les feuilles d' éphédra et de plantes de khat qui sont utilisées par l'homme depuis plus de 1000 ans pour leurs effets pharmacologiques. L'amphétamine a été produite pour la première fois à la fin du XIXe siècle. Dans les années 1930, l' amphétamine et certains de ses composés dérivés étaient utilisés comme décongestionnants dans le traitement symptomatique du rhume et parfois comme agents psychoactifs. Leurs effets sur le système nerveux central sont divers, mais peuvent être résumés par trois types d'activités qui se chevauchent : psychanaleptique , hallucinogène et empathogène . Diverses amphétamines substituées peuvent provoquer ces actions soit séparément, soit en combinaison.

Liste partielle des amphétamines substituées

Prodrogues d'amphétamine/méthamphétamine

Une variété de prodrogues de l' amphétamine et / ou la méthamphétamine existent et incluent amfecloral , amphétaminil , benzphétamine , clobenzorex , D -deprenyl , diméthylamphétamine , éthylamphétamine , fencamine , Fénétylline , fenproporex , furfénorex , lisdexamfetamine , mefenorex , prénylamine et sélégiline .

Structure

Cela montre la phénéthylamine en bleu avec ses points de substitution marqués. L'amphétamine et ses dérivés substitués contiennent un groupe CH ₃ en position alpha (R ^α ).

Cela montre l' amphétamine avec ses points de substitution marqués, à l' exclusion de la position N à la NH ₂ groupe qui est non marqué.

Les amphétamines sont un sous-groupe de la classe de composés phénéthylamine substituée . La substitution d'atomes d'hydrogène donne une grande classe de composés. La réaction typique est la substitution par des groupes méthyle et parfois éthyle sur les sites amine et phényle :

Substance	Substituts							Structure	Sources
	N	??	??	groupe phényle
				2	3	4	5
Phénéthylamine
Amphétamine (α-méthylphényléthylamine)		-CH 3
Méthamphétamine ( N -methylamphetamine)	-CH 3	-CH 3
Phentermine (α-méthylamphétamine)		-(CH 3 ) 2
éphédrine	-CH 3	-CH 3	-OH
Pseudoéphédrine	-CH 3	-CH 3	-OH
cathinone		-CH 3	=O
Méthcathinone (éphédrone)	-CH 3	-CH 3	=O
MDA (3,4-méthylènedioxyamphétamine)		-CH 3			-O-CH 2 -O-
MDMA (3,4-méthylènedioxyméthamphétamine)	-CH 3	-CH 3			-O-CH 2 -O-
MDEA (3,4-méthylènedioxy- N- éthylamphétamine)	-CH 2 -CH 3	-CH 3			-O-CH 2 -O-
EDMA (3,4-éthylènedioxy-N-méthylamphétamine)	-CH 3	-CH 3			-O-CH 2 -CH 2 -O-
MBDB ( N -méthyl-1,3-benzodioxolylbutanamine)	-CH 3	-CH 2 -CH 3			-O-CH 2 -O-
PMA ( para- méthoxyamphétamine)		-CH 3				-O-CH 3
PMMA ( para- méthoxyméthamphétamine)	-CH 3	-CH 3				-O-CH 3
4-MTA (4-méthylthioamphétamine)		-CH 3				-S-CH 3
3,4-DMA (3,4-diméthoxyamphétamine)		-CH 3			-O-CH 3	-O-CH 3
3,4,5-Triméthoxyamphétamine (α-méthylmescaline)		-CH 3			-O-CH 3	-O-CH 3	-O-CH 3
DOM (2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine)		-CH 3		-O-CH 3		-CH 3	-O-CH 3
DOB (2,5-diméthoxy-4-bromoamphétamine)		-CH 3		-O-CH 3		-Fr	-O-CH 3

Histoire

L'éphédra était utilisée il y a 5000 ans en Chine comme plante médicinale ; ses principes actifs sont les alcaloïdes éphédrine, pseudoéphédrine , noréphédrine ( phénylpropanolamine ) et norpseudoéphédrine ( cathine ). Les indigènes du Yémen et d' Éthiopie ont une longue tradition de mâcher des feuilles de khat pour obtenir un effet stimulant. Les substances actives du khat sont la cathinone et, dans une moindre mesure, la cathine.

L'amphétamine a été synthétisée pour la première fois en 1887 par le chimiste roumain Lazăr Edeleanu , bien que ses effets pharmacologiques soient restés inconnus jusque dans les années 1930. La MDMA a été produite en 1912 (en 1914, selon d'autres sources) en tant que produit intermédiaire. Cependant, cette synthèse est également passée largement inaperçue. Dans les années 1920, la méthamphétamine et l'isomère optique dextrogyre de l'amphétamine, la dextroamphétamine , ont été synthétisés. Cette synthèse était un sous-produit d'une recherche d'éphédrine, un bronchodilatateur utilisé pour traiter l' asthme extrait exclusivement de sources naturelles. L'utilisation en vente libre d'amphétamines substituées a été lancée au début des années 1930 par la société pharmaceutique Smith, Kline & French (maintenant partie de GlaxoSmithKline ), en tant que médicament ( Benzedrine ) pour le rhume et la congestion nasale . Par la suite, l'amphétamine a été utilisée dans le traitement de la narcolepsie , de l' obésité , du rhume des foins , de l'hypotension orthostatique , de l' épilepsie , de la maladie de Parkinson , de l' alcoolisme et de la migraine . Les effets "renforçants" des amphétamines substituées ont été rapidement découverts, et l'abus d'amphétamines substituées avait été constaté dès 1936.

Pilules d'amphétamine

Pendant la Seconde Guerre mondiale , les amphétamines ont été utilisées par l'armée allemande pour maintenir les équipages de chars éveillés pendant de longues périodes et traiter la dépression . Il a été remarqué qu'un repos prolongé était nécessaire après une telle activité induite artificiellement. L'utilisation généralisée des amphétamines de substitution a commencé dans le Japon d' après-guerre et s'est rapidement étendue à d'autres pays. Les « amphétamines de créateurs » modifiées, comme le MDA et le PMA , ont gagné en popularité depuis les années 1960. En 1970, les États-Unis ont adopté le « Controlled Substances Act » qui limitait l'utilisation non médicale des amphétamines substituées. L'utilisation de la PMA dans la rue a été notée en 1972. La MDMA a émergé comme substitut de la MDA au début des années 1970. Le chimiste américain Alexander Shulgin a synthétisé le médicament pour la première fois en 1976 et à travers lui, le médicament a été brièvement introduit en psychothérapie. L'usage récréatif s'est développé et en 1985, la MDMA a été interdite par les autorités américaines dans le cadre d'un programme d'urgence initié par la Drug Enforcement Administration .

Depuis le milieu des années 90, la MDMA est devenue une drogue entactogène populaire parmi les jeunes et très souvent, des substances non MDMA étaient vendues comme de l'ecstasy. Des essais en cours étudient son efficacité en tant que complément à la psychothérapie dans la gestion du trouble de stress post-traumatique résistant au traitement (SSPT).

Statut légal

Voir également

• Phénéthylamines substituées
• Méthylènedioxyphénéthylamines substituées
• Cathinones substituées
• Phénylmorpholines substituées
• 2Cs , DOx , 25 NB
• Tryptamines substituées
• -alkyltryptamines substituées
• D- Deprenyl , promédicament inhibiteur de la MAO-B qui se métabolise à la fois en D- amphétamine et en D- méthamphétamine
• Amphétaminil , nom de marque Aponeuron une amphétamine largement retirée du marché (en raison de la responsabilité d'abus)

Les références

Bibliographie

Liens externes

• Médias liés aux amphétamines de substitution sur Wikimedia Commons