Flavonols - Flavonols

Squelette d'un flavonol, les numéros de substituants sont indiqués.

Les flavonols sont une classe de flavonoïdes qui ont le squelette 3-hydroxyflavone (nom IUPAC : 3-hydroxy-2-phénylchromen-4-one). Leur diversité provient des différentes positions des groupes phénoliques -OH . Ils sont distincts des flavanols (avec "a") tels que la catéchine , une autre classe de flavonoïdes.

Les flavonols sont présents dans une grande variété de fruits et légumes. Dans les populations occidentales, l'apport quotidien estimé est de l'ordre de 20 à 50 mg par jour pour les flavonols. L'apport individuel varie en fonction du type de régime consommé.

Le phénomène de double fluorescence (due au transfert intramoléculaire de protons à l' état excité ou ESIPT) est induit par la tautomérie des flavonols (et des glucosides) et pourrait contribuer à la protection UV des plantes et à la couleur des fleurs .

En plus d'être une sous-classe de flavonoïdes , les flavonols sont suggérés par une étude du jus de canneberge pour jouer un rôle avec les proanthocyanidines , dans la capacité du jus à bloquer l'adhésion bactérienne, démontrée par la compression du fimbria des bactéries E. coli dans les voies urinaires afin de réduire considérablement la capacité de ces bactéries à rester sur place et à initier une infection. Les aglycones de flavonol dans les plantes sont de puissants antioxydants qui servent à protéger la plante des espèces réactives de l'oxygène (ROS).

Flavonols

Flavonols
Nom Nom IUPAC 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-Hydroxyflavone 3-hydroxy-2-phénylchromène-4-one H H H H H H H H H
Azalétine 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,7-dihydroxy-5-méthoxychromène-4-one LCO 3 H OH H H H OH OH H
Fisétin 3,3',4',7-tétrahydroxy-2-phénylchromène-4-one H H OH H H OH OH H H
Galangin 3,5,7-trihydroxy-2-phénylchromène-4-one OH H OH H H H H H H
Gossypétine 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7,8-tétrahydroxychromène-4-one OH H OH OH H OH OH H H
Kaempferide 3,5,7-trihydroxy-2-(4-méthoxyphényl)chromène-4-one OH H OH H H H LCO 3 H H
Kaempférol 3,4',5,7-tétrahydroxy-2-phénylchromène-4-one OH H OH H H H OH H H
Isorhamnétine 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)chromène-4-one OH H OH H H LCO 3 OH H H
Morin 2-(2,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one OH H OH H OH H OH H H
Myricétine 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phénylchromène-4-one OH H OH H H OH OH OH H
Natsudadain 2-(3,4-diméthoxyphényl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tétraméthoxychromène-4-one LCO 3 LCO 3 LCO 3 LCO 3 H H LCO 3 LCO 3 H
Pachypodol 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-3,7-diméthoxychromène-4-one OH H LCO 3 H H LCO 3 OH H H
Quercétine 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phénylchromène-4-one OH H OH H H OH OH H H
Rhamnazine 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-7-méthoxychromène-4-one OH H LCO 3 H H LCO 3 OH H H
Rhamnetin 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5-dihydroxy-7-méthoxychromène-4-one OH H LCO 3 H H OH OH H H

Glycosides de flavonol

Glycosides de flavonols et glycosides acétylés
Nom Aglycone 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
Astragaline Kaempférol Glc
Azaléine Azalétine Rha
Hyperoside Quercétine Fille
Isoquercitine Quercétine Glc
Kaempféritrine Kaempférol Rha Rha
Myricitrine Myricétine Rha
Quercitrine Quercétine Rha
Robinin Kaempférol Robinier Rha
Rutine Quercétine Rutinose
Spiraéoside Quercétine Glc
Xanthorhamnine Rhamnetin trisaccharide
Amurensin Kaempférol Glc tert-amyle
Icariin Kaempferide Rha Glc tert-amyle
Troxérutine Quercétine Rutinose hydroxyéthyle hydroxyéthyle hydroxyéthyle

Interactions médicamenteuses

Les flavonoïdes ont des effets sur l'activité du CYP ( P450 ). Les flavonols sont des inhibiteurs du CYP2C9 et du CYP3A4 , qui sont des enzymes qui métabolisent la plupart des médicaments dans le corps.

Utilisations technologiques

Une étude de 2013 a montré qu'il est possible par des méthodes optiques de quantifier l'accumulation de flavonols dans certains fruits et ainsi de trier les fruits en fonction de leur qualité et de leur durabilité au stockage.

Voir également

Les références

Liens externes

  • Médias liés aux flavonols sur Wikimedia Commons