Imidaclopride - Imidacloprid

Imidaclopride
Imidaclopride.svg
Imidaclopride.png
Noms
Nom IUPAC
N -{1-[(6-chloro-3-pyridyl)méthyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl}nitramide
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.102.643 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H, 3-4,6H2,(H,11,13) ChèqueOui
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  • [O-][N+](=O)NC/1=N/CCN\1Cc2cnc(Cl)cc2
Propriétés
C 9 H 10 ClN 5 O 2
Masse molaire 255.661
Apparence Cristaux incolores
Point de fusion 136,4 à 143,8 °C (277,5 à 290,8 °F ; 409,5 à 416,9 K)
0,51 g/L (20 °C)
Pharmacologie
QP53AX17 ( OMS )
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Références de l'infobox

L'imidaclopride est un insecticide systémique appartenant à une classe de produits chimiques appelés les néonicotinoïdes qui agissent sur le système nerveux central des insectes. Le produit chimique agit en interférant avec la transmission de stimuli dans le système nerveux des insectes. Plus précisément, il provoque un blocage de la voie neuronale nicotinergique . En bloquant les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine , l'imidaclopride empêche l' acétylcholine de transmettre des impulsions entre les nerfs, entraînant la paralysie de l'insecte et la mort éventuelle. Il est efficace par contact et par action gastrique. Comme l'imidaclopride se lie beaucoup plus fortement aux récepteurs neuronaux des insectes qu'aux récepteurs neuronaux des mammifères, cet insecticide est plus toxique pour les insectes que pour les mammifères.

En 1999, l'imidaclopride était l'insecticide le plus utilisé dans le monde. Bien qu'il soit maintenant hors brevet, le principal fabricant de ce produit chimique est Bayer CropScience (qui fait partie de Bayer AG ). Il est vendu sous de nombreux noms pour de nombreux usages ; il peut être appliqué par injection dans le sol, injection dans les arbres , application sur la peau de la plante, application foliaire généralisée, application au sol sous forme de formulation granulaire ou liquide, ou comme traitement de semences enrobé de pesticide . L'imidaclopride est largement utilisé pour la lutte antiparasitaire en agriculture. D'autres utilisations comprennent l'application sur les fondations pour prévenir les dommages causés par les termites, la lutte antiparasitaire pour les jardins et le gazon, le traitement des animaux domestiques pour lutter contre les puces, la protection des arbres contre les insectes foreurs et le traitement de préservation de certains types de produits de bois d'œuvre.

Utilisations autorisées

L'imidaclopride est l'insecticide le plus utilisé dans le monde. Ses principales utilisations incluent :

Lorsqu'il est utilisé sur les plantes, l'imidaclopride, qui est systémique, est lentement absorbé par les racines des plantes et lentement transporté vers le haut de la plante via le tissu du xylème .

Application aux arbres

Lorsqu'il est utilisé sur des arbres, cela peut prendre 30 à 60 jours pour atteindre le sommet (selon la taille et la hauteur) et pénétrer dans les feuilles en quantité suffisamment élevée pour être efficace. L'imidaclopride se trouve dans le tronc, les branches, les rameaux, les feuilles, les folioles et les graines. De nombreux arbres sont pollinisés par le vent. Mais d'autres tels que les arbres fruitiers, le tilleul, le catalpa et le robinier sont pollinisés par les abeilles et le vent et l'imidaclopride serait probablement présent dans les fleurs en petites quantités. Des doses plus élevées doivent être utilisées pour lutter contre les insectes térébrants que les autres types.

Fond

Le 21 janvier 1986, un brevet a été déposé et accordé le 3 mai 1988 pour l'imidaclopride aux États-Unis (brevet américain n° 4 742 060) par Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK de Tokyo, Japon.

Le 25 mars 1992, Miles, Inc. (plus tard Bayer CropScience) a demandé l'enregistrement de l'imidaclopride pour le gazon en plaques et les plantes ornementales aux États-Unis. Le 10 mars 1994, l'Environmental Protection Agency des États-Unis a approuvé l'enregistrement de l'imidaclopride.

Le 26 janvier 2005, le Federal Register note l'établissement des « (tolérances aux pesticides pour) les exemptions d'urgence » pour l'imidaclopride. Il a été accordé à Hawaï (pour l') utilisation (de) ce pesticide sur les bananes (,) et aux États du Minnesota, du Nebraska et du Dakota du Nord pour utiliser (de) ce pesticide sur le(s) tournesol(s) .

Biochimie

L'imidaclopride est un pesticide chloronicotinyl systémique , appartenant à la classe des insecticides néonicotinoïdes . Il agit en interférant avec la transmission de l'influx nerveux chez les insectes en se liant de manière irréversible à des récepteurs nicotiniques spécifiques de l'acétylcholine chez les insectes .

En tant que pesticide systémique, l'imidaclopride se déplace ou se déplace facilement dans le xylème des plantes du sol vers les feuilles, les fruits, le pollen et le nectar d'une plante. L'imidaclopride présente également un excellent mouvement translaminaire chez les plantes et peut pénétrer dans la cuticule des feuilles et se déplacer facilement dans les tissus foliaires.

Comme l'imidaclopride est efficace à de très faibles doses (nanogramme et picogramme), il peut être appliqué à des concentrations plus faibles (p. ex. 0,05 à 0,125 lb/acre ou 55 à 140 g/ha) que les autres insecticides. La disponibilité de l'imidaclopride et son ensemble de toxicité favorable par rapport aux autres insecticides sur le marché dans les années 1990 ont permis à l'EPA de remplacer des insecticides plus toxiques, notamment les inhibiteurs de l'acétylcholinestérase, les composés organophosphorés et les méthylcarbamates.

Devenir dans l'environnement

Les principales voies de dissipation de l'imidaclopride dans l'environnement sont la photolyse aqueuse (demi-vie = 1 à 4 heures) et l'absorption par les plantes. Les principaux photométabolites comprennent l' imidaclopride desnitro , l' imidaclopride oléfine , l'imidaclopride urée et cinq métabolites mineurs. Le produit final de la photodégradation est l' acide chloronicotinique (CNA) et finalement le dioxyde de carbone. Étant donné que l'imidaclopride a une faible pression de vapeur , il ne se volatilise normalement pas facilement.

Bien que l'imidaclopride se dégrade rapidement dans l'eau en présence de lumière, il reste persistant dans l'eau en l'absence de lumière. Il a une solubilité dans l'eau de 0,61 g/L, ce qui est relativement élevé. Dans l'obscurité, à un pH compris entre 5 et 7, il se décompose très lentement, et à pH 9, la demi-vie est d'environ 1 an. Dans le sol en conditions aérobies, l'imidaclopride est persistant avec une demi-vie de l'ordre de 1 à 3 ans. A la surface du sol, la demi-vie est de 39 jours. Les principaux métabolites du sol comprennent l'imidaclopride nitrosimine, l'imidaclopride desnitro et l'imidaclopride urée, qui se dégradent finalement en acide 6-chloronicotinique, en CO 2 et en résidus liés. Il a été récemment montré que l'acide 6-chloronicotinique est minéralisé via une voie de l'acide nicotinique (vitamine B3) dans une bactérie du sol.

Dans le sol, l'imidaclopride se lie fortement à la matière organique. Lorsqu'il n'est pas exposé à la lumière, l'imidaclopride se décompose lentement dans l'eau et a donc le potentiel de persister dans les eaux souterraines pendant de longues périodes. Cependant, dans une enquête sur les eaux souterraines dans des régions des États-Unis qui avaient été traitées avec de l'imidaclopride pour l' agrile du frêne , l'imidaclopride n'a généralement pas été détecté. Lorsqu'il a été détecté, il était présent à des niveaux très faibles, principalement à des concentrations inférieures à 1 partie par milliard (ppb) avec un maximum de 7 ppb, ce qui est inférieur aux niveaux préoccupants pour la santé humaine. Les détections ont généralement eu lieu dans des zones aux sols rocheux ou sableux poreux avec peu de matière organique, où le risque de lessivage est élevé — et/ou où la nappe phréatique était proche de la surface.

En raison de sa grande solubilité dans l'eau (0,5-0,6 g/L) et de sa persistance, l'Environmental Protection Agency des États-Unis et l' Agence de réglementation de la lutte antiparasitaire au Canada considèrent que l'imidaclopride a un potentiel élevé de ruissellement dans les eaux de surface et de lessivage dans les eaux souterraines. et ainsi avertir de ne pas l'appliquer dans les zones où les sols sont perméables, en particulier là où la nappe phréatique est peu profonde.

Selon les normes établies par le ministère de l'Environnement du Canada, s'il est utilisé correctement (aux taux recommandés, sans irrigation et lorsque de fortes précipitations ne sont pas prévues), l'imidaclopride ne s'infiltre pas de manière caractéristique dans les couches plus profondes du sol malgré sa haute solubilité dans l'eau (Rouchaud et al. 1994 ; Tomlin 2000 ; Krohn et Hellpointner 2002). Dans une série d'essais sur le terrain menés par Rouchaud et al. (1994, 1996), dans laquelle l'imidaclopride a été appliqué sur des parcelles de betteraves sucrières, il a été démontré de manière constante qu'aucun lessivage détectable d'imidaclopride dans la couche de sol de 10 à 20 cm ne se produisait. L'imidaclopride a été appliqué à un champ de maïs au Minnesota, et aucun résidu d'imidaclopride n'a été trouvé dans les segments de colonne d'échantillon en dessous du segment de profondeur 0-15,2 cm (Rice et al. 1991, tel que revu dans Mulye 1995).

Cependant, une étude de surveillance de l'eau menée en 2012 par l'État de Californie, réalisée en collectant les eaux de ruissellement agricoles pendant les saisons de croissance de 2010 et 2011, a trouvé de l'imidaclopride dans 89 % des échantillons, avec des niveaux allant de 0,1 à 3,2 µg/L. 19 % des échantillons dépassaient le seuil de l'EPA pour la toxicité chronique pour les invertébrés aquatiques de 1,05 µg/L. Les auteurs soulignent également que les recommandations canadiennes et européennes sont beaucoup plus basses (0,23 µg/L et 0,067 µg/L, respectivement) et ont été dépassées dans 73 % et 88 % des échantillons, respectivement. Les auteurs ont conclu que « l'imidaclopride se déplace couramment hors du site et contamine les eaux de surface à des concentrations qui pourraient nuire aux invertébrés aquatiques ».

Effets sur la santé

Les effets de l'imidaclopride sur la santé humaine dépendent de la dose, de la durée et de la fréquence d'exposition. Les effets peuvent également dépendre de la santé d'une personne et de facteurs environnementaux. Les personnes qui pourraient ingérer par voie orale des quantités aiguës souffriraient de vomissements , de transpiration , de somnolence et de désorientation . Cela devrait être intentionnel car une grande quantité devrait être ingérée pour provoquer une réaction toxique.

Toxicologie

Sur la base d'études en laboratoire sur des rats, l'imidaclopride est classé comme « modérément toxique » sur une base orale aiguë pour les mammifères et faiblement toxique sur une base cutanée par l' Organisation mondiale de la santé et l' Agence de protection de l'environnement des États-Unis (classe II ou III, nécessitant un « Avertissement " ou "Attention"). Il est classé comme cancérigène « peu probable » et comme faiblement mutagène par l'US EPA (groupe E). Il n'est pas répertorié pour la toxicité pour la reproduction ou le développement , mais est répertorié dans le Tier 1 Screening Order de l'EPA pour les produits chimiques à tester dans le cadre du Programme de dépistage des perturbateurs endocriniens (EDSP). Les tolérances pour les résidus d'imidaclopride dans les aliments vont de 0,02 mg/kg dans les œufs à 3,0 mg/kg dans le houblon .

Mammifères

L'imidaclopride et son métabolite nitrosoimine (WAK 3839) ont été bien étudiés chez le rat, la souris et le chien.

Chez le chien la DL 50 est de 450 mg / kg de poids corporel ( par exemple, dont la moitié serait tué après avoir consommé de 5850 mg d'imidaclopride, ou environ dans un échantillon de chiens de taille moyenne d'un poids de 13 kg (29 lb) une / cinq ème d'once). La DL 50 par inhalation aiguë chez le rat n'a pas été atteinte aux concentrations les plus élevées pouvant être atteintes, soit 69 milligrammes par mètre cube d'air sous forme d'aérosol et 5 323 mg ma/m 3 d'air sous forme de poussière.

Chez les mammifères, les principaux effets consécutifs à une exposition orale aiguë à de fortes doses d'imidaclopride sont la mortalité, des effets cholinergiques transitoires (vertiges, apathie, effets locomoteurs, respiration laborieuse) et un retard de croissance transitoire. L'exposition à des doses élevées peut être associée à des modifications dégénératives des testicules, du thymus, de la moelle osseuse et du pancréas. Des effets cardiovasculaires et hématologiques ont également été observés à des doses plus élevées.

Les principaux effets d'une exposition à plus long terme à des doses plus faibles à l'imidaclopride sont sur le foie, la thyroïde et le poids corporel (réduction). Des expositions orales à doses faibles à moyennes ont été associées à une toxicité pour la reproduction, un retard de développement et des déficits neurocomportementaux chez les rats et les lapins. L'imidaclopride n'est ni cancérigène chez les animaux de laboratoire ni mutagène dans les tests de laboratoire standard.

Il n'est pas irritant pour les yeux ou la peau chez les lapins et les cobayes .

Les abeilles

Voir aussi : Toxicité des pesticides pour les abeilles et Trouble d'effondrement des colonies

L'imidaclopride est extrêmement toxique pour les abeilles : sa DL 50 varie de 5 à 70 nanogrammes par abeille. Les colonies d'abeilles varient dans leur capacité à métaboliser les toxines, ce qui explique cette large gamme. L'imidaclopride est plus toxique pour les abeilles que l' organophosphoré diméthoate (DL 50 orale 152 ng/abeille) ou le pyréthroïde cyperméthrine (DL 50 orale 160 ng/abeille). La toxicité de l'imidaclopride pour les abeilles diffère de la plupart des insecticides en ce qu'il est plus toxique par voie orale que par contact. La DL 50 aiguë par contact est de 0,024 µg de matière active par abeille.

Dans des études de laboratoire, il a été démontré que des niveaux sublétaux d'imidaclopride altèrent la navigation, le comportement de recherche de nourriture, le comportement alimentaire et les performances d'apprentissage olfactif chez les abeilles ( Apis mellifera ). En général, cependant, malgré le fait que de nombreuses études en laboratoire ont montré le potentiel de toxicité des néonicotinoïdes, la majorité des études sur le terrain n'ont trouvé que des effets limités ou inexistants sur les abeilles.

Chez les bourdons, l'exposition à 10 ppb d'imidaclopride réduit le comportement naturel de recherche de nourriture, augmente la mortalité des ouvrières et réduit le développement du couvain.

Des oiseaux

L'imidaclopride est considéré comme extrêmement toxique pour les oiseaux et comme cause de toxicité pour la reproduction aviaire.

Chez le colin de Virginie ( Colinus virginianus ), l'imidaclopride s'est révélé modérément toxique avec une DL 50 sur 14 jours de 152 mg ma/kg. Il s'est avéré légèrement toxique dans une étude alimentaire de 5 jours avec une CL 50 orale aiguë de 1 420 mg ma/kg d'alimentation, une NOAEC de < 69 mg ma/kg d'alimentation et une LOAEC = 69 mg ma/kg d'alimentation. Les oiseaux exposés présentaient une ataxie, une chute des ailes, des opisthotonos, une immobilité, une hyperactivité, des cultures et des intestins remplis de liquide et des foies décolorés. Dans une étude de toxicité pour la reproduction chez le colin de Virginie, la CSENO = 120 mg ma/kg d'aliment et la CMENO = 240 mg ma/kg d'aliment. Un amincissement de la coquille d'œuf et une diminution du poids des adultes ont été observés à la dose de 240 mg ma/kg de régime.

L'imidaclopride est hautement toxique pour quatre espèces d'oiseaux : la caille japonaise, le moineau domestique, le canari et le pigeon. La DL 50 orale aiguë pour la caille du Japon ( Coturnix coturnix ) est de 31 mg ma/kg pc avec une NOAEL = 3,1 mg ma/kg. La DL 50 orale aiguë pour le moineau domestique ( Passer domesticus ) est de 41 mg ma/kg pc avec une NOAEL = 3 mg ma/kg et une NOAEL = 6 mg ma/kg. Les DL 50 pour le pigeon ( Columba livia ) et le canari ( Serinus canaria ) sont de 25 à 50 mg ma/kg. Les canards colverts sont plus résistants aux effets de l'imidaclopride avec une CL 50 alimentaire sur 5 jours > 4 797 ppm. La CSENO pour le poids corporel et la consommation d'aliments est de 69 mg ma/kg de régime. Des études de reproduction avec des canards colverts ont montré un amincissement de la coquille d'œuf à 240 mg ma/kg de régime.

Selon l'Autorité européenne de sécurité des aliments, l'imidaclopride présente un risque aigu élevé potentiel pour les oiseaux herbivores et insectivores . Le risque chronique n'est pas bien établi.

Une étude observationnelle de 2014 menée aux Pays-Bas a corrélé les déclins de certaines populations d'oiseaux avec des résidus d'imidaclopride dans l'environnement, bien qu'elle ne soit pas parvenue à conclure que l'association était causale.

La vie aquatique

L'imidaclopride est hautement toxique sur une base aiguë pour les invertébrés aquatiques , avec des valeurs CE 50 = 0,037 - 0,115 ppm. Il est également très toxique pour les invertébrés aquatiques sur une base chronique (effets sur la croissance et les déplacements) : NOAEC / LOAEC = 1,8/3,6 ppm chez les daphnies ; NOAEC = 0,001 chez la cécidomyie Chironomus et NOAEC/LOAEC = 0,00006/0,0013 ppm chez la mysis .

Sa toxicité pour les poissons est relativement faible; cependant, l'EPA a demandé un examen des effets secondaires sur les poissons dont les chaînes alimentaires comprennent des invertébrés aquatiques sensibles.

La vie végétale

Il a été démontré que l'imidaclopride désactive certains gènes que certaines variétés de riz utilisent pour produire des produits chimiques défensifs. Alors que l'imidaclopride est utilisé pour lutter contre la cicadelle brune et d'autres ravageurs du riz, il est prouvé que l'imidaclopride augmente en fait la sensibilité du plant de riz aux infestations et aux attaques des cicadelles. Il a été démontré que l'imidaclopride augmente le taux de photosynthèse à des températures de coton upland supérieures à 36 degrés Celsius.

Régulation

Union européenne

Voir aussi : Néonicotinoïde § Union Européenne

Entre le milieu et la fin des années 1990, les apiculteurs français ont signalé une perte importante d'abeilles, qu'ils ont attribuée à l'utilisation de l'imidaclopride. En 1999, le ministère français de l'Agriculture a suspendu l'utilisation de l'imidaclopride sur les graines de tournesol et a nommé une équipe d'experts scientifiques pour examiner l'impact de l'imidaclopride sur les abeilles. En 2003, ce groupe d'experts a publié un rapport concluant que l'imidaclopride posait un risque important pour les abeilles. En 2004, le ministère français de l'Agriculture a suspendu l'utilisation de l'imidaclopride comme traitement des semences de tournesol et de maïs (maïs). Certains traitements de semences à l'imidaclopride ont également été temporairement interdits en Italie, suite à des études de suivi préliminaires qui ont identifié des corrélations entre les pertes d'abeilles et l'utilisation de pesticides néonicotinoïdes.

En janvier 2013, un rapport de l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a conclu que les néonicotinoïdes présentaient un risque inacceptablement élevé pour les abeilles : céréales. Un risque aigu élevé a également été identifié à partir d'une exposition via des résidus dans le nectar et/ou le pollen. L'EFSA a également identifié un certain nombre de lacunes dans les preuves scientifiques et n'a pas été en mesure de finaliser les évaluations des risques pour certaines utilisations autorisées dans l' Union européenne (UE). À la suite du rapport, les États membres de l'UE ont voté pour restreindre l'utilisation des trois principaux néonics, dont l'imidaclopride, pour le traitement des semences, l'application au sol (granulés) et le traitement foliaire dans les cultures attrayantes pour les abeilles.

En février 2018, l' Autorité européenne de sécurité des aliments a publié un autre rapport concluant que les néonicotinoïdes représentaient un grave danger pour les abeilles . En avril 2018, les États membres de l'UE ont décidé d'interdire les néonicotinoïdes pour toutes les utilisations en extérieur.

Inscriptions

Entre autres, l'imidaclopride est vendu sous les marques : Confidor (Bayer CropScience India), Marathon (OHP, US).

Voir également

Les références

Liens externes