Guanosine - Guanosine

À ne pas confondre avec la guanine , la guanidine , la guanfacine ou la guanamine .
Guanosine
Formule squelettique de la guanosine
Modèle boule-et-bâton de la molécule de guanosine
Noms
Nom IUPAC
Guanosine
Nom IUPAC préféré
2-Amino-9-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6 H -purine- 6-un
Autres noms
Guanine riboside
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.003.844 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
Engrener Guanosine
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 ChèqueOui
    Clé : NYHBQMYGNKUIIF-UUOKFMHZSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
    Clé : NYHBQMYGNKUIIF-UUOKFMHZBU
  • c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
Propriétés
C 10 H 13 N 5 O 5
Masse molaire 283.241
Apparence poudre cristalline blanche
Odeur inodore
Point de fusion 239 (se décompose)
-149,1·10 -6 cm 3 /mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

La guanosine ( symbole G ou Guo ) est un nucléoside purique comprenant de la guanine attachée à un cycle ribose ( ribofuranose ) via une liaison β-N 9 - glycosidique . La guanosine peut être phosphorylée pour devenir la guanosine monophosphate (GMP), la guanosine monophosphate cyclique (cGMP), la guanosine diphosphate (GDP) et la guanosine triphosphate (GTP). Ces formes jouent un rôle important dans divers processus biochimiques tels que la synthèse d' acides nucléiques et de protéines, la photosynthèse , la contraction musculaire et la transduction du signal intracellulaire (cGMP). Lorsque la guanine est attachée par son azote N9 au carbone C1 d'un cycle désoxyribose , elle est connue sous le nom de désoxyguanosine .

Proprietes physiques et chimiques

La guanosine est une poudre cristalline blanche sans odeur et au goût légèrement salin. Il est très soluble dans l'acide acétique , légèrement soluble dans l'eau, insoluble dans l' éthanol , l'éther diéthylique , le benzène et le chloroforme .

Les fonctions

La guanosine est requise pour une réaction d' épissage de l'ARN dans l' ARNm , lorsqu'un intron « auto-épissé » se retire du message d'ARNm en coupant aux deux extrémités, en religaturant et en ne laissant que les exons de chaque côté pour être traduits en protéine.

Guanosine avec des carbones numérotés

Les usages

Le médicament antiviral acyclovir , souvent utilisé dans le traitement de l'herpès, et le médicament anti-VIH abacavir , sont structurellement similaires à la guanosine. La guanosine a également été utilisée pour fabriquer du régadénoson .

Sources

La guanosine se trouve dans le pancréas , le trèfle , le caféier et le pollen de pin .

Les références