Réaction de déshydratation - Dehydration reaction

En chimie , une réaction de déshydratation (aka réaction de condensation ), également connue sous le nom d'hydrogénèse de Zimmer , est une conversion qui implique la perte d' eau de la molécule ou de l'ion en réaction. Les réactions de déshydratation sont des processus courants, l'inverse d'une réaction d'hydratation . Les agents déshydratants courants utilisés dans la synthèse organique comprennent l'acide sulfurique et l' alumine . Les réactions de déshydratation sont souvent effectuées par chauffage.

Réactions de déshydratation

L'exemple classique de réaction de déshydratation est l' estérification de Fischer , qui consiste à traiter un acide carboxylique avec un alcool en présence d'un agent déshydratant:

RCO 2 H + R′OH ⇌ RCO 2 R ′ + H 2 O

Deux monosaccharides , tels que le glucose et le fructose , peuvent être réunis (pour former du saccharose ) en utilisant la synthèse de déshydratation. La nouvelle molécule, composée de deux monosaccharides, s'appelle un disaccharide .

Le processus d' hydrolyse est la réaction inverse, ce qui signifie que l'eau est recombinée avec les deux groupes hydroxyle et que le disaccharide redevient des monosaccharides.

Dans la réaction de condensation associée , de l' eau est libérée de deux réactifs différents.

En synthèse organique , il existe de nombreux exemples de réaction de déshydratation, par exemple la déshydratation d'alcools ou de sucres.

Réactions de déshydratation
Réaction Équation générale Exemples
Conversion de deux alcools en un éther ( substitution ) 2 R – OH → R – O – R + H 2 O
Conversion d'un acide et d'un alcool en un ester ( estérification Fischer – Speier ) R − COOH + R'− OH → R − COO − R '+ H 2 O
Diagramme d'estérification de Fischer – Speier
Conversion d'un alcool en alcène ( élimination ) R – CH 2− CHOH – R → R – CH = CH – R + H 2 O par exemple la conversion du glycérol en acroléine :
réaction d'élimination du glycérol en acroléine

ou la déshydratation du 2-méthyl-cyclohexan-1-ol en (principalement) 1-méthylcyclohexène , en utilisant le sulfurane de Martin

Déshydratation 1-méthyl-2-cyclohexanol

Conversion de l'éthanol en éthène

   CH 3 CH 2 OH → H 2 C = CH 2 + H 2 O
Conversion de deux acides carboxyliques en anhydride d'acyle 2 RCOOH → (RCO) 2 O + H 2 O
Conversion d'un amide en nitrile RCONH 2 → R – CN + H 2 O
Réarrangement diénol-benzène Réarrangement du diénol benzène

D'autres exemples de réactions de synthèse de déshydratation sont la formation de triglycérides à partir d'acides gras et la formation de liaisons glycosidiques entre des molécules de saccharide, comme la formation de maltose à partir de deux molécules de glucose.

Voir également

Les références