Diacétylène - Diacetylene

Diacétylène
Formule structurelle
Modèle de remplissage d'espace
Noms
Nom IUPAC préféré
Buta-1,3-diyne
Autres noms
1,3-butadiyne
Biacetylene
butadiyne
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
1236317
ChEBI
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.006.641 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H ChèqueOui
    Clé : LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H
    Clé : LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU
  • C#CC#C
Propriétés
C 4 H 2
Masse molaire 50,060  g·mol -1
Apparence Gaz
Point d'ébullition 10 °C (50 °F; 283 K)
Dangers
Principaux dangers Hautement inflammable; Formation de peroxyde
Fiche de données de sécurité FDS externe
Pictogrammes SGH GHS01 : ExplosifGHS02 : Inflammable
Mention d'avertissement SGH Danger
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le diacétylène (également connu sous le nom de butadiyne ) est le composé organique de formule C 4 H 2 . C'est le composé le plus simple contenant deux triples liaisons . Il est le premier de la série des polyynes , qui présentent un intérêt théorique mais pas pratique.

Occurrence

Le diacétylène a été identifié dans l'atmosphère de Titan et dans la nébuleuse protoplanétaire CRL 618 par son spectre vibrationnel caractéristique . Il est proposé de se produire par une réaction entre l' acétylène et le radical éthynyle (C 2 H), qui est produit lorsque l'acétylène subit une photolyse . Ce radical peut à son tour attaquer la triple liaison de l'acétylène et réagir efficacement même à basse température. Le diacétylène a également été détecté sur la Lune .

Préparation

Ce composé peut être obtenu par déshydrohalogénation du 1,4-dichloro-2-butyne par la potasse (en milieu alcoolique) à ~70°C :

ClCH 2 C≡CCH 2 Cl + 2 KOH → HC≡C−C≡CH + 2 KCl + 2 H 2 O

Le dérivé bis( triméthylsilyl )-protégé peut être préparé par couplage Hay de (triméthylsilyl)acétylène :

2 Me 3 Si−C≡CH → Me 3 Si−C≡C−C≡C−SiMe 3

Voir également

Les références

Lectures complémentaires

  • Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). « Le diacétylène : un candidat pour des réactions d'importance industrielle ». Revues chimiques russes . 69 (7) : 591. doi : 10.1070/RC2000v069n07ABEH000564 .