Glucoside - Glucoside

Structure chimique du décyl glucoside , un glucoside d'origine végétale utilisé comme tensioactif.

Un glucoside est un glycoside dérivé du glucose . Les glucosides sont communs chez les plantes, mais rares chez les animaux. Le glucose est produit lorsqu'un glucoside est hydrolysé par des moyens purement chimiques, ou décomposé par fermentation ou enzymes .

Le nom était à l'origine donné à des produits végétaux de cette nature, dans lesquels l'autre partie de la molécule était, dans la plupart des cas, un composé aromatique aldéhydique ou phénolique (à l'exception de la sinigrine et de la jalapine ou de la scammonine ). Elle a maintenant été étendue aux éthers synthétiques , tels que ceux obtenus en agissant sur des solutions alcooliques de glucose avec de l'acide chlorhydrique , ainsi que les polysaccharoses, par exemple le sucre de canne , qui semblent être également des éthers. Bien que le glucose soit le sucre le plus couramment présent dans les glucosides, on en connaît beaucoup qui donnent du rhamnose ou de l'isodulcite ; ceux-ci peuvent être appelés pentosides. Une grande attention a été accordée aux parties non sucrées (aglyca) des molécules ; les constitutions de beaucoup ont été déterminées, et les composés synthétisés ; et dans certains cas, la préparation du glucoside synthétique est effectuée.

Les glucosides les plus simples sont les éthers d'alkyle qui ont été obtenus en faisant réagir de l'acide chlorhydrique sur des solutions alcooliques de glucose. Une meilleure méthode de préparation consiste à dissoudre le glucose anhydre solide dans du méthanol contenant de l'acide chlorhydrique. Un mélange d'alpha- et de bêta-méthylglucoside en résulte.

La classification des glucosides est une question d'une certaine complexité. Une méthode basée sur la constitution chimique de la partie non glucose des molécules a été proposée qui postule quatre groupes : (I) les dérivés alkylés , (2) les dérivés benzéniques , (3) les dérivés styrolènes et (4) les dérivés anthracéniques . Un groupe peut également être construit pour inclure les glucosides cyanogènes, c'est-à-dire ceux contenant de l'acide prussique . Les classifications alternatives suivent une classification botanique, qui présente plusieurs avantages ; en particulier, les plantes des genres apparentés contiennent des composés similaires. Dans cet article, la classification chimique sera suivie et seuls les composés les plus importants seront discutés ici.

Dérivés d'éthylène

Ce sont généralement des huiles de moutarde, qui se caractérisent par un goût brûlant ; leur présence principale est dans les graines de moutarde et de Tropaeolum . La sinigrine , ou sel de potassium de l' acide inyronique, se trouve non seulement dans les graines de moutarde, mais aussi dans le poivre noir et dans la racine de raifort . L'hydrolyse par la baryte , ou décomposition par le ferment de la myrosine , donne du glucose, de l'huile de moutarde allylique et de l'hydrogénosulfate de potassium . La sinalbine est présente dans le poivre blanc; il se décompose en huile de moutarde, glucose et sinapine , un composé de choline et d' acide sinapique . Jalapin ou scammonin se produit dans scammony ; il s'hydrolyse en glucose et en acide jalapinolique .

Dérivés du benzène

Il s'agit généralement de composés oxy et oxyaldéhydiques.

Dérivés de l'acide benzoïque

La cellotropine dérivée du benzoyle a été utilisée pour la tuberculose . La populine , présente dans les feuilles et l'écorce de Populus tremula , est la benzoyl salicine. Le benzoyl-bêta-D-glucoside est un composé présent dans Pteris ensiformis .

Dérivés du phénol

Il existe un certain nombre de glucosides présents dans les phénols et polyphénols naturels , comme, par exemple, dans la famille chimique des flavonoïdes . L'arbutine , présente dans la busserole avec la méthyle arbutine , s'hydrolyse en hydroquinone et en glucose. Pharmacologiquement, il agit comme antiseptique et diurétique urinaire ; La salicine , également appelée saligénine, et le glucose sont présents dans le saule . Les enzymes ptyaline et émulsine le convertissent en glucose et en saligénine, alcool ortho-oxybenzylique. L'oxydation donne l'aldéhyde hélicine .

Dérivés du styrolène

Ce groupe contient un benzène et également un groupe éthylène , étant dérivé du styrolène . La coniférine , C 16 H 22 O 8 , est présente dans le cambium du bois de conifère . L'émulsine le convertit en glucose et en alcool coniférylique , tandis que l' oxydation donne la glycovanilline , qui cède avec l'émulsine, le glucose et la vanilline . La syringine , présente dans l'écorce de Syringa vulgaris , est une méthoxyconiférine . Phloridzus se trouve dans l'écorce des racines de divers arbres fruitiers; il s'hydrolyse en glucose et en phlorétine, qui est l' ester de phloroglucine de l' acide paraoxyhydratropique . Il est apparenté aux pentosides naringine , C 27 H 32 O 14 , qui s'hydrolyse en rhamnose et naringénine , l'ester de phioroglucine de l'acide para-oxycinnamique, et l'hespéridine, qui s'hydrolyse en rhamnose et hespérétine , l' ester de phloroglucine de méta-oxy-para acide -méthoxycinnamique ou acide isoférulique, C 10 H 10 O 4 .

Dérivés de l'anthracène

Ce sont généralement des anthraquinones substituées ; beaucoup ont des applications médicinales, étant utilisées comme purgatifs, tandis que l'un, l'acide rubérythrique, donne la garance colorante précieuse, dont la base est l'alizarine. L'acide chrysophanique, une dioxyméthylanthraquinone, est présent dans la rhubarbe, qui contient également de l' émodine , une trioxyméthylanthraquinone ; cette substance est associée au rhamnose dans l' écorce de frangula .

Le glucoside cyanogène le plus important est l' amygdaline , qui se trouve dans les amandes amères. L'enzyme maltase le décompose en glucose et en nitrile mandélique glucoside ; ce dernier est décomposé par l' émulsine en glucose, benzaldéhyde et acide prussique . L'émulsine décompose également l' amygdaline directement en ces composés sans formation intermédiaire de glucoside de nitrile mandélique.

Plusieurs autres glucosides de cette nature ont été isolés. Les saponines sont un groupe de substances caractérisées par la formation d'une mousse avec l'eau ; ils se produisent dans l'écorce de savon. On peut également citer l' indican , le glucoside de la plante indigo ; celui-ci est hydrolysé par le ferment de l' indigo , l' indimulsiri , en indoxyl et en indiglucine.

Les références

Lectures complémentaires