Série homologue - Homologous series
En chimie organique, une série homologue est une séquence de composés avec le même groupe fonctionnel et des propriétés chimiques similaires dans lesquelles les membres de la série peuvent être ramifiés ou non ramifiés, ou différer par -CH2. Cela peut être la longueur d'une chaîne carbonée , par exemple dans les alcanes à chaîne droite (paraffines), ou ce pourrait être le nombre de monomères dans un homopolymère tel que l' amylose .
Les composés d'une série homologue ont généralement un ensemble fixe de groupes fonctionnels qui leur confère des propriétés chimiques et physiques similaires. (Par exemple, la série d'alcools primaires à chaîne droite a un hydroxyle à la fin de la chaîne carbonée.) Ces propriétés changent généralement progressivement le long de la série, et les changements peuvent souvent s'expliquer par de simples différences de taille moléculaire et de masse. Le nom "série homologue" est aussi souvent utilisé pour tout ensemble de composés qui ont des structures similaires ou comprennent le même groupe fonctionnel , tels que les alcanes généraux (droits et ramifiés), les alcènes (oléfines), les glucides , etc. Cependant, si les membres ne peuvent pas être classés dans un ordre linéaire par un seul paramètre, la collection peut être mieux appelée une « famille chimique » ou une « classe de composés homologues » qu'une « série ».
Le concept de série homologue a été proposé en 1843 par le chimiste français Charles Gerhardt . Une réaction d'homologation est un processus chimique qui convertit un membre d'une série homologue au membre suivant.
Exemples
La série homologue d'alcanes à chaîne droite commence par le méthane (CH 4 ), l' éthane (C 2 H 6 ), le propane (C 3 H 8 ), le butane (C 4 H 10 ) et le pentane (C 5 H 12 ). Dans cette série, les membres successifs diffèrent en masse par un pont méthylène supplémentaire ( unité -CH 2 -) inséré dans la chaîne. Ainsi, la masse moléculaire de chaque membre diffère de 14 unités de masse atomique . Les membres adjacents d'une telle série, tels que le méthane et l'éthane, sont appelés "homologues adjacents".
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Au sein de cette série, de nombreuses propriétés physiques telles que le point d'ébullition changent progressivement avec l'augmentation de la masse. Par exemple, l'éthane (C 2 H 6 ), a un point d'ébullition plus élevé que le méthane (CH 4 ). En effet, les forces de dispersion de Londres entre les molécules d'éthane sont plus élevées que celles entre les molécules de méthane, ce qui entraîne des forces d'attraction intermoléculaires plus fortes, augmentant le point d'ébullition.
Certaines classes importantes de molécules organiques sont des dérivés d'alcanes, tels que les alcools primaires , les aldéhydes et les acides (mono) carboxyliques forment des séries analogues aux alcanes. La série homologue correspondante d' alcools primaires à chaîne droite comprend le méthanol (CH 4 O), l' éthanol (C 2 H 6 O), le 1-propanol (C 3 H 8 O), le 1-butanol , etc. Les cycloalcanes monocycliques forment une autre de ces séries, à commencer par le cyclopropane .
| Série homologue | Formule générale | Unité de répétition | Groupes fonctionnels) |
| Alcanes à chaîne droite | C n H 2 n + 2 ( n 1) | −CH 2 − | H 3 C− ... −CH 3 |
| Perfluoroalcanes à chaîne droite | C n F 2 n + 2 ( n 1) | −CF 2 − | F 3 C− ... −CF 3 |
| alkyle à chaîne droite | C n H 2 n + 1 ( n 1) | −CH 2 − | H 3 C− ... −CH 2 − |
| 1- alcènes à chaîne droite | C n H 2 n ( n 2) | −CH 2 − | H 2 C= C− ... −CH 3 |
| Cycloalcanes | C n H 2 n ( n 2) | −CH 2 − | Anneau uni |
| 1- alcynes à chaîne droite | C n H 2 n − 2 ( n 2) | −CH 2 − | HC≡ C− ... −CH 3 |
| polyacétylènes | C 2 n H 2 n + 2 ( n 2) | −CH=CH− | H 3 C− ... −CH 3 |
| Alcools primaires à chaîne droite | C n H 2 n + 1 OH ( n 1) | −CH 2 − | H 3 C− ... −OH |
| Acides monocarboxyliques primaires à chaîne droite | C n H 2 n + 1 COOH ( n 0) | −CH 2 − | H 3 C− ... −COOH |
| Azanes à chaîne droite | N n H n + 2 ( n 1) | −NH− | H 2 N− ... −NH 2 |
Les biopolymères forment également des séries homologues, par exemple les polymères de glucose tels que les oligomères de cellulose à partir de cellobiose , ou la série d' oligomères d' amylose à partir de maltose , qui sont parfois appelés maltooligomères. Les homooligopeptides, oligopeptides constitués de répétitions d'un seul acide aminé peuvent également être étudiés en tant que séries homologues.
Séries homologues inorganiques
Les séries homologues ne sont pas propres à la chimie organique . Les oxydes de titane , de vanadium et de molybdène forment tous des séries homologues (par exemple V n O 2 n − 1 pour 2 < n < 10), tout comme les silanes , Si n H 2 n + 2 (avec n jusqu'à 8) qui sont analogues aux alcanes, C n H 2 n + 2 .