Azlocilline - Azlocillin

Azlocilline
Azlocilline squelettique.svg
Donnée clinique
AHFS / Drugs.com Noms internationaux des médicaments
code ATC
Identifiants
  • (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-diméthyl-7-oxo-6-{[(2 R )-2-{[(2-oxoimidazolidin-1-yl)carbonyl]amino}-2- acide phénylacétyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
Numero CAS
CID PubChem
Banque de médicaments
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte d'information de l'ECHA 100.048.483 Modifiez ceci sur Wikidata
Données chimiques et physiques
Formule C 20 H 23 N 5 O 6 S
Masse molaire 461,49  g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)NCC2) [C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4- 3-5-7-10)23-19(31)24-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21 ,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1 ChèqueOui
  • Clé : JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N ChèqueOui
  (Vérifier)

L' azlocilline est un antibiotique acyl ampicilline avec un spectre d' activité étendu et une puissance in vitro supérieure à celle des carboxy pénicillines . L'azlocilline est similaire à la mezlocilline et à la pipéracilline . Il démontre une activité antibactérienne contre un large spectre de bactéries , y compris Pseudomonas aeruginosa et , contrairement à la plupart des céphalosporines , présente une activité contre les entérocoques .

Spectre de sensibilité bactérienne

L'azlocilline est considérée comme un antibiotique à large spectre et peut être utilisée contre un certain nombre de bactéries Gram positives et Gram négatives. Ce qui suit représente les données de sensibilité aux CMI pour quelques organismes médicalement importants.

  • Escherichia coli 1 g/mL – 32 g/mL
  • Haemophilus spp. 0,03 g/mL – 2 g/mL
  • Pseudomonas aeruginosa 4 g/mL – 6,25 g/mL

Synthèse

Synthèse de l'azlocilline : FR 2100682  eidem Brevet US 3 933 795
Synthèse d'azlocilline 2 :

Une synthèse alternative intéressante de l'azlocilline implique l'activation de l' analogue de phénylglycine substitué 1 avec du chlorure de 1,3-diméthyl-2-chloro-1-imidazolinium ( 2 ), puis une condensation avec du 6-APA .

Voir également

Les références

Icône de talon

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