Ergocalciférol - Ergocalciferol

Ergocalciférol
Formule topologique de l'ergocalciférol
Modèle boule-et-bâton de la molécule d'ergocalciférol
Donnée clinique
Appellations commerciales Drisdol, Calcidol, autres
Autres noms viosterol
AHFS / Drugs.com Monographie
MedlinePlus a616042
Données de licence
code ATC
Statut légal
Statut légal
Identifiants
  • (3 S ,5 Z ,7 E ,22 E )-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tétraen-3-ol
Numero CAS
CID PubChem
Banque de médicaments
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte d'information de l'ECHA 100.000.014 Modifiez ceci sur Wikidata
Données chimiques et physiques
Formule C 28 H 44 O
Masse molaire 396,659  g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
Point de fusion 114 à 118 °C (237 à 244 °F)
  • O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H] (/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C
  • InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12- 13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14- 18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1 ChèqueOui
  • Clé : MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

L'ergocalciférol , également connu sous le nom de vitamine D 2 et non spécifiquement calciférol , est un type de vitamine D présent dans les aliments et utilisé comme complément alimentaire . En complément , il est utilisé pour prévenir et traiter la carence en vitamine D . Cela inclut une carence en vitamine D due à une mauvaise absorption par les intestins ou une maladie du foie . Il peut également être utilisé pour le calcium dans le sang en raison de hypoparathyroïdie . Il est utilisé par voie orale ou par injection dans un muscle .

Des doses excessives peuvent entraîner une augmentation de la production d'urine, une hypertension artérielle , des calculs rénaux , une insuffisance rénale , une faiblesse et une constipation. Si des doses élevées sont prises pendant une longue période, une calcification des tissus peut se produire. Les doses normales sont sans danger pendant la grossesse . Il agit en augmentant la quantité de calcium absorbée par les intestins et les reins. Les aliments dans lesquels on le trouve comprennent des champignons .

L'ergocalciférol a été décrit pour la première fois en 1936. L'ergocalciférol est disponible en tant que médicament générique et en vente libre . En 2019, c'était le 55e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 13  millions d'ordonnances. Certains aliments tels que les céréales pour petit-déjeuner et la margarine contiennent de l'ergocalciférol dans certains pays.

Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé .

Utilisation

Suppléments de vitamine D2

L'ergocalciférol peut être utilisé comme supplément de vitamine D , tandis que le cholécalciférol (vitamine D 3 ) est produit naturellement par la peau lorsqu'elle est exposée à la lumière ultraviolette. L'ergocalciférol (D 2 ) et le cholécalciférol (D 3 ) sont considérés comme équivalents pour la production de vitamine D, car les deux formes semblent avoir une efficacité similaire pour améliorer le rachitisme et réduire l'incidence des chutes chez les patients âgés. Cependant, des rapports contradictoires existent concernant l'efficacité relative, certaines études suggérant que l'ergocalciférol a moins d'efficacité en raison des limitations de l'absorption, de la liaison et de l'inactivation. Une méta-analyse a conclu que les preuves favorisent généralement le cholécalciférol pour augmenter les niveaux de vitamine D dans le sang, bien qu'elle ait déclaré que des recherches supplémentaires étaient nécessaires.

Mécanisme

L'ergocalciférol est un sécostéroïde formé par la rupture de la liaison photochimique d'un stéroïde , plus précisément par l'action de la lumière ultraviolette (UV-B ou UV-C) sur l' ergostérol , une forme de provitamine D 2 .

Comme le cholécalciférol , l'ergocalciférol est inactif par lui-même. Il nécessite deux hydroxylations pour devenir active : la première dans le foie par le CYP2R1 pour former le 25-hydroxyergocalciférol (ercalcidiol ou 25-OH D 2 ), et la seconde dans le rein par le CYP27B1 , pour former le 1,25-dihydroxyergocalciférol actif (ercalcitriol ou 1,25-(OH) 2 D 2 ), qui active le récepteur de la vitamine D . Contrairement au cholécalciférol , la 25-hydroxylation n'est pas réalisée par le CYP27A1 pour l'ergocalciférol.

Ergocalciférol et métabolites ont une affinité inférieure à la vitamine D de la protéine de liaison par rapport aux D 3 homologues. L'affinité de liaison de l'ercalcitriol au récepteur de la vitamine D est similaire à celle du calcitriol . L'ergocalciférol lui-même et ses métabolites peuvent être désactivés par 24-hydroxylation.

Sources

Champignon , de la base de données des nutriments USDA (pour 100g), J 2 + J 3 :

  • Agaricus bisporus :
    • portobello cru : 0,3 g (10 UI) ; exposé à la lumière ultraviolette : 11,2 µg (446 UI)
    • crimini brut : 0,1 g (3 UI) ; exposé à la lumière ultraviolette : 31,9 µg (1276 UI)
  • Champignons, shiitake :
    • cru : Vitamine D (D 2 + D 3 ) : 0,4 g (18 UI)
    • séché : Vitamine D (D 2 + D 3 ) : 3,9 g (154 UI)

Lichen

  • Les spécimens de Cladina arbuscula cultivés dans différentes conditions naturelles contiennent de la provitamine D 2 et de la vitamine D 2 , respectivement dans les gammes 89-146 et 0,22-0,55 g/g de matière sèche. Ils contiennent également de la vitamine D 3 (plage de 0,67 à 2,04 g/g) bien que la provitamine D 3 n'ait pas pu être détectée. Les niveaux de vitamine D sont en corrélation positive avec l'irradiation UV.

Plantes

  • Luzerne ( Medicago sativa subsp. sativa), pousse : 4,8 g (192 UI) de vitamine D 2 , 0,1 g (4 UI) de vitamine D 3

Biosynthèse

La teneur en vitamine D 2 des champignons et de C. arbuscula augmente avec l'exposition à la lumière ultraviolette. L'ergostérol (provitamine D 2 ) présent dans ces champignons est converti en prévitamine D 2 lors de l'exposition aux UV, qui se transforme ensuite en vitamine D 2 . Comme les champignons de culture sont généralement cultivés dans l'obscurité, on trouve moins de vitamine D 2 par rapport à ceux cultivés à l'état sauvage ou séchés au soleil.

Lorsque des champignons frais ou des poudres séchées sont délibérément exposés à la lumière ultraviolette, les niveaux de vitamine D 2 peuvent être concentrés à des niveaux beaucoup plus élevés. La procédure d'irradiation ne provoque pas de décoloration ou de blanchiment significatif des champignons. Des allégations ont été faites selon lesquelles une portion normale (environ 2 oz ou 60 grammes) de champignons frais traités à la lumière ultraviolette a augmenté la teneur en vitamine D à des niveaux allant jusqu'à 80 microgrammes ou 3200 UI si elle est exposée à seulement 5 minutes de lumière UV après avoir été récoltée. .

Les champignons de Paris à teneur améliorée en vitamine D 2 produits de cette manière fonctionnent de la même manière qu'un supplément de vitamine D 2 ; les deux améliorent efficacement le statut en vitamine D. La vitamine D 2 de levure irradiée aux UV cuite dans du pain ou des champignons est biodisponible et augmente les taux sanguins de 25(OH)D.

Noms

Le viosterol, nom donné aux premières préparations d'ergostérol irradié, est essentiellement synonyme d'ergocalciférol.

L'ergocalciférol est fabriqué et commercialisé sous divers noms, dont Deltalin ( Eli Lilly and Company ), Drisdol (Sanofi-Synthélabo) et Calcidol (Patrin Pharma).

Les références

Liens externes