Campestérol - Campesterol
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
(1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R ,5 R )-5,6-Diméthylheptan-2-yl]-9a,11a-diméthyle -2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tétradécahydro-1 H -cyclopenta[ a ]phénanthren-7-ol |
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| Autres noms
Campest-5-en-3β-ol; (24 R )-Ergost-5-en-3β-ol
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.006.806 
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 28 H 48 O | |
| Masse molaire | 400,691 g·mol -1 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le campestérol est un phytostérol dont la structure chimique est similaire à celle du cholestérol , et est l'un des ingrédients du numéro E E499 .
Événements naturels
De nombreux légumes, fruits, noix et graines contiennent du campestérol, mais en faibles concentrations. La banane , la grenade , le poivre , le café , le pamplemousse , le concombre , l' oignon , l' avoine , la pomme de terre et la citronnelle (citronnelle) sont quelques exemples de sources courantes contenant du campestérol à environ 1 à 7 mg/100 g de la partie comestible. En revanche, les huiles de canola et de maïs en contiennent jusqu'à 16 à 100 mg/100 g. Les niveaux sont variables et sont influencés par la géographie et l'environnement de croissance. De plus, différentes souches ont différents niveaux de stérols végétaux. Un certain nombre de nouvelles souches génétiques sont actuellement mises au point dans le but de produire des variétés riches en campestérol et autres stérols végétaux. On le trouve également dans le café de pissenlit .
Il est ainsi nommé car il a d'abord été isolé du colza ( Brassica campestris ). On pense qu'il a des effets anti-inflammatoires . Il a été démontré qu'il inhibe plusieurs médiateurs pro-inflammatoires et de dégradation de la matrice typiquement impliqués dans la dégradation du cartilage induite par l' arthrose .
Précurseur du stéroïde anabolisant boldenone
Étant un stéroïde, le campestérol est un précurseur du stéroïde anabolisant boldenone . L'undécylénate de boldénone est couramment utilisé en médecine vétérinaire pour induire la croissance des bovins, mais c'est également l'un des stéroïdes anabolisants les plus couramment consommés dans le sport. Cela a conduit à soupçonner que certains athlètes testés positifs à l'undécylénate de boldénone n'abusaient pas de l'hormone elle-même, mais consommaient des aliments riches en campestérol ou en phytostéroïdes similaires.
Maladie cardiovasculaire
Les stérols végétaux ont été démontrés pour la première fois dans les années 1950 comme étant bénéfiques pour réduire les LDL et le cholestérol . Depuis, de nombreuses études ont également rapporté les effets bénéfiques de l'apport alimentaire en phytostérols, dont le campestérol.
On pense que les molécules de campestérol entrent en compétition avec le cholestérol, réduisant ainsi l'absorption du cholestérol dans l'intestin humain. Les stérols végétaux peuvent également agir directement sur les cellules intestinales et affecter les protéines de transport. De plus, un effet sur la synthèse des protéines transportant le cholestérol peut se produire dans les cellules hépatiques par des processus tels que l'estérification du cholestérol et l'assemblage des lipoprotéines, la synthèse du cholestérol et l'élimination des lipoprotéines contenant l'apolipoprotéine (apo) B100.
Les taux sériques de campestérol et le rapport campestérol/cholestérol ont été proposés comme mesures du risque cardiaque. Certaines études ont suggéré que des niveaux plus élevés prédisent un risque cardiaque plus faible. Cependant, on pense que des niveaux extrêmement élevés sont révélateurs d'un risque plus élevé, comme l'indiquent des troubles génétiques tels que la sitostérolémie. Les résultats des études sur les taux sériques ont été contradictoires. Une méta-analyse récente suggère qu'il n'existe aucune relation claire et que peut-être des études antérieures ont été confondues par d'autres facteurs. Par exemple, les personnes qui ont un taux de campestérol plus élevé en raison d'un régime riche en fruits et en noix peuvent suivre un régime de style méditerranéen, et présentent donc un risque plus faible en raison d'autres lipides ou de facteurs liés au mode de vie. L'absorption intestinale du cholestérol varie d'un individu à l'autre en raison des variations des gènes qui codent pour deux protéines. La protéine NPC1L1 qui se trouve du côté luminal de l'entérocyte est responsable de l'absorption des stérols. Son homologue, la protéine ABCG5/G8 ATP Binding Cassette, qui se trouve également du côté luminal de l'entérocyte et du côté des canalicules biliaires de l'hépatocyte, est responsable de l'efflux des stérols. Des variations dans chacune de ces protéines provoquent des variations dans l'absorption et l'efflux des stérols alimentaires et biliaires - à la fois du cholestérol et des stérols végétaux.
Bien que des études chez l'homme aient montré que la consommation de phytostérols peut réduire les niveaux de LDL, les preuves pour les recommander comme traitement de l' hypercholestérolémie sont insuffisantes. Des essais plus importants sont nécessaires pour fournir de telles preuves et sont en cours. Des études animales ont montré que le campestérol et d'autres phytostérols peuvent réduire la taille des plaques athérogènes, mais aucune donnée ne montre encore que la consommation de phytostérols entraîne un bénéfice clinique tel qu'une réduction de l' athérosclérose , des maladies cardiaques, des événements cardiaques ou de la mortalité.
Effets indésirables
Niveaux de nutriments
Une supplémentation excessive en stérols végétaux peut être associée à des réductions des taux de bêta-carotène et de lycopène . Une consommation excessive à long terme de stérols végétaux pourrait avoir un effet délétère sur la vitamine E .
Risque accru de maladie
L'utilisation excessive de stérols végétaux a été associée à un risque accru de maladie cardiovasculaire, et les conditions génétiques qui provoquent des niveaux extrêmement élevés de certains phytostérols, tels que le sitostérol, sont associées à des risques plus élevés de maladie cardiovasculaire. Cependant, il s'agit d'un sujet de débat actif et aucune donnée ne suggère que des niveaux modérément élevés de campestérol ont un impact cardiaque négatif.