L'acide aspartique - Aspartic acid

L'acide aspartique
L-Asparaginsäure - L-Aspartic acid.svg
Formule Skeletal de L -aspartique
Acide-aspartique-de-xtal-view-2-3D-bs-17.png
Acide-aspartique-de-xtal-view-2-3D-sf.png
Noms
Nom IUPAC
Autres noms
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.000.265 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) ChèqueOui
    Clé : CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)
    Clé : CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE
  • O=C(O)CC(N)C(=O)O
  • Zwitterion : O=C(O)CC([NH3+])C(=O)[O-]
  • Zwitterion déprotoné (aspartate) : O=C([O-])CC([NH3+])C(=O)[O-]
  • C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
  • Zwitterion : C(C(C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)O
  • Zwitterion déprotoné (aspartate) : C(C(C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)[O-]
Propriétés
C 4 H 7 N O 4
Masse molaire 133,103  g·mol -1
Apparence cristaux incolores
Densité 1,7 g / cm 3
Point de fusion 270 °C (518 °F; 543 K)
Point d'ébullition 324 °C (615 °F; 597 K) (se décompose)
4,5 g/l
Acidité (p K a )
Base conjuguée Aspartate
-64,2.10 -6 cm 3 /mol
Dangers
Fiche de données de sécurité Voir : page de données
NFPA 704 (diamant de feu)
1
1
0
Page de données supplémentaires
Indice de réfraction ( n ),
Constante diélectriquer ), etc.

Données thermodynamiques
Comportement des phases
solide-liquide-gaz
UV , IR , RMN , MS
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'acide aspartique (symbole Asp ou D ; la forme ionique est connue sous le nom d' aspartate ), est un acide -aminé qui est utilisé dans la biosynthèse des protéines. Comme tous les autres acides aminés, il contient un groupe amino et un acide carboxylique. Son groupe -amino est dans le -NH protoné+
3
se forme dans des conditions physiologiques, tandis que son groupe acide -carboxylique est déprotoné -COO - dans des conditions physiologiques. L'acide aspartique a une chaîne latérale acide (CH 2 COOH) qui réagit avec d'autres acides aminés, enzymes et protéines dans le corps. Dans des conditions physiologiques (pH 7,4) dans les protéines, la chaîne latérale se présente généralement sous la forme aspartate chargée négativement, -COO - . C'est un acide aminé non essentiel chez l'homme, ce qui signifie que le corps peut le synthétiser au besoin. Il est codé par les codons GAT et GAC. Dans l'ARNm, le CUA et le CUG.

Le D- aspartate est l'un des deux acides aminés D que l' on trouve couramment chez les mammifères. [3]

Dans les protéines, les chaînes latérales de l'aspartate sont souvent liées par des liaisons hydrogène pour former des tours asx ou des motifs asx , qui se produisent fréquemment aux extrémités N-terminales des hélices alpha .

L' isomère L de l'Asp est l'un des 22 acides aminés protéinogènes , c'est-à-dire les éléments constitutifs des protéines . L'acide aspartique, comme l'acide glutamique , est classé comme un acide aminé acide, avec un pK a de 3,9, mais dans un peptide, cela dépend fortement de l'environnement local et pourrait atteindre 14. L'asp est omniprésent dans la biosynthèse.

Découverte

L'acide aspartique a été découvert pour la première fois en 1827 par Auguste-Arthur Plisson et Étienne Ossian Henry par hydrolyse de l' asparagine , qui avait été isolée du jus d' asperge en 1806. Leur méthode originale utilisait de l'hydroxyde de plomb , mais divers autres acides ou bases sont maintenant plus couramment utilisés à la place. .

Formes et nomenclature

Il existe deux formes ou énantiomères de l'acide aspartique. Le nom "acide aspartique" peut se référer soit à un énantiomère, soit à un mélange des deux. De ces deux formes, une seule, « l' acide L- aspartique », est directement incorporée dans les protéines. Les rôles biologiques de son homologue, « l' acide D- aspartique » sont plus limités. Là où la synthèse enzymatique produira l'une ou l'autre, la plupart des synthèses chimiques produiront les deux formes, " l' acide DL- aspartique", connu sous le nom de mélange racémique .

Synthèse

Biosynthèse

Dans le corps humain, l'aspartate est le plus souvent synthétisé par transamination d' oxaloacétate . La biosynthèse de l'aspartate est facilitée par une enzyme aminotransférase : le transfert d'un groupe amine d'une autre molécule telle que l'alanine ou la glutamine donne l'aspartate et un acide alpha-céto.

L'aspartate joue également un rôle important dans le cycle de l' urée .

Synthèse chimique

Industriellement, l'aspartate est produit par amination de fumarate catalysée par la L- aspartate ammonia-lyase .

L' acide aspartique racémique peut être synthétisé à partir du phtalimidomalonate de diéthyle et de sodium (C 6 H 4 (CO) 2 NC(CO 2 Et) 2 ).

Métabolisme

Dans les plantes et les micro - organismes , l'aspartate est le précurseur de plusieurs acides aminés, dont quatre essentiels pour l'homme : la méthionine , la thréonine , l' isoleucine et la lysine . La conversion de l'aspartate en ces autres acides aminés commence par la réduction de l'aspartate en son "semialdéhyde", O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CHO. L'asparagine est dérivée de l'aspartate par transamidation :

-O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CO 2 - + G C(O)NH 3 + O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CONH 3 + + G C(O)O

(où G C(O)NH 2 et G C(O)OH sont respectivement la glutamine et l'acide glutamique )

Participation au cycle de l'urée

Dans le cycle de l' urée , l'aspartate et l' ammoniac donnent des groupes aminés conduisant à la formation d' urée .

Autres rôles biochimiques

L'aspartate a de nombreux autres rôles biochimiques. C'est un métabolite du cycle de l' urée et il participe à la néoglucogenèse . Il transporte des équivalents réducteurs dans la navette malate-aspartate , qui utilise l'interconversion facile de l'aspartate et de l' oxaloacétate , qui est le dérivé oxydé (déshydrogéné) de l'acide malique . L'aspartate donne un atome d'azote dans la biosynthèse de l' inosine , le précurseur des bases puriques . De plus, l'acide aspartique agit comme un accepteur d'hydrogène dans une chaîne d'ATP synthase. Il a été démontré que l'acide L-aspartique alimentaire agit comme un inhibiteur de la bêta-glucuronidase , qui sert à réguler la circulation entérohépatique de la bilirubine et des acides biliaires.

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Glycolyse et gluconéogenèse modifier

Neurotransmetteur

L'aspartate (la base conjuguée de l'acide aspartique) stimule les récepteurs NMDA , mais pas aussi fortement que le neurotransmetteur d'acides aminés L-glutamate .

Applications & marché

En 2014, le marché mondial de l'acide aspartique était de 39,3 mille tonnes courtes (35,7 mille tonnes ), soit environ 117 millions de dollars par an, avec des domaines de croissance potentiels représentant un marché adressable de 8,78 milliards de dollars (Mds). Les trois plus grands segments de marché sont les États-Unis, l'Europe occidentale et la Chine. Les applications actuelles comprennent les polymères biodégradables ( acide polyaspartique ), les édulcorants hypocaloriques ( aspartame ), les inhibiteurs de tartre et de corrosion et les résines.

Polymères superabsorbants

Les polymères superabsorbants biodégradables (SAP) et les hydrogels constituent un domaine de croissance du marché de l'acide aspartique . Le marché des polymères superabsorbants devrait croître à un taux de croissance annuel composé de 5,5% de 2014 à 2019 pour atteindre une valeur de 8,78 milliards de dollars dans le monde. Environ 75 % des polymères superabsorbants sont utilisés dans les couches jetables et 20 % supplémentaires sont utilisés pour les produits d' incontinence pour adultes et d' hygiène féminine . L'acide polyaspartique , le produit de polymérisation de l'acide aspartique, est un substitut biodégradable du polyacrylate . Le marché du polyaspartate comprend une petite fraction (est. < 1 %) du marché total du SAP.

Utilisations supplémentaires

En plus du SAP, l'acide aspartique a des applications dans l'industrie des engrais de 19 milliards de dollars, où le polyaspartate améliore la rétention d'eau et l'absorption d'azote ; le marché des revêtements de sol en béton de 1,1 milliard de dollars (2020), où le polyaspartique est une alternative à faible teneur en COV et en énergie aux résines époxy traditionnelles ; et enfin le marché des inhibiteurs de tartre et de corrosion > 5 milliards de dollars.

Sources

Sources alimentaires

L'acide aspartique n'est pas un acide aminé essentiel , ce qui signifie qu'il peut être synthétisé à partir d'intermédiaires de la voie métabolique centrale chez l'homme. Cependant, l'acide aspartique se trouve dans:

Voir également

Les références

Liens externes