Composé aromatique - Aroma compound
Un composé aromatique , également connu sous le nom d' odorant , d' arôme , de parfum ou de saveur , est un composé chimique qui a une odeur ou une odeur . Pour qu'un produit chimique individuel ou une classe de composés chimiques confère une odeur ou un parfum, il doit être suffisamment volatil pour être transmis par l'air au système olfactif dans la partie supérieure du nez. A titre d'exemples, divers fruits parfumés ont divers composés aromatiques, en particulier les fraises qui sont cultivées commercialement pour avoir des arômes attrayants, et contiennent plusieurs centaines de composés aromatiques.
Généralement, les molécules répondant à cette spécification ont des poids moléculaires inférieurs à 310. Les arômes affectent à la fois le goût et l' odorat , tandis que les parfums n'affectent que l'odorat. Les arômes ont tendance à être naturels et le terme parfums peut également s'appliquer à des composés synthétiques, tels que ceux utilisés dans les cosmétiques .
Les composés aromatiques peuvent être trouvés dans divers aliments , tels que les fruits et leurs pelures , le vin , les épices , les senteurs florales , les parfums , les huiles parfumées et les huiles essentielles . Par exemple, beaucoup se forment biochimiquement pendant la maturation des fruits et d'autres cultures. Les vins ont plus de 100 arômes qui se forment comme sous-produits de la fermentation . En outre, de nombreux composés aromatiques jouent un rôle important dans la production de composés utilisés dans l'industrie de la restauration pour aromatiser, améliorer et généralement augmenter l'attrait de leurs produits.
Un odorisant peut ajouter une odeur détectable à une substance inodore dangereuse, comme le propane , le gaz naturel ou l' hydrogène , par mesure de sécurité.
Composés aromatiques classés par structure
Esters
Nom composé | Fragrance | Occurrence naturelle | Structure chimique |
---|---|---|---|
Acétate de géranyle | Fruité, Floral |
Rose | |
Formiate de méthyle | Éthéré | ||
Acétate de méthyle | Solvant doux pour vernis à ongles |
||
Propionate de méthyle Propanoate de méthyle |
Doux, fruité, rappelant le rhum | ||
Butyrate de méthyle Butanoate de méthyle |
Fruité |
Pomme Ananas |
|
Acétate d'éthyle | Doux, solvant | Vin | |
Butyrate d' éthyle Butanoate d'éthyle |
Fruité | Orange , Ananas | |
Acétate d'isoamyle | Fruité, Banane Poire |
Bananier | |
Butyrate de pentyle Butanoate de pentyle |
Fruité |
Poire Abricot |
|
Pentyle pentanoate | Fruité | Pomme | |
Acétate d'octyle | Fruité | Orange | |
Acétate de benzyle | Fruité, Fraise | Fraises | |
Anthranilate de méthyle | Fruité | Raisin | |
Acétate d'hexyle | Floral , Fruité | Pomme , Prune |
Terpènes linéaires
Nom composé | Fragrance | Occurrence naturelle | Structure chimique |
---|---|---|---|
Myrcène | Boisé, complexe | Verveine , Feuille de laurier | |
Géraniol | Rose , fleuri | Géranium , Citron | |
Nérol | Rose douce , fleurie | Néroli , Citronnelle | |
Citral , citronné Géranial , néral |
Citron | Myrte citronnée , Citronnelle | |
citronnelle | Citron | Citronnelle | |
Citronellol | Citron |
Citronnelle , rose Pélargonium |
|
Linalol | Floral, doux Boisé |
Coriandre , Basilic doux , Lavande , Chèvrefeuille | |
Nérolidol | Écorce boisée et fraîche |
Néroli , Gingembre Jasmin |
|
Ocimène | Fruité, Floral | Mangue , Curcuma amada |
Terpènes cycliques
Nom composé | Fragrance | Occurrence naturelle | Structure chimique |
---|---|---|---|
Limonène | Orange | Orange , citron | |
Camphre | Camphre | Laurier camphré | |
Menthol | Menthol | Mentha | |
Carvone 1 | Carvi ou menthe verte |
Carvi , aneth , menthe verte |
|
Terpinéol | Lilas | Lilas , cajeput | |
alpha-ionone | Violette , boisée | Violet | |
Thuyone | Menthe |
Absinthe , lilas , genévrier |
|
Eucalyptol | Eucalyptus | Eucalyptus | |
Jasmin | épicé, fruité, floral en dilution | Jasmin , Chèvrefeuille |
Remarque : Carvone, selon sa chiralité, offre deux odeurs différentes.
Aromatique
Nom composé | Fragrance | Occurrence naturelle | Structure chimique |
---|---|---|---|
Benzaldéhyde | Amande | Amande amère | |
Eugénol | Clou de girofle | Clou de girofle | |
Cinnamaldéhyde | Cannelle |
Cassia Cannelle |
|
Ethyl maltol | Fruits cuits Sucre caramélisé |
||
Vanilline | Vanille | Vanille | |
Anisole | Anis | Anis | |
Anéthole | Anis |
Anis Basilic doux |
|
Estragole | Estragon | Estragon | |
thymol | Thym | Thym |
Amines
Nom composé | Fragrance | Occurrence naturelle | Structure chimique |
---|---|---|---|
Triméthylamine | Ammoniac de poisson |
||
Putrescine Diaminobutane |
Chair en décomposition | Chair en décomposition | |
Cadavérine | Chair en décomposition | Chair en décomposition | |
Pyridine | De poisson | Belladone | |
Indole | Fécal Fleuri |
Fèces Jasmin |
|
Skatole | Fécale |
Fèces (dilué) Fleurs d'oranger |
Autres composés aromatiques
Alcools
- Furaneol ( fraise )
- 1-Hexanol ( herbacé , ligneux)
- cis -3-Hexen-1-ol ( herbe fraîchement coupée)
- Menthol ( menthe poivrée )
Aldéhydes
Des concentrations élevées d'aldéhydes ont tendance à être très piquantes et accablantes, mais de faibles concentrations peuvent évoquer une large gamme d'arômes.
- Acétaldéhyde (éthéré)
- Hexanal (vert, herbeux)
- cis -3-Hexenal ( tomates vertes)
- Furfural ( avoine brûlée )
- Hexyl cinnamaldéhyde
- Isovaléraldéhyde - noisette, fruité, semblable au cacao
- Aldéhyde anisique – floral, sucré, aubépine. C'est un composant essentiel du chocolat, de la vanille, de la fraise, de la framboise, de l'abricot et d'autres.
- Cuminaldéhyde (4-propan-2-ylbenzaldéhyde) – Épicé, semblable au cumin, vert
Esters
- Fructone (fruité, semblable à la pomme)
- Ethyl methylphenylglycidate ( Fraise )
- Acétate d'alpha-méthylbenzyle ( Gardenia )
Cétones
- Cyclopentadécanone (musc-cétone)
- Dihydrojasmone (fruité boisé floral)
- Oct-1-en-3-one (sang, métallique, ressemblant à un champignon)
- 2-Acétyl-1-pyrroline (pain frais, riz au jasmin)
- 6-Acétyl-2,3,4,5-tétrahydropyridine (pain frais, tortillas, pop-corn)
Lactones
- Gamma-Decalactone saveur pêche intense
- Odeur de noix de coco gamma-nonalactone , populaire dans les lotions solaires
- note crémeuse delta-octalactone
- Jasmin lactone puissant gras-fruité pêche et abricot
- Massoia lactone puissant crémeux noix de coco
- Vin lactone doux odeur de noix de coco
- Sotolon ( sirop d'érable , curry , fenugrec )
Thiols
- Thioacétone (2-propanethione) Un organosoufre peu étudié. Son odeur est si puissante qu'elle peut être détectée plusieurs centaines de mètres sous le vent quelques secondes seulement après l'ouverture d'un conteneur.
- Allyl thiol (2-propenethiol; allyl mercaptan, CH 2 = CHCH 2 SH) ( ail volatiles et souffle l' ail )
- (Méthylthio)méthanethiol (CH 3 SCH 2 SH), le " thiol de souris ", trouvé dans l'urine de souris et fonctionne comme sémiochimique pour les souris femelles
- Éthanethiol , communément appelé éthylmercaptan (ajouté au propane ou à d'autres gaz de pétrole liquéfié utilisés comme gaz combustibles)
- Le 2-méthyl-2-propanethiol , communément appelé tert- butyl mercaptan, est ajouté sous forme de mélange d'autres composants au gaz naturel utilisé comme gaz combustible.
- Le butane-1-thiol , communément appelé butyl mercaptan, est un intermédiaire chimique.
- Mercaptan de pamplemousse (pamplemousse)
- Méthanethiol , communément appelé méthyl mercaptan (après avoir mangé des asperges )
- Furan-2-ylméthanethiol , également appelé furfuryl mercaptan ( café torréfié )
- Benzyl mercaptan (poireaux ou ail)
Composés divers
- Méthylphosphine et diméthylphosphine (ail-métallique, deux des odorants les plus puissants connus)
- Phosphine ( appât empoisonné au phosphure de zinc )
- Diacétyle ( arôme beurre )
- Acétoine (arôme beurre)
- Nérolin ( fleurs d'oranger )
- Tétrahydrothiophène (ajouté au gaz naturel )
- 2,4,6-Trichloroanisole ( odeur de liège )
- Pyrazines substituées
Récepteurs de composés aromatiques
Les animaux capables d' odorat détectent les composés aromatiques grâce à leurs récepteurs olfactifs . Les récepteurs olfactifs sont des récepteurs de la membrane cellulaire à la surface des neurones sensoriels du système olfactif qui détectent les composés aromatiques en suspension dans l'air. Les composés aromatiques peuvent ensuite être identifiés par chromatographie en phase gazeuse- olfactométrie, qui implique un opérateur humain reniflant l'effluent GC.
Chez les mammifères , les récepteurs olfactifs sont exprimés à la surface de l'épithélium olfactif dans la cavité nasale .
Sécurité et réglementation
En 2005-2006, le mélange de parfums était le troisième allergène le plus répandu dans les tests épicutanés (11,5 %). 'Fragrance' a été élu allergène de l'année en 2007 par l'American Contact Dermatitis Society. Une étude universitaire récente aux États-Unis a montré que "34,7% de la population a signalé des problèmes de santé, tels que des migraines et des difficultés respiratoires, lorsqu'ils sont exposés à des produits parfumés".
La composition des parfums n'est généralement pas divulguée sur l'étiquette des produits, cachant les produits chimiques réels de la formule, ce qui soulève des inquiétudes chez certains consommateurs. Aux États-Unis, c'est parce que la loi réglementant les cosmétiques protège les secrets commerciaux .
Aux États-Unis, les parfums sont réglementés par la Food and Drug Administration s'ils sont présents dans les cosmétiques ou les médicaments, par la Consumer Products Safety Commission s'ils sont présents dans les produits de consommation. Aucune autorisation préalable à la mise sur le marché n'est requise, sauf pour les médicaments. Les parfums sont également généralement réglementés par la Toxic Substances Control Act de 1976, qui « acquiert des droits acquis » sur les produits chimiques existants sans examen ni test supplémentaires et place le fardeau de la preuve qu'une nouvelle substance n'est pas sûre sur l' EPA . L'EPA, cependant, n'effectue pas de tests de sécurité indépendants, mais s'appuie sur les données fournies par le fabricant.
Une étude de 2019 sur les hydratants pour la peau les plus vendus a révélé que 45% de ceux commercialisés comme "sans parfum" contenaient un parfum.
Liste des produits chimiques utilisés comme parfums
En 2010, l' International Fragrance Association a publié une liste de 3 059 produits chimiques utilisés en 2011 sur la base d'une enquête volontaire de ses membres, identifiant environ 90 % du volume de production mondial de parfums.
Voir également
- Journal des saveurs et des parfums
- Parfums du Monde
- Foodpairing
- Odeur
- Seuil de détection des odeurs
- olfaction
- Système olfactif
- Récepteur olfactif
- Odorizer , un dispositif pour ajouter un odorant au gaz circulant dans un tuyau
- Phéromone
- Arôme de vin
- eau de toilette
Les références
- ^ A b c d El Hadi, Muna; Zhang, Feng-Jie ; Wu, Fei-Fei ; Zhou, Chun-Hua ; Tao, juin (11 juillet 2013). "Les avancées de la recherche sur les arômes de fruits volatils" . Molécules . 18 (7) : 8200-8229. doi : 10.3390/molécules18078200 . ISSN 1420-3049 . PMC 6270112 . PMID 23852166 .
- ^ Ulrich, Detlef; Kecke, Steffen ; Olbricht, Klaus (13 mars 2018). "Que savons-nous de la chimie de l'arôme de fraise?". Journal de chimie agricole et alimentaire . 66 (13) : 3291-3301. doi : 10.1021/acs.jafc.8b01115 . ISSN 0021-8561 . PMID 29533612 .
- ^ Rothe, M; Specht, M (1976). "[Notes sur les poids moléculaires des composés aromatiques]" . Nahrung . 20 (3) : 281–6. doi : 10.1002/nourriture.19760200308 . PMID 958345 . Consulté le 29 septembre 2020 .
- ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Guillaume ; Schatkowski, Dietmar ; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothée ; Surbourg, Horst. "Saveurs et parfums". Encyclopédie de chimie industrielle d'Ullmann . Weinheim : Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_141 .
- ^ un b Haugeneder, Annika; Trinkl, Johanna; Härtl, Katja; Hoffmann, Thomas ; Allwood, James William ; Schwab, Wilfried (26 octobre 2018). "Répondre aux questions biologiques par l'analyse du métabolome de la fraise" . Métabolomique . 14 (11) : 145. doi : 10.1007/s11306-018-1441-x . ISSN 1573-3882 . PMC 6394451 . PMID 30830391 .
- ^ Ilc, Tina; Werck-Reichhart, Danièle ; Navrot, Nicolas (30 septembre 2016). "Méta-analyse des composants aromatiques de base de l'arôme du raisin et du vin" . Frontières en sciences végétales . 7 : 1472. doi : 10.3389/fpls.2016.01472 . ISSN 1664-462X . PMC 5042961 . PMID 27746799 .
- ^ Gane, S; Georganakis, D; Maniati, K; Vamvakias, M; Ragouss, N; Skoulakis, CEM ; Turin, L (2013). "Composant de détection des vibrations moléculaires dans l'olfaction humaine" . PLOS UN . 8 (1) : e55780. Bibcode : 2013PLoSO ... 855780G . doi : 10.1371/journal.pone.0055780 . PMC 3555824 . PMID 23372854 .
- ^ un b Glindemann, D.; Dietrich, A.; Staerk, H.; Kuschk, P. (2005). "Les deux odeurs de fer lorsqu'elles sont touchées ou marinées : (peau) composés carbonylés et organophosphines" . Édition internationale d'Angewandte Chemie . 45 (42) : 7006–7009. doi : 10.1002/anie.200602100 . PMID 17009284 .
- ^ Bloc, E. (2010). Ail et autres alliums : la tradition et la science . Société royale de chimie. ISBN 978-0-85404-190-9.
- ^ Lin, DY; Zhang, SZ ; Bloc, E. ; Katz, LC (2005). "Encodage des signaux sociaux dans le bulbe olfactif principal de la souris". Nature . 434 (7032) : 470-477. Code Bib : 2005Natur.434..470L . doi : 10.1038/nature03414 . PMID 15724148 . S2CID 162036 .
- ^ Brattoli, M; Cisternino, E; Dambruoso, RP ; de Gennaro, G; Giungato, P; Mazzone, A; Palmisani, J; Tutino, M (5 décembre 2013). "Analyse par chromatographie en phase gazeuse avec détection olfactométrique (GC-O) comme méthodologie utile pour la caractérisation chimique des composés odorants" . Capteurs (Bâle, Suisse) . 13 (12) : 16759-800. Bibcode : 2013Senso..1316759B . doi : 10.3390/s131216759 . PMC 3892869 . PMID 24316571 .
- ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J. Patch-test résultats du North American Contact Groupe Dermatite 2005-2006. Dermatite. 2009 mai-juin;20(3):149-60.
- ^ Anne Steinemann , "Produits de consommation parfumés: expositions et effets des émissions" , Qualité de l'air, atmosphère et santé , décembre 2016, volume 9, numéro 8, pp 861-866.
- ^ Anne C. Steinemann et al., "Produits de consommation parfumés: produits chimiques émis, ingrédients non répertoriés" , Examen de l'évaluation de l'impact sur l'environnement , vol. 31, numéro 3, avril 2011, p. 328-333.
- ^ a b Parfums en Cosmétique
- ^ Randall Fitzgerald (2006). Le mensonge de cent ans . Dutton , 2006. p. 23 . ISBN 978-0-525-94951-0.
- ^ Patti Neighmond (2 octobre 2017). " Les allégations d'hydratants " hypoallergéniques " et " sans parfum " sont souvent fausses " . RADIO NATIONALE PUBLIQUE.
- ^ "Enquête IFRA:Liste de transparence" . IFRA . Consulté le 3 décembre 2014 .