Acide nucléique glycol - Glycol nucleic acid

Comparaison des squelettes du résidu T du GNA (rouge) et du nucléotide T naturel dans l'ADN (bleu))

L' acide nucléique glycol ( GNA ), parfois également appelé acide nucléique glycérol, est un acide nucléique similaire à l' ADN ou à l' ARN mais qui diffère par la composition de son squelette sucre-phosphodiester. Le GNA est chimiquement stable mais n'est pas connu pour se produire naturellement. Cependant, en raison de sa simplicité, il pourrait avoir joué un rôle dans l'évolution de la vie.

Les analogues de 2,3-dihydroxypropyl nucléoside ont d'abord été préparés par Ueda et al. (1971). Peu de temps après, il a été montré que les oligomères liés au phosphate des analogues présentent en fait une hypochromicité en présence d'ARN et d'ADN en solution (Seita et al. 1972). La préparation des polymères a été décrite plus tard par Cook et al. (1995, 1999) et Acevedo et Andrews (1996). Cependant, la capacité d'auto-appariement GNA-GNA a été rapportée pour la première fois par Zhang et Meggers en 2005. Les structures cristallines d'un duplex de GNA ont ensuite été rapportées par Essen et Meggers.

L'ADN et l'ARN ont un squelette de sucre désoxyribose et ribose , respectivement, tandis que le squelette de GNA est composé d'unités glycol répétées liées par des liaisons phosphodiester . L'unité glycol n'a que trois atomes de carbone et montre toujours l' appariement de bases Watson-Crick . L'appariement de bases Watson-Crick est beaucoup plus stable dans le GNA que ses homologues naturels, l'ADN et l'ARN, car il nécessite une température élevée pour faire fondre un duplex de GNA. C'est peut-être le plus simple des acides nucléiques, ce qui en fait un hypothétique précurseur de l'ARN.

Voir également

Les références

Lectures complémentaires

  • Zhang L, Peritz A, Meggers E (mars 2005). "Un simple acide nucléique de glycol" . Journal de l'American Chemical Society . 127 (12): 4174–5. doi : 10.1021 / ar900292q . PMID   15783191 .
  • Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (avril 1972). "Polymérisation par condensation d'analogues nucléotidiques". Die Makromolekulare Chemie: Chimie et physique macromoléculaires . 154 (1): 255–61. doi : 10.1002 / macp.1972.021540123 .
  • Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (octobre 1971). "Synthèse de N- (2, 3-dihydroxypropyl) dérivés de bases nucléiques". Journal de chimie hétérocyclique . 8 (5): 827–9. doi : 10.1002 / jhet.5570080527 .
  • Acevedo OL, Andrews RS (juin 1996). "Synthèse de monomères combinatoires de propane-2, 3-diol". Lettres de tétraèdre . 37 (23): 3931–4. doi : 10.1016 / 0040-4039 (96) 00745-9 .
  • WO 9518820 , Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2.", Publié le 13 juillet 1995  
  • US 5886177 , Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors.", Publié le 23 mars 1999, attribué à ISIS Pharmaceuticals Inc.  

Liens externes

Icône de talon

Cet article sur la génétique est un bout . Vous pouvez aider Wikipedia en le développant .