Nomenclature IUPAC de chimie organique - IUPAC nomenclature of organic chemistry

Dans la nomenclature chimique , la nomenclature IUPAC de la chimie organique est une méthode de dénomination des composés chimiques organiques telle que recommandée par l' Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC). Il est publié dans la Nomenclature of Organic Chemistry (officiellement appelé le Blue Book). Idéalement, chaque composé organique possible devrait avoir un nom à partir duquel une formule structurelle sans ambiguïté peut être créée. Il existe également une nomenclature IUPAC de la chimie inorganique .

Pour éviter les noms longs et fastidieux dans la communication normale, les recommandations de nommage officielles de l'IUPAC ne sont pas toujours suivies dans la pratique, sauf lorsqu'il est nécessaire de donner une définition sans ambiguïté et absolue à un composé. Les noms IUPAC peuvent parfois être plus simples que les noms plus anciens, comme pour l'éthanol, au lieu de l'alcool éthylique. Pour des molécules relativement simples, ils sont plus faciles à comprendre que les noms non systématiques, qui doivent être appris ou révisés. Cependant, le nom commun ou trivial est souvent sensiblement plus court et plus clair, et donc préféré. Ces noms non systématiques sont souvent dérivés d'une source originale du composé. De plus, les noms très longs peuvent être moins clairs que les formules structurelles.

Principes de base

En chimie, un certain nombre de préfixes , suffixes et infixes sont utilisés pour décrire le type et la position des groupes fonctionnels dans le composé.

Les étapes pour nommer un composé organique sont :

  1. Identification de la chaîne hydrocarbonée mère . Cette chaîne doit obéir aux règles suivantes, par ordre de préséance :
    1. Il doit avoir le nombre maximum de substituants du groupe fonctionnel suffixe. Par suffixe, on entend que le groupe fonctionnel parent doit avoir un suffixe, contrairement aux substituants halogènes. Si plus d'un groupe fonctionnel est présent, celui qui a la priorité de groupe la plus élevée doit être utilisé.
    2. Il doit avoir le nombre maximum de liaisons multiples.
    3. Il doit avoir la longueur maximale.
    4. Il doit avoir le nombre maximum de substituants ou de branches cités comme préfixes
    5. Il doit avoir le nombre maximum de liaisons simples.
  2. Identification du groupe fonctionnel parent , le cas échéant, avec l'ordre de priorité le plus élevé.
  3. Identification des chaînes latérales. Les chaînes latérales sont les chaînes carbonées qui ne font pas partie de la chaîne mère, mais qui en sont dérivées.
  4. Identification des groupes fonctionnels restants, le cas échéant, et les nommer par leurs préfixes ioniques (tels que hydroxy pour -OH, oxy pour =O, oxyalcane pour OR, etc.).
    Différentes chaînes latérales et groupes fonctionnels seront regroupés par ordre alphabétique. (Les préfixes di-, tri-, etc. ne sont pas pris en considération pour le regroupement par ordre alphabétique. Par exemple, l'éthyle vient avant le dihydroxy ou le diméthyle, car le "e" dans "éthyle" précède le "h" dans "dihydroxy" et le "m" dans "diméthyle" par ordre alphabétique. Le "di" n'est pris en compte dans aucun des cas). Lorsque les chaînes latérales et les groupes fonctionnels secondaires sont présents, ils doivent être écrits mélangés dans un groupe plutôt que dans deux groupes séparés.
  5. Identification des doubles/triples liaisons.
  6. Numérotation de la chaîne. Cela se fait en numérotant d'abord la chaîne dans les deux sens (de gauche à droite et de droite à gauche), puis en choisissant la numérotation qui suit ces règles, par ordre de priorité.
    1. A le locant le plus petit (ou les locants) pour le groupe fonctionnel de suffixe. Locants sont les nombres sur les carbones auxquels le substituant est directement attaché.
    2. Possède les locants les plus bas pour les liaisons multiples (le locant d'une liaison multiple est le numéro du carbone adjacent avec un nombre inférieur).
    3. A les locants les plus petits pour les préfixes.
  7. Numérotation des différents substituants et liaisons avec leurs locants. S'il y a plus d'un du même type de substituant/double liaison, un préfixe est ajouté indiquant combien il y en a (di - 2 tri - 3 tétra - 4 puis comme pour le nombre de carbones ci-dessous avec 'a' ajouté)

Les numéros de ce type de chaîne latérale seront regroupés par ordre croissant et écrits avant le nom de la chaîne latérale. S'il y a deux chaînes latérales avec le même carbone alpha , le nombre sera écrit deux fois. Exemple : 2,2,3-triméthyl-. S'il y a à la fois des doubles liaisons et des triples liaisons, "en" (double liaison) est écrit avant "yne" (triple liaison). Lorsque le groupe fonctionnel principal est un groupe fonctionnel terminal (un groupe qui ne peut exister qu'en bout de chaîne, comme les groupes formyle et carboxyle), il n'est pas nécessaire de le numéroter.

  1. Disposition sous cette forme : Groupe de chaînes latérales et de groupes fonctionnels secondaires avec des nombres fait à l'étape 3 + préfixe de la chaîne hydrocarbonée parente (eth, meth) + liaisons doubles/triples avec des nombres (ou "ane") + suffixe de groupe fonctionnel primaire avec des nombres .
    Partout où il est dit "avec des nombres", il est entendu qu'entre le mot et les nombres, le préfixe (di-, tri-) est utilisé.
  2. Ajout de ponctuation :
    1. Des virgules sont mises entre les nombres (2 5 5 devient 2,5,5)
    2. Les tirets sont mis entre un chiffre et une lettre (2 5 5 triméthylheptane devient 2,5,5-triméthylheptane)
    3. Les mots successifs sont fusionnés en un seul mot (le triméthylheptane devient le triméthylheptane)
      Remarque : l'IUPAC utilise des noms à un seul mot partout. C'est pourquoi toutes les pièces sont connectées.

Le nom finalisé doit ressembler à ceci :
 #,#-di<side chain>-#-<secondaire groupe fonctionnel>-#-<side chain>-#,#,#-tri<groupe fonctionnel secondaire><préfixe de chaîne parent> <Si toutes les liaisons sont des liaisons simples, utilisez "ane">-#,#-di<double liaisons>-#-<triple liaisons>-#-<groupe fonctionnel principal>
Remarque : # est utilisé pour un nombre. Le groupe des groupes fonctionnels secondaires et des chaînes latérales peut ne pas ressembler à celui illustré ici, car les chaînes latérales et les groupes fonctionnels secondaires sont classés par ordre alphabétique. Les di- et tri- ont été utilisés juste pour montrer leur utilisation. (di- après #,#, tri- après #,#,#, etc.)

Exemple

Voici un exemple de molécule avec les carbones parents numérotés :

Exemple de nommage IUPAC avec carbons.png

Pour simplifier, voici une image de la même molécule, où les hydrogènes de la chaîne mère sont supprimés et les carbones sont indiqués par leurs numéros :

Exemple de nommage IUPAC sans carbons.png

Maintenant, suivez les étapes ci-dessus :

  1. La chaîne hydrocarbonée mère a 23 carbones. Il est appelé tricosa-.
  2. Les groupes fonctionnels ayant la priorité la plus élevée sont les deux groupes cétoniques.
    1. Les groupes sont sur les atomes de carbone 3 et 9. Comme il y en a deux, on écrit 3,9-dione.
    2. La numérotation de la molécule est basée sur les groupes cétoniques. Lors de la numérotation de gauche à droite, les groupes cétoniques sont numérotés 3 et 9. Lors de la numérotation de droite à gauche, les groupes cétoniques sont numérotés 15 et 21. 3 est inférieur à 15, donc les cétones sont numérotées 3 et 9. Le plus petit nombre est toujours utilisé, pas la somme des nombres des constituants.
  3. Les chaînes latérales sont : un éthyl- au carbone 4, un éthyl- au carbone 8 et un butyl- au carbone 12.
    Remarque : le -O-CH
    3
    à l'atome de carbone 15 n'est pas une chaîne latérale, mais c'est un groupe fonctionnel méthoxy.
    • Il y a deux groupes éthyle. Ils sont combinés pour créer le 4,8-diéthyle.
    • Les chaînes latérales sont regroupées ainsi : 12-butyl-4,8-diéthyl. (Mais ce n'est pas nécessairement le regroupement final, car des groupes fonctionnels peuvent être ajoutés entre les deux pour s'assurer que tous les groupes sont répertoriés par ordre alphabétique.)
  4. Les groupes fonctionnels secondaires sont : un hydroxy- au carbone 5, un chloro- au carbone 11, un méthoxy- au carbone 15 et un bromo- au carbone 18. Regroupés avec les chaînes latérales, cela donne le 18-bromo-12-butyle -11-chloro-4,8-diéthyl-5-hydroxy-15-méthoxy.
  5. Il existe deux doubles liaisons : une entre les carbones 6 et 7, et une entre les carbones 13 et 14. On les appellerait « 6,13-diène », mais la présence d'alcynes le fait basculer en 6,13-dien. Il existe une triple liaison entre les atomes de carbone 19 et 20. Elle sera appelée 19-yne.
  6. L'arrangement (avec ponctuation) est : 18-bromo-12-butyl-11-chloro-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricosa-6,13-dien-19-yne-3,9-dione
  7. Enfin, en raison de l' isomérie cis-trans , nous devons préciser l'orientation relative des groupes fonctionnels autour de chaque double liaison. Pour cet exemple, nous avons (6 E ,13 E )

Le nom final est (6 E ,13 E )-18-bromo-12-butyl-11-chloro-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricosa-6,13-dien-19-yne-3, 9-dione.

Hydrocarbures

Alcanes

Les alcanes à chaîne droite prennent le suffixe " -ane " et sont préfixés en fonction du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne, selon les règles standard. Les premiers sont :

Nombre de carbones 1 2 3 4 5 6 7 8 9 dix 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Préfixe méthamphétamine Eth Soutenir Mais Pent Hex Hept oct Non déc Undéc Dodec Tridec Tétradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadéc Nonadec Icos

Par exemple, l'alcane le plus simple est CH
4
méthane, et l'alcane à neuf carbones CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
est nommé nonane. Les noms des quatre premiers alcanes sont dérivés respectivement du méthanol , de l' éther , de l'acide propionique et de l'acide butyrique . Les autres sont nommés avec un préfixe numérique grec , à l'exception du nonane qui a un préfixe latin et de l'undécane et du tridécane qui ont des préfixes de langues mixtes.

Les alcanes cycliques sont simplement préfixés par "cyclo-": par exemple, C
4
H
8
est le cyclobutane (à ne pas confondre avec le butène ) et C
6
H
12
est le cyclohexane (à ne pas confondre avec l' hexène ).

IUPAC-alcane-1.svg IUPAC-alcane-2.svg

Les alcanes ramifiés sont appelés alcanes à chaîne droite avec des groupes alkyle attachés . Ils sont préfixés d'un nombre indiquant le carbone auquel le groupe est attaché, à compter de la fin de la chaîne alcane. Par exemple, (CH
3
)
2
CHCH
3
, communément appelé isobutane, est traité comme une chaîne propane avec un groupe méthyle lié au carbone central (2), et reçoit le nom systématique de 2-méthylpropane. Cependant, bien que le nom 2-méthylpropane puisse être utilisé, il est plus facile et plus logique de l'appeler simplement méthylpropane - le groupe méthyle ne pourrait probablement pas apparaître sur l'un des autres atomes de carbone (cela allongerait la chaîne et donnerait du butane, pas du propane) et donc l'utilisation du chiffre "2" est inutile.

S'il y a une ambiguïté dans la position du substituant, selon quelle extrémité de la chaîne alcane est comptée comme "1", alors la numérotation est choisie de sorte que le plus petit nombre soit utilisé. Par exemple, (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
(isopentane) est nommé 2-méthylbutane, pas 3-méthylbutane.

IUPAC-alcane-3.svg

S'il y a plusieurs branches latérales du même groupe alkyle de taille, leurs positions sont séparées par des virgules et le groupe préfixé par di-, tri-, tétra-, etc., en fonction du nombre de branches. Par exemple, C(CH
3
)
4
(néopentane) est nommé 2,2-diméthylpropane. S'il existe différents groupes, ils sont ajoutés par ordre alphabétique, séparés par des virgules ou des tirets : . La chaîne principale d'alcane la plus longue possible est utilisée; donc le 3-éthyl-4-méthylhexane au lieu du 2,3-diéthylpentane, même si ceux-ci décrivent des structures équivalentes. Les préfixes di-, tri-, etc. sont ignorés aux fins de l'ordre alphabétique des chaînes latérales (par exemple 3-éthyl-2,4-diméthylpentane, pas 2,4-diméthyl-3-éthylpentane).

IUPAC-alcane-4.svg IUPAC-alcane-5.svg

Alcènes

IUPAC-alkene.svg

Les alcènes sont nommés pour leur chaîne alcane parente avec le suffixe " -ene " et un nombre infixe indiquant la position du carbone avec le nombre inférieur pour chaque double liaison dans la chaîne : CH
2
=CHCH
2
CH
3
est le but-1-ène. Les doubles liaisons multiples prennent la forme -diène, -triène, etc., le préfixe de taille de la chaîne prenant un "a" supplémentaire : CH
2
=CHCH=CH
2
est le buta-1,3-diène. Simples cis et trans isomères peuvent être indiqués par un préfixé cis- ou trans : cis -but-2-ène, trans -but-2-ène. Cependant, cis- et trans- sont des descripteurs relatifs . C'est la convention IUPAC de décrire tous les alcènes en utilisant des descripteurs absolus de Z- (même côté) et E- (opposé) avec les règles de priorité Cahn-Ingold-Prelog .

Alcynes

IUPAC-alcyne.svg

Les alcynes sont nommés en utilisant le même système, avec le suffixe " -yne " indiquant une triple liaison : éthyne ( acétylène ), propyne ( méthylacétylène ).

Groupes fonctionnels

Haloalcanes et haloarènes

IUPAC-haloalkane.svg

Dans les haloalcanes et les haloarènes (RX), les groupes fonctionnels halogènes sont préfixés par la position de liaison et prennent la forme de fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-, etc., en fonction de l'halogène. Les groupes multiples sont dichloro-, trichloro-, etc., et les groupes dissemblables sont classés par ordre alphabétique comme précédemment. Par exemple, CHCl
3
( chloroforme ) est le trichlorométhane. L' halothane anesthésique ( CF
3
CHBrCl
) est le 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroéthane.

Alcools

IUPAC-alcool-1.svg

Les alcools (R-OH) prennent le suffixe " -ol " avec une position de liaison numérique infixe : CH 3 CH 2 CH 2 OH est le propan-1-ol. Les suffixes diol , triol , tétraol , etc., sont utilisés pour plusieurs groupes -OH: éthylène glycol CH
2
OHCH
2
OH
est l'éthane-1,2-diol.

IUPAC-alcool-2.svg

Si des groupes fonctionnels de priorité supérieure sont présents (voir l' ordre de priorité ci-dessous), le préfixe « hydroxy » est utilisé avec la position de liaison : CH
3
CHOHCOOH
est l'acide 2-hydroxypropanoïque.

Éthers

IUPAC-ether.svg

Les éthers (ROR) sont constitués d'un atome d'oxygène entre les deux chaînes carbonées attachées. La plus courte des deux chaînes devient la première partie du nom avec le suffixe -ane changé en -oxy, et la chaîne alcane la plus longue devient le suffixe du nom de l'éther. Ainsi, CH
3
LCO
3
est le méthoxyméthane, et CH
3
LCO
2
CH
3
est le méthoxyéthane ( pas l' éthoxyméthane). Si l'oxygène n'est pas attaché à l'extrémité de la chaîne alcane principale, alors l'ensemble du groupe alkyle-plus-éther plus court est traité comme une chaîne latérale et préfixé par sa position de liaison sur la chaîne principale. Ainsi CH
3
LCO(CH
3
)
2
est le 2-méthoxypropane.

Alternativement, une chaîne éther peut être nommée comme un alcane dans lequel un carbone est remplacé par un oxygène, un remplacement désigné par le préfixe « oxa ». Par exemple, CH
3
LCO
2
CH
3
pourrait également être appelé 2-oxabutane, et un époxyde pourrait être appelé oxacyclopropane. Cette méthode est particulièrement utile lorsque les deux groupes attachés à l'atome d'oxygène sont complexes.

Aldéhydes

IUPAC-aldéhyde.svg

Les aldéhydes (R-CHO) prennent le suffixe " -al ". Si d'autres groupes fonctionnels sont présents, la chaîne est numérotée de telle sorte que le carbone de l'aldéhyde soit en position "1", à moins que des groupes fonctionnels de priorité plus élevée ne soient présents.

Si une forme de préfixe est requise, "oxo-" est utilisé (comme pour les cétones), avec le numéro de position indiquant la fin d'une chaîne : CHOCH
2
COOH
est l'acide 3-oxopropanoïque. Si le carbone du groupe carbonyle ne peut pas être inclus dans la chaîne attachée (par exemple dans le cas des aldéhydes cycliques ), le préfixe "formyl-" ou le suffixe "-carbaldéhyde" est utilisé : C
6
H
11
CHO
est le cyclohexanecarbaldéhyde. Si un aldéhyde est attaché à un benzène et est le groupe fonctionnel principal, le suffixe devient benzaldéhyde.

Cétones

IUPAC-cétone.svg

En général les cétones (R-CO-R) prennent le suffixe " -one " (prononcé propre , non gagné ) avec un numéro de position infixe : CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
est le pentane-2-one. Si un suffixe de priorité plus élevée est utilisé, le préfixe "oxo-" est utilisé : CH
3
CH
2
CH
2
COCH
2
CHO
est le 3-oxohexanal.

Acides carboxyliques

IUPAC-acide carboxylique.svg

En général, les acides carboxyliques sont nommés avec le suffixe -acide oïque (étymologiquement une formation en arrière de l'acide benzoïque ). Comme pour les aldéhydes, le groupe fonctionnel carboxyle doit prendre la position "1" sur la chaîne principale et il n'est donc pas nécessaire d'indiquer le locant. Par exemple, CH
3
-CH(OH)-COOH
( acide lactique ) est nommé acide 2-hydroxypropanoïque sans "1" indiqué. Certains noms traditionnels pour les acides carboxyliques courants (tels que l'acide acétique ) sont si répandus qu'ils sont conservés dans la nomenclature IUPAC, bien que des noms systématiques comme l'acide éthanoïque soient également utilisés. Les acides carboxyliques attachés à un cycle benzénique sont des analogues structurels de l'acide benzoïque ( Ph -COOH) et sont nommés comme l'un de ses dérivés.

Acide citrique

S'il y a plusieurs groupes carboxyle sur la même chaîne mère, des préfixes multiplicateurs sont utilisés : acide malonique , CH
2
(COOH)
2
, est systématiquement nommé acide propanedioïque. Alternativement, le suffixe "-acide carboxylique" peut être utilisé, combiné avec un préfixe multiplicateur si nécessaire - l'acide mellitique est l'acide benzènehexacarboxylique, par exemple. Dans ce dernier cas, les atomes de carbone dans les groupes carboxyle ne comptent pas comme faisant partie de la chaîne principale, une règle qui s'applique également à la forme préfixe « carboxy- ». L'acide citrique sert d'exemple : il est formellement nommé acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique plutôt que acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque .

Carboxylates

formule d'un ion carboxylate

Les sels d'acides carboxyliques sont nommés suivant l'habituel cation d' anions les conventions utilisées pour les composés ioniques dans les deux IUPAC et des systèmes de nomenclature commune. Le nom de l'anion carboxylate est dérivé de celui de l'acide parent en remplaçant le "-acide oïque" se terminant par "-oate". Par exemple, C
6
H
5
CO
2
Na
, le sel de sodium de l' acide benzoïque ( C
6
H
5
COOH
), est appelé benzoate de sodium. Lorsqu'un acide a à la fois un nom systématique et un nom commun (comme CH
3
COOH
, par exemple, qui est connu à la fois sous le nom d'acide acétique et d'acide éthanoïque), ses sels peuvent être nommés à partir de l'un ou l'autre nom de parent. Ainsi, CH
3
CO
2
K
peut être nommé acétate de potassium ou éthanoate de potassium.

Esters

IUPAC-ester-1.svg

Les esters (R-CO-O-R') sont appelés dérivés alkylés d'acides carboxyliques. Le groupe alkyle (R') est nommé en premier. La partie R-CO-O est ensuite nommée en tant que mot distinct basé sur le nom de l'acide carboxylique, la fin étant changée de -oic acid en -oate . Par exemple, CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOC
3
est le pentanoate de méthyle , et (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
COOC
2
CH
3
est le 4-méthylpentanoate d'éthyle . Pour les esters tels que l'acétate d'éthyle ( CH
3
COOC
2
CH
3
), formiate d'éthyle ( HCOOCH
2
CH
3
) ou le phtalate de diméthyle qui sont basés sur des acides communs, l'IUPAC recommande l'utilisation de ces noms établis, appelés noms retenus . Le -oate devient -ate . Quelques exemples simples, nommés dans les deux sens, sont illustrés dans la figure ci-dessus.

IUPAC-ester-2.svg

Si le groupe alkyle n'est pas attaché en bout de chaîne, la position de la liaison au groupe ester est infixée avant "-yl": CH
3
CH
2
CH(CH
3
)OOCCH
2
CH
3
peut être appelé propanoate de butan-2-yle ou propionate de butan-2-yle.

Groupes acyles

Groupe acyle V.0.svg

Les groupes acyle sont nommés en éliminant l'acide -ique de l'acide carboxylique correspondant et en le remplaçant par -yle. Par exemple, CH3CO-R est appelé Ethanoyl-R.

Halogénures d'acyle

Halogénure d'acyle.svg

Ajoutez simplement le nom de l'halogénure attaché à la fin du groupe acyle. Par exemple, CH3COCl est le chlorure d'éthanol.

Chlorure d'acétyle.svg

Anhydrides d'acide

FunktionelleGruppen Carbonsäureanhydrid.svg

Si les deux groupes acyle sont identiques, le nom de l'acide carboxylique avec le mot acide remplacé par anhydride et le nom IUPAC se compose de deux mots. Si les groupes acyle sont différents, ils sont nommés de la même manière par ordre alphabétique, l'anhydride remplaçant l'acide et le nom IUPAC se compose de trois mots. Par exemple, CH
3
CO−O−OCCH
3
est appelé anhydride éthanoïque,

CH
3
CO−O−OCCH
2
CH
3
est appelé anhydride éthanoïque propanoïque.

Amines

IUPAC-amine.svg

Amines ( R−NH
2
) sont nommés pour la chaîne alcane attachée avec le suffixe "-amine" (par exemple, CH
3
NH
2
méthanamine). Si nécessaire, la position de collage est infixée : CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
propane-1-amine, CH
3
CHNH
2
CH
3
propane-2-amine. La forme du préfixe est "amino-".

Pour les amines secondaires (de la forme R-NH-R), la plus longue chaîne carbonée attachée à l'atome d'azote devient le nom principal de l'amine ; l'autre chaîne est préfixée par un groupe alkyle avec un préfixe de localisation donné en italique N : CH
3
NHCH
2
CH
3
est la N- méthyléthanamine. Les amines tertiaires ( R−NR−R ) sont traitées de manière similaire : CH
3
CH
2
N(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3
est la N- éthyl- N- méthylpropanamine. Encore une fois, les groupes substituants sont classés par ordre alphabétique.

Amides

IUPAC-amide.svg

Amides ( R−CO−NH
2
) prendre le suffixe "-amide", ou "-carboxamide" si le carbone du groupe amide ne peut pas être inclus dans la chaîne principale. La forme du préfixe est à la fois "carbamoyl-" et "amido-", par exemple, HCONH
2
méthanamide, CH
3
CONH
2
éthanamide.

Les amides qui ont des substituants supplémentaires sur l'azote sont traités de manière similaire au cas des amines : ils sont classés par ordre alphabétique avec le préfixe de localisation N : HCON(CH
3
)
2
est N , N -diméthylméthanamide, CH
3
CONQUE
3
)
2
est le N , N- diméthyléthanamide.

Nitriles

Formules structurelles du nitrile V.1.png

Les nitriles (RCN) sont nommés en ajoutant le suffixe -nitrile à la plus longue chaîne hydrocarbonée (y compris le carbone du groupe cyano). Il peut également être nommé en remplaçant l'acide -oïque de leurs acides carboxyliques correspondants par -onitrile. La nomenclature de classe fonctionnelle IUPAC peut également être utilisée sous la forme de cyanures d'alkyle. Par exemple, est appelé pentanenitrile ou cyanure de butyle.

Composés cycliques

IUPAC-cyclique.svg

Les cycloalcanes et les composés aromatiques peuvent être traités comme la chaîne mère principale du composé, auquel cas les positions des substituants sont numérotées autour de la structure cyclique. Par exemple, les trois isomères du xylène CH
3
C
6
H
4
CH
3
, communément les formes ortho- , méta- et para- , sont le 1,2-diméthylbenzène, le 1,3-diméthylbenzène et le 1,4-diméthylbenzène. Les structures cycliques peuvent également être considérés comme des groupes fonctionnels eux - mêmes, auquel cas ils prennent le préfixe « cyclo alkyl - » (par exemple « cyclohexyl- ») ou pour le benzène, le « phenyl- ».

Le schéma de nomenclature IUPAC devient rapidement plus élaboré pour des structures cycliques plus complexes, avec une notation pour les composés contenant des cycles conjoints, et de nombreux noms communs tels que le phénol étant acceptés comme noms de base pour les composés qui en dérivent.

Ordre de préséance du groupe

Lorsque les composés contiennent plus d'un groupe fonctionnel, l'ordre de priorité détermine quels groupes sont nommés avec des formes de préfixe ou de suffixe. Le tableau ci-dessous présente les groupes communs par ordre décroissant de priorité. Le groupe de priorité la plus élevée prend le suffixe, tous les autres prenant la forme de préfixe. Cependant, les doubles et triples liaisons ne prennent qu'une forme de suffixe (-en et -yn) et sont utilisées avec d'autres suffixes.

Les substituants préfixés sont classés par ordre alphabétique (à l'exclusion de tout modificateur tel que di-, tri-, etc.), par exemple le chlorofluorométhane, pas le fluorochlorométhane. S'il existe plusieurs groupes fonctionnels du même type, soit préfixés soit suffixés, les numéros de position sont ordonnés numériquement (donc éthane-1,2-diol, pas éthane-2,1-diol.) L' indicateur de position N pour les amines et amides vient avant "1", par exemple, CH
3
CH(CH)CH
2
NH(CH
3
est la N ,2-diméthylpropanamine.

Priorité Groupe fonctionnel Formule Préfixe Suffixe
1 Cations
   par exemple Ammonium
 
NH 4 +
-onio-
ammoniaque-
-onium
-ammonium
2 Acides carboxyliques
Acides S carbothioiques
Acides Se carbosélénoiques
Acides sulfoniques
Acides sulfiniques
–COOH
–COSH
–COSeH
–SO 3 H
–SO 2 H
carboxy-
sulfanylcarbonyl-
sélanylcarbonyl-
sulfo-
sulfino-

-acide oique * -acide S thioique*
-acide Se sélénoique*
-acide sulfonique
-acide sulfinique
3 Dérivés de l'acide carboxylique

Anhydride d'acide

Esters
Halogénures d'acyle
Amides
Imides
Amidines
RCOOCOR'

–COOR
–COX
–CONH 2
–CON=C<
–C(=NH)NH 2

acyloxy-

R-oxycarbonyl-
halocarbonyl-
carbamoyl-
-imido-
amidino-

-Anhydride R-oïque

-R-oate
-halogénure d'oyle*
-amide*
-imide*
-amidine*

4 Nitriles
   Isocyanures
–CN
–NC
cyano-
isocyano-
-nitrile*
isocyanure
5 Aldéhydes
   Thioaldéhydes
–CHO
–CHS
formyl-
thioformyl-
-al*
-thial*
6 Cétones
Thioketones
Selones
Tellones
=O
=S
=Se
=Te
oxo-
sulfanylidène-
sélanylidène-
tellanylidène-
-one
-thione
-selone
-tellone
7 Alcools
Thiols
Sélénols
Tellurols
–OH
–SH
–SeH
–TeH
hydroxy-
sulfanyl-
sélanyl-
tellanyl-
-ol
-thiol
-sélénol
-tellurol
8 Hydroperoxydes
Peroxols
Thioperoxols ( acide sulfénique )
Dithiopéroxols

-OOH
-SOH
-SSH

hydroperoxy-
hydroxysulfanyl-
disulfanyl-

-peroxol
- SO -thioperoxol
-dithioperoxol
9 Amines
   Imines
   Hydrazines
-NH 2
= NH
-NHNH 2
amino-
imino
hydrazino-
-amine
-imine
-hydrazine

* Remarque : Ces suffixes, dans lesquels l'atome de carbone est compté dans la chaîne précédente, sont les plus couramment utilisés. Voir les articles des groupes fonctionnels individuels pour plus de détails.

L'ordre des groupes fonctionnels restants n'est nécessaire que pour le benzène substitué et n'est donc pas mentionné ici.

Nomenclature commune – noms triviaux

La nomenclature commune utilise les anciens noms pour certains composés organiques au lieu d'utiliser les préfixes pour le squelette carboné ci-dessus. Le modèle peut être vu ci-dessous.

Nombre de
carbones
Préfixe comme dans le
nouveau système
Nom commun
de l'alcool
Nom commun
de l'aldéhyde
Nom commun
de l'acide
Nom commun
de la cétone
1 méth- Meth alcool yl
(alcool de bois)
Forme aldéhyde Forme acide ique N / A
2 Eth- Eth alcool yl
(alcool de grain)
Acet aldéhyde Acide acétique (vinaigre) N / A
3 Soutenir- Prop l'alcool de propionamide aldéhyde Propionamide acide ic Acet one/ diméthyl cétone
4 Mais- Mais l' alcool y Butyr aldéhyde Butyr acide ic Éthyl méthyl cétone
5 Pent- Am l'alcool de Aldéhyde de valer Valer acide ic • Méthyl propyl cétone

• diéthyl cétone

6 Hex- Alcool caproylique Capro aldéhyde Acide capro ique • Butyl méthyl cétone

• Éthyl propyl cétone

7 Hept- Alcool énanth yle Enanth aldéhyde Enanth oïque • Méthyl pentyl cétone

• butyl éthyl cétone

• dipropyl cétone

8 Oct- alcool caprylique Capryl aldéhyde Capryl acide ic • Hexyl méthyl cétone

• Éthyl pentyl cétone

• Butyl propyl cétone

9 Non- Alcool pélargonique Pelargon aldéhyde Acide pélargonique • Heptyl méthyl cétone

• Éthyl hexyl cétone

• Pentyl propyl cétone

• Dibutyl cétone

dix Déc- alcool capr ique Capr aldéhyde Acide capr ique • Méthyl octyl cétone

• Éthyl heptyl cétone

• Hexyl propyl cétone

• Butyl pentyl cétone

11 Undec- - - - Le même schéma continue

( voir ci-dessous )

12 Dodec- Laur l'alcool de Laur aldéhyde Laur acide ic
13 Tridec- - - -
14 Tétradec- Myrist alcool yl aldéhyde myriste acide myristique
15 Pentadec- - - -
16 Hexadec- This yl alcool
Palmit alcool yl
Palmit aldéhyde Palmit acide ic
17 Heptadec- - - acide margarique
18 Octadec- Alcool stéarylique Alistaire aldéhyde Alistaire acide ic
19 Nonadec- - - -
20 Icos- Arachide alcool yl - Arachide acide ic
21 Henicos- - - -
22 Docs- Behen l'alcool de - acide behenique
23 Tricos- - - -
24 Tetracos- Alcool lignocerylique - Acide lignocérique
25 Pentacos- - - -
26 Hexacos- Cer l'alcool de - Cerot acide ic
27 Heptacos- - - -
28 Octacos- Alcool de montagne - Acide ic de montagne
29 Nonacos- - - -
30 Triacont- Meliss l'alcool de - Meliss acide ic
31 Hentriacon- - - -
32 Dotriacont- LacCer l'alcool de - Acide lactique
33 Tritriacon- Psyll alcool ic - Psyll acide ic
34 Tétratriecon- Alcool de Gedd yle - acide ique de Gedd
35 Pentatriacont- - - Acide céroplastique
36 Hexatriacont- - - -
37 Heptatriacont- - - -
38 Octatriacon- - - -
39 Nonatriacon- - - -
40 Tétracon- - - -

Cétones

Les noms communs pour les cétones peuvent être dérivés en nommant les deux groupes alkyle ou aryle liés au groupe carbonyle comme des mots séparés suivis du mot cétone .

Les trois premiers des noms indiqués ci-dessus sont toujours considérés comme des noms IUPAC acceptables .

Aldéhydes

Le nom commun d'un aldéhyde est dérivé du nom commun de l' acide carboxylique correspondant en supprimant le mot acide et en changeant le suffixe de -ic ou -oic en -aldéhyde.

Ions

La nomenclature IUPAC fournit également des règles pour nommer les ions .

Hydron

Hydron est un terme générique pour cation hydrogène; les protons, les deutérons et les tritons sont tous des hydrons. Cependant, les hydrons ne se trouvent pas dans les isotopes plus lourds.

Cations hydrures parents

Les cations simples formés en ajoutant un hydron à un hydrure d'halogène, de chalcogène ou de pnictogène sont nommés en ajoutant le suffixe "-onium" à la racine de l'élément : H 4 N + est l'ammonium, H 3 O + est l'oxonium et H 2 F + est le fluoronium. L'ammonium a été adopté à la place du nitronium, qui fait généralement référence au NO 2 + .

Si le centre cationique de l'hydrure n'est pas un halogène, un chalcogène ou un pnictogène, le suffixe « -ium » est ajouté au nom de l'hydrure neutre après avoir laissé tomber tout « e » final. H 5 C + est le méthane, HO-(O + )-H 2 est le dioxidanium (HO-OH est le dioxidane) et H 2 N-(N + )-H 3 est le diazanium (H 2 N-NH 2 est le diazane) .

Cations et substitution

Les cations ci-dessus, à l'exception du méthane, ne sont pas à proprement parler organiques, car ils ne contiennent pas de carbone. Cependant, de nombreux cations organiques sont obtenus en substituant un autre élément ou un groupe fonctionnel à un hydrogène.

Le nom de chaque substitution est précédé du nom du cation hydrure. Si de nombreuses substitutions par le même groupe fonctionnel se produisent, le nombre est indiqué par le préfixe "di-", "tri-" comme pour l'halogénation. (CH 3 ) 3 O + est le triméthyloxonium. CH 3 F 3 N + est le trifluorométhylammonium.

Voir également

Les références

Bibliographie

Liens externes