Androstadienone - Androstadienone

Androstadienone
Androstadienone structure chimique.png
Androstadienone-based-on-xtal-3D-bs-17.png
Donnée clinique
code ATC
Identifiants
  • (8 S ,9 S ,10 R ,13 R ,14 S )-10,13-diméthyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-décahydrocyclopenta[a]phénanthren-3 -une
Numero CAS
CID PubChem
ChemSpider
UNII
Données chimiques et physiques
Formule C 19 H 26 O
Masse molaire 270,416  g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CCC4=CC(=O)CC[C@]34C
  • InChI=1S/C19H26O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8- 10-18/h3,9,12,15-17H,4-8,10-11H2,1-2H3/t15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ChèqueOui
  • Clé : HNDHDMOSWUAEAW-VMXHOPILSA-N ChèqueOui
 ☒NChèqueOui (qu'est-ce que c'est ?) (vérifier)  

L'androstadienone , également connue sous le nom d' androsta-4,16-dien-3-one , est un stéroïde endogène qui a été décrit comme ayant de puissantes activités de type phéromone chez l'homme. Le composé est synthétisé à partir d' androstadienol par la 3β-hydroxystéroïde déshydrogénase et peut être converti en androsténone (une phéromone plus puissante et odorante) par la 5α-réductase , qui peut ensuite être converti en 3α-androsténol ou 3β-androsténol (également plus puissant et odorant phéromones) par la 3-cétostéroïde réductase .

L'androstadienone est liée aux hormones sexuelles androgènes ; cependant, l'androstadienone ne présente aucun effet androgène ou anabolisant . Bien qu'il ait été rapporté qu'il affecte de manière significative l'humeur des femmes hétérosexuelles et des hommes homosexuels , il ne modifie pas ouvertement le comportement, bien qu'il puisse avoir des effets plus subtils sur l'attention.

L'androstadienone est couramment vendue dans les parfums masculins; il est censé augmenter l'attirance sexuelle. Il a été démontré que l'androstadienone, en quantités de picogrammes, avait « une réduction significative de la nervosité, de la tension et d'autres états de sentiment négatifs » chez les femmes.

Voir également

Les références

Liens externes