Diacétylène - Diacetylene
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Buta-1,3-diyne |
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Autres noms
1,3-butadiyne
Biacetylene butadiyne |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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1236317 | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Carte d'information de l'ECHA | 100.006.641 |
Numéro CE | |
CID PubChem
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 4 H 2 | |
Masse molaire | 50,060 g·mol -1 |
Apparence | Gaz |
Point d'ébullition | 10 °C (50 °F; 283 K) |
Dangers | |
Principaux dangers | Hautement inflammable; Formation de peroxyde |
Fiche de données de sécurité | FDS externe |
Pictogrammes SGH | |
Mention d'avertissement SGH | Danger |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références de l'infobox | |
Le diacétylène (également connu sous le nom de butadiyne ) est le composé organique de formule C 4 H 2 . C'est le composé le plus simple contenant deux triples liaisons . Il est le premier de la série des polyynes , qui présentent un intérêt théorique mais pas pratique.
Occurrence
Le diacétylène a été identifié dans l'atmosphère de Titan et dans la nébuleuse protoplanétaire CRL 618 par son spectre vibrationnel caractéristique . Il est proposé de se produire par une réaction entre l' acétylène et le radical éthynyle (C 2 H), qui est produit lorsque l'acétylène subit une photolyse . Ce radical peut à son tour attaquer la triple liaison de l'acétylène et réagir efficacement même à basse température. Le diacétylène a également été détecté sur la Lune .
Préparation
Ce composé peut être obtenu par déshydrohalogénation du 1,4-dichloro-2-butyne par la potasse (en milieu alcoolique) à ~70°C :
- ClCH 2 C≡CCH 2 Cl + 2 KOH → HC≡C−C≡CH + 2 KCl + 2 H 2 O
Le dérivé bis( triméthylsilyl )-protégé peut être préparé par couplage Hay de (triméthylsilyl)acétylène :
- 2 Me 3 Si−C≡CH → Me 3 Si−C≡C−C≡C−SiMe 3
Voir également
Les références
Lectures complémentaires
- Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). « Le diacétylène : un candidat pour des réactions d'importance industrielle ». Revues chimiques russes . 69 (7) : 591. doi : 10.1070/RC2000v069n07ABEH000564 .