Acide gluconique - Gluconic acid

d -Acide gluconique
Formule topologique de l'acide gluconique
Modèle boule-et-bâton d'acide gluconique
Noms
Nom IUPAC
d -Acide gluconique
Nom IUPAC systématique
Acide (2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanoïque
Autres noms
Acide dextronique
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.007.639 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
numéro E E574 (régulateurs d'acidité, ...)
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/ t2-,3-,4+,5-/m1/s1 ChèqueOui
    Clé : RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/ t2-,3-,4+,5-/m1/s1
    Clé : RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
  • O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
Propriétés
C 6 H 12 O 7
Masse molaire 196,155  g·mol -1
Apparence Cristaux incolores
Point de fusion 131 °C (268 °F; 404 K)
316g/L
Acidité (p K a ) 3,86
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'acide gluconique est un composé organique de formule moléculaire C 6 H 12 O 7 et de formule structurelle condensée HOCH 2 (CHOH) 4 COOH. C'est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque.

En solution aqueuse à pH neutre , l'acide gluconique forme l' ion gluconate . Les sels de l'acide gluconique sont appelés « gluconates ». L'acide gluconique, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature car ces espèces proviennent de l' oxydation du glucose . Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.

Structure chimique

La structure chimique de l'acide gluconique se compose d'une chaîne à six carbones, avec cinq groupes hydroxyle positionnés de la même manière que dans la forme à chaîne ouverte du glucose , se terminant par un groupe acide carboxylique . En solution aqueuse, l'acide gluconique existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono delta-lactone .

Production

La préparation d'acide gluconique a été signalée pour la première fois par Hlasiwetz et Habermann en 1870 et impliquait l'oxydation chimique du glucose. En 1880, Boutroux prépare et isole l'acide gluconique par fermentation du glucose.

Les méthodes contemporaines pour la production d'acide gluconique utilisent des variations d'oxydation du glucose (ou d'un autre substrat contenant des glucides) en utilisant la fermentation ou la catalyse de métal noble .

Occurrence et utilisations

L'acide gluconique est naturellement présent dans les fruits , le miel et le vin . En tant qu'additif alimentaire (E574), il est désormais connu comme régulateur d'acidité .

L'anion gluconate chélate le Ca 2+ , Fe 2+ , Al 3+ et d'autres métaux, y compris les lanthanides et les actinides . Il est également utilisé dans les produits d'entretien , où il dissout les dépôts minéraux, notamment en solution alcaline.

Le gluconate de calcium , sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures dues à l'acide fluorhydrique ; les injections de gluconate de calcium peuvent être utilisées dans les cas plus graves pour éviter la nécrose des tissus profonds, ainsi que pour traiter l'hypocalcémie chez les patients hospitalisés. Le gluconate est également un électrolyte présent dans certaines solutions, comme le « plasmalyte a », utilisé pour la réanimation liquidienne par voie intraveineuse. Le gluconate de quinine est un sel d'acide gluconique et de quinine, qui est utilisé pour l'injection intramusculaire dans le traitement du paludisme .

Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles.

Des injections de gluconate ferreux ont été proposées dans le passé pour traiter l' anémie .

Le gluconate est également utilisé dans le bâtiment et la construction comme adjuvant du béton (retardateur) pour ralentir les réactions d'hydratation du ciment et retarder le temps de prise du ciment. Il permet d'allonger le temps de pose du béton, ou de répartir la chaleur d'hydratation du ciment sur une plus longue période de temps pour éviter une température trop élevée et la fissuration qui en résulte. Les retardateurs sont mélangés au béton lorsque la température est élevée ou pour couler des dalles de béton larges et épaisses en couches successives et suffisamment bien mélangées.

La solution aqueuse d'acide gluconique trouve une application comme milieu pour la synthèse organique .

Voir également

Les références

Liens externes