Flavan-3-ol - Flavan-3-ol

Structure chimique du flavan-3-ol
Épicatéchine (CE)
Épigallocatéchine (EGC)

Flavan-3-ols (parfois appelés flavanols ) sont des dérivés de flavanes qui possèdent un 2-phényl-3,4-dihydro-2 H -chromén-3-ol squelette. Ces composés comprennent la catéchine , l' épicatéchine gallate , l' épigallocatéchine , l' épigallocatéchine gallate , les proanthocyanidines , les théaflavines , les théarubigines .

Flav un nols (avec un « a ») ne sont pas à confondre avec les flavonols (avec un « o »), une classe de flavonoïdes contenant une cétone groupe.

La catéchine à molécule unique (monomère), ou épicatéchine isomère (voir diagramme), ajoute quatre hydroxyles au flavan-3-ol, créant des blocs de construction pour les polymères concaténés ( proanthocyanidines ) et les polymères d'ordre supérieur ( anthocyanidines ).

Les flavanols possèdent deux carbones chiraux, ce qui signifie que quatre diastéréoisomères se produisent pour chacun d'eux.

Les catéchines se distinguent des flavonoïdes jaunes contenant des cétones tels que la quercitine et la rutine , appelés flav o nols . L'utilisation précoce du terme bioflavonoïde a été appliquée de manière imprécise pour inclure les flavanols, qui se distinguent par l'absence de cétone(s). Les monomères, dimères et trimères de catéchine (oligomères) sont incolores. Les polymères d'ordre supérieur, les anthocyanidines, présentent des rouges qui s'approfondissent et deviennent des tanins .

Sources de catéchines

Articles principaux: Polyphénols dans le thé et Polyphénols dans le vin
Voir aussi : Fève de cacao § Bien-être_santé

Les catéchines sont abondantes dans les thés dérivés du théier Camellia sinensis , ainsi que dans certains cacaos et chocolats (fabriqués à partir des graines de Theobroma cacao ). Les catéchines sont également présentes dans l'alimentation humaine dans les fruits, les légumes et le vin , et se trouvent dans de nombreuses autres espèces végétales.

La catéchine et les gallates

La catéchine et l' épicatéchine sont des épimères , la (-)-épicatéchine et la (+)-catéchine étant les isomères optiques les plus courants dans la nature. La catéchine a d'abord été isolée à partir de l'extrait de plante catechu , d'où elle tire son nom. Le chauffage de la catéchine au-delà de son point de décomposition libère du pyrocatéchol (également appelé catéchol), ce qui explique l'origine commune des noms de ces composés.

L'épigallocatéchine et la gallocatéchine contiennent un groupe hydroxyle phénolique supplémentaire par rapport à l'épicatéchine et à la catéchine, respectivement, similaire à la différence entre le pyrogallol et le pyrocatéchol.

Les gallates de catéchine sont des esters d' acide gallique des catéchines ; un exemple est le gallate d'épigallocatéchine , qui est généralement la catéchine la plus abondante dans le thé.

Métabolisme des flavan-3-ols

Biosynthèse de (-)-épicatéchine

Les flavonoïdes sont des produits d'une unité starter de cinnamoyl-CoA, avec une extension de chaîne utilisant trois molécules de malonyl-CoA. Les réactions sont catalysées par une enzyme PKS de type III. Ces enzymes n'utilisent pas d'ACPS, mais emploient à la place des esters de coenzyme A et ont un seul site actif pour effectuer la série de réactions nécessaires, par exemple l'extension de chaîne, la condensation et la cyclisation. L'extension de chaîne du 4-hydroxycinnamoyl-CoA avec trois molécules de malonyl-CoA donne initialement un polycétide (figure 1), qui peut être replié. Ceux-ci permettent à des réactions de type Claisen de se produire, générant des cycles aromatiques.

Figure 1

Figure 1 : Aperçu schématique de la biosynthèse du flavan-3-ol (-)-épicatéchine chez les plantes : Les enzymes sont indiquées en bleu, abrégées comme suit : E1, phénylalanine ammonia lyase (PAL), E2, tyrosine ammonia lyase (TAL), E3 , cinnamate 4-hydroxylase , E4, 4-coumaroyl: CoA-ligase , E5, chalcone synthase ( naringénine-chalcone synthase ), E6, chalcone isomérase , E7, Flavonoïde 3'-hydroxylase , E8, flavonone 3-hydroxylase , E9, dihydroflavanol 4-réductase , E10, anthocyanidine synthase ( leucoanthocyanidine dioxygénase ), E11, anthocyanidine réductase . HSCoA, Coenzyme A. L-Tyr, L-tyrosine, L-Phe, L-phénylalanine.

Métabolisme chez l'homme

Représentation schématique du métabolisme du flavan-3-ol (-)-épicatéchine chez l'homme en fonction du temps post-oral. SREM : métabolites structurellement apparentés (−)-épicatéchine. 5C-RFM : métabolites de fission annulaire à 5 carbones. 3/1C-RFM : métabolites de fission des anneaux à chaînes latérales à 3 et 1 carbone. Les structures des métabolites (-)-épicatéchine les plus abondants présents dans la circulation systémique et dans l'urine sont décrites.
Flavan-3-ol précurseurs du métabolite microbien 5-(3′/4′-dihydroxyphényl)-γ-valérolactone (gVL). Seuls les composés avec une fraction (épi)catéchine intacte entraînent la formation de γVL par le microbiome intestinal. ECG, (-)-épicatéchine-3- O- gallate; EGCG, gallate d'épigallocatéchine ; EGC, Epigallocatéchine

La plupart des données sur le métabolisme humain des flavan-3-ols sont disponibles pour les composés monomères, en particulier la catéchine . Ces composés sont absorbés et métabolisés lors de leur absorption dans le jéjunum , principalement par O-méthylation et glucuronidation, puis ensuite métabolisés par le foie . Le microbiome colique a également un rôle important dans le métabolisme des flavan-3-ols et ils sont catabolisés en composés plus petits tels que les 5-(3′/4′-dihydroxyphényl)-γ-valérolactones et l'acide hippurique . Seuls les flavan-3-ols avec une fraction (épi)catéchine intacte peuvent être métabolisés en 5-(3′/4′-dihydroxyphényl)-γ-valérolactones.

Recherche et allégations santé

Articles détaillés : Thé et santé , Vin et santé , et Fève de cacao § Phytochimie et recherche

Les effets potentiels sur la santé de la consommation à long terme de flavan-3-ols comprennent la réduction des facteurs de risque de maladies cardiovasculaires , tels que la diminution des taux de lipides sanguins .

Jusqu'en 2013, ni la Food and Drug Administration ni l' Autorité européenne de sécurité des aliments n'avaient approuvé d'allégation de santé pour les catéchines ni en tant que médicament pharmaceutique. De plus, plusieurs entreprises ont été mises en garde par la FDA pour des allégations de santé trompeuses.

En 2014, l' Autorité européenne de sécurité des aliments a approuvé l'allégation de santé suivante pour les produits à base de cacao contenant 200 mg de flavanols et répondant à la qualification dans les produits de complément alimentaire : « les flavanols de cacao aident à maintenir l'élasticité des vaisseaux sanguins, ce qui contribue à une circulation sanguine normale ».

Aglycones

Flavan-3-ols
Image Nom Formule Oligomères
(+)-Catéchine Catéchine , C, (+)-Catéchine C 15 H 14 O 6 Procyanidines
Épicatéchine Epicatéchine , EC, (-)-Epicatéchine (cis) C 15 H 14 O 6 Procyanidines
Epigallocatéchine Epigallocatéchine , EGC C 15 H 14 O 7 Prodelphinidines
gallate d'épicatéchine Gallate d'épicatéchine , ECG C 22 H 18 O 10
Gallate d'épigallocatéchine Gallate d'épigallocatéchine , EGCG,
(-)-gallate d'épigallocatéchine		 C 22 H 18 O 11
Epiafzelechin Epiafzelechin C 15 H 14 O 5
Fisétinidol Fisétinidol C 15 H 14 O 5
Guibourtinidol Guibourtinidol C 15 H 14 O 4 Proguibourtinidines
Mesquitol Mesquitol C 15 H 14 O 6
Robinetinidol Robinetinidol C 15 H 14 O 6 Prorobinetinidines

Analyse

La microscopie d'imagerie par fluorescence (FLIM) peut être utilisée pour détecter les flavanols dans les cellules végétales

Autres utilisations

Une étude récente a testé les catéchines utilisées pour enrober des nanoparticules d'oxydes de fer dans le sang. Ces particules permettent la visualisation des vaisseaux - et en particulier des tumeurs cancéreuses chez la souris - lors d'un examen IRM. Les nanoparticules s'agglutineraient sans le revêtement de catéchine.

Les références

Liens externes