Nitrite d'amyle - Amyl nitrite

nitrite d'amyle
Structure chimique du nitrite d'amyle
Modèle boule et bâton de nitrite d'amyle
Donnée clinique
Autres noms Nitrite d'isoamyle, nitrite d'
isopentyle,
nitramyle,
3-méthyl-1-nitrosooxybutane,
nitrite d'alcool pentyle (ambigu),
poppers (ambigu, familier, argot)
code ATC
Identifiants
  • (3-méthylbutyl) nitrite
Numero CAS
CID PubChem
Banque de médicaments
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Données chimiques et physiques
Formule C 5 H 11 N O 2
Masse molaire 117.148  g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
Densité 0,872 g / cm 3
Point d'ébullition 99 °C (210 °F)
solubilité dans l'eau Légèrement soluble mg/mL (20 °C)
  • CC(C)CCON=O
  • InChI=1S/C5H11NO2/c1-5(2)3-4-8-6-7/h5H,3-4H2,1-2H3 ChèqueOui
  • Clé :OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  (Vérifier)

Le nitrite d'amyle est un composé chimique de formule C 5 H 11 ONO. Une variété d'isomères sont connus, mais ils comportent tous un groupe amyle attaché au groupe fonctionnel nitrite . Le groupe alkyle n'est pas réactif et les propriétés chimiques et biologiques sont principalement dues au groupe nitrite. Comme les autres nitrites d'alkyle , le nitrite d'amyle est bioactif chez les mammifères, étant un vasodilatateur , ce qui est à la base de son utilisation en tant que médicament d'ordonnance. En tant qu'inhalant, il a également un effet psychoactif , ce qui a conduit à son utilisation récréative avec son odeur décrite comme celle de vieilles chaussettes ou de pieds sales. Il est également appelé gaz banapple .

Il a été documenté pour la première fois en 1844 et est entré en usage médical en 1867.

Les usages

  • Le nitrite d'amyle est utilisé médicalement pour traiter les maladies cardiaques ainsi que l' angine de poitrine.
  • Le nitrite d'amyle est parfois utilisé comme antidote à l'empoisonnement au cyanure . Il peut agir comme un oxydant , pour induire la formation de méthémoglobine . La méthémoglobine à son tour peut séquestrer le cyanure sous forme de cyanométhémoglobine.
  • Le nitrite d'amyle est utilisé comme agent de nettoyage et solvant dans les applications industrielles et domestiques. Il a remplacé le dichlorodifluorométhane , un produit chimique industriel universellement interdit en 1996 en raison des dommages causés à la couche d'ozone , en tant que nettoyant pour circuits imprimés . Des traces sont ajoutées à certains parfums .
  • Il est également utilisé à des fins récréatives comme drogue inhalée qui induit un bref état euphorique, et lorsqu'il est combiné avec d'autres drogues stimulantes intoxicantes telles que la cocaïne ou la MDMA , l'état euphorique s'intensifie et se prolonge. Une fois que certains médicaments stimulants s'estompent, un effet secondaire courant est une période de dépression ou d' anxiété , familièrement appelée « descendre » ; le nitrite d'amyle est parfois utilisé pour lutter contre ces séquelles négatives. Cet effet, combiné à ses effets dissociatifs, a conduit à son utilisation comme drogue récréative (voir poppers ).

Nomenclature

Le terme « nitrite d'amyle » englobe plusieurs isomères . Dans la littérature plus ancienne, le nom non systématique commun amyle était souvent utilisé pour le groupe pentyle , où le groupe amyle est un groupe alkyle (n) linéaire ou normal , et le nitrite d'amyle résultant aurait la formule structurelle CH 3 (CH 2 ) 4 ONO, également appelé nitrite de n-amyle.

Une forme courante de nitrite d'amyle est l'isomère de formule (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, qui peut être plus spécifiquement appelé nitrite d'isoamyle.

Le nitrate d'amyle du même nom a des propriétés très différentes. Dans le même temps, le nitrite d'isopropyle a une structure similaire et des utilisations similaires (également appelées « poppers »), mais avec des effets secondaires plus graves.

Synthèse et réactions

Les nitrites d'alkyle sont préparés par la réaction d' alcools avec l'acide nitreux :

ROH + HONO → RONO + H 2 O, où R = groupe alkyle

La réaction est appelée estérification . La synthèse des nitrites d'alkyle est, en général, simple et peut être réalisée dans des laboratoires à domicile. Une procédure courante comprend l'addition goutte à goutte d'acide sulfurique concentré à un mélange refroidi d'une solution aqueuse de nitrite de sodium et d'un alcool. Le mélange stoechiométrique formé de manière intermédiaire de dioxyde d'azote et d'oxyde nitrique convertit ensuite l'alcool en nitrite d'alkyle, qui, en raison de sa faible densité, formera une couche supérieure qui peut être facilement décantée du mélange réactionnel.

Le nitrite d'isoamyle se décompose en présence de base pour donner des sels de nitrite et l'alcool isoamylique :

C 5 H 11 ONO + NaOH → C 5 H 11 OH + NaNO 2

Le nitrite d'amyle, comme les autres nitrites d'alkyle, réagit avec les carbanions pour donner des oximes .

Les nitrites d'amyle sont également utiles comme réactifs dans une modification de la réaction de Sandmeyer . La réaction du nitrite d'alkyle avec une amine aromatique dans un solvant halogéné produit une espèce aromatique radicalaire , celle-ci libère alors un atome d' halogène du solvant. Pour la synthèse des iodures d'aryle, le diiodométhane est utilisé, tandis que le bromoforme est le solvant de choix pour la synthèse des bromures d'aryle .

Effets physiologiques

Un premier conteneur de nitrite d'amyle, Hunterian Museum, Glasgow

Le nitrite d'amyle, en commun avec d'autres nitrites d'alkyle , est un puissant vasodilatateur ; il dilate les vaisseaux sanguins , entraînant une baisse de la pression artérielle . Le nitrite d'amyle peut être utilisé pendant les tests d'effort cardiovasculaire chez les patients suspectés de cardiomyopathie hypertrophique pour provoquer une vasodilatation et ainsi réduire la postcharge et provoquer une obstruction du flux sanguin vers l'aorte à partir du ventricule en augmentant le gradient de pression, provoquant ainsi une obstruction de l'écoulement ventriculaire gauche. Les nitrites d'alkyle sont une source d' oxyde nitrique , qui signale la relaxation des muscles involontaires . Les effets physiques comprennent une diminution de la pression artérielle, des maux de tête, des rougeurs au visage, une accélération du rythme cardiaque, des étourdissements et un relâchement des muscles involontaires, en particulier des parois des vaisseaux sanguins et des sphincter anal interne et externe . Il n'y a pas de symptômes de sevrage . Les symptômes de surdosage comprennent des nausées , des vomissements , une hypotension , une hypoventilation , un essoufflement et des évanouissements . Les effets s'installent très rapidement, généralement en quelques secondes et disparaissent en quelques minutes. Le nitrite d'amyle peut également intensifier l'expérience de la synesthésie . Le nitrate d'amyle, lorsqu'il est administré en tant que médicament pour les patients souffrant d'angine de poitrine, peut également être administré sous forme d'ampoule. L'ampoule est posée sur une compresse de gaze puis inhalée par le patient lors d'une crise d'angine et répétée toutes les quinze minutes. Cependant, l'administration orale de nitrate d'amyle est inefficace en raison d'une mauvaise absorption et d'un métabolisme hépatique important. il a été abandonné et cela a été associé à la dominance de la nitroglycérine sur le marché pharmaceutique.

Toxicité

Bien qu'il existe des rapports de cas de toxicité potentiellement mortelle impliquant des quantités inhabituellement importantes, des doses inhalées typiques de nitrite d'amyle sont considérées comme relativement sûres. Cependant, le nitrite d'amyle liquide est hautement toxique lorsqu'il est ingéré en raison de la concentration dangereusement élevée qu'il affecte dans le sang. Quelle que soit la forme ou la voie d'administration, la toxicité aiguë se produit principalement lorsque le nitrite oxyde une proportion importante de l'hémoglobine dans le sang sans oxygène, formant la méthémoglobine, qui ne peut pas transporter l'oxygène. Les cas d'intoxication grave évolueront vers la méthémoglobinémie , caractérisée par une décoloration bleu-brun sous la peau qui pourrait être confondue avec une cyanose. Le traitement avec de l'oxygène et du bleu de méthylène par voie intraveineuse contrarie davantage la confirmation visuelle car le bleu de méthylène lui-même est, comme son nom l'indique, un colorant bleu ; malgré les changements du patient dans différentes nuances de bleu, c'est un antidote efficace en catalysant la production de l'enzyme responsable de la réduction de la méthémoglobine dans le sang en hémoglobine.

La décoloration signifie que l'oxymétrie de pouls régulière basée sur l'infrarouge proche devient inutile. Plus fondamentalement, l'analyse des gaz du sang dans son ensemble a une efficacité limitée, car le niveau accru de méthémoglobine augmente l'affinité de liaison à l'oxygène de l'hémoglobine ordinaire. Par conséquent, la mesure des rapports et des niveaux réels de méthémoglobine et d'hémoglobine doit accompagner tout échantillon de pression partielle de gaz du sang dans ces cas.

Les références

Lectures complémentaires