Inositol - Inositol

myo- inositol
myo-inositol
myo-inositol
Noms
Nom IUPAC préféré
(1 R ,2 S ,3 r ,4 R ,5 S ,6 s )-Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Autres noms
cis -1,2,3,5- trans -4,6-Cyclohexanehexol
Cyclohexanehexol
Facteur
antialopécie de souris Nucite Phaseomannite
Phaseomannitol Facteur oculaire à
lunettes de
rat
Scyllite (pour l'isomère scyllo -inositol)
Vitamine B 8
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.027.295 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5- ,6- ChèqueOui
    Clé : CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5- ,6-
    Clé : CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGBG
  • [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O)O)O )O
Propriétés
C 6 H 12 O 6
Masse molaire 180,16 g/mol
Densité 1,752 g / cm 3
Point de fusion 225 à 227 °C (437 à 441 °F ; 498 à 500 K)
Pharmacologie
A11HA07 ( OMS )
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)
1
0
0
point de rupture 143 °C (289 °F; 416 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'inositol , ou plus précisément le myo- inositol , est un sucre carbocyclique abondant dans le cerveau et d'autres tissus de mammifères ; il médie la transduction du signal cellulaire en réponse à une variété d' hormones , de neurotransmetteurs et de facteurs de croissance et participe à l' osmorégulation . C'est un alcool de sucre avec la moitié de la douceur du saccharose (sucre de table). Il est fabriqué naturellement chez l'homme à partir du glucose . Un rein humain produit environ deux grammes par jour. D'autres tissus le synthétisent également, et la concentration la plus élevée se trouve dans le cerveau, où il joue un rôle important en faisant en sorte que d'autres neurotransmetteurs et certaines hormones stéroïdes se lient à leurs récepteurs. L'inositol est promu comme complément alimentaire dans la gestion du syndrome des ovaires polykystiques ( SOPK ). Cependant, il n'existe que des preuves de très faible qualité pour son efficacité à augmenter la fertilité chez les femmes atteintes du SOPK.

Aperçu

le myo- inositol joue un rôle important en tant que base structurelle d'un certain nombre de messagers secondaires dans les cellules eucaryotes , les divers phosphates d'inositol . De plus, l'inositol est un composant important des lipides structurels phosphatidylinositol (PI) et de ses divers phosphates, les lipides phosphatidylinositol phosphate (PIP).

L'inositol ou ses phosphates et les lipides associés se retrouvent dans de nombreux aliments, notamment les fruits, notamment le cantaloup et les oranges . Chez les plantes, l'hexaphosphate d'inositol, l'acide phytique ou ses sels, les phytates, servent de réserves de phosphate dans les graines, par exemple dans les noix et les haricots. L'acide phytique est également présent dans les céréales à forte teneur en son . Le phytate n'est cependant pas directement biodisponible pour l'homme dans l'alimentation, car il n'est pas digestible. Certaines techniques de préparation des aliments décomposent en partie les phytates pour changer cela. Cependant, l'inositol sous forme de glycérophospholipides , que l'on trouve dans certaines substances dérivées de plantes telles que les lécithines , est bien absorbé et relativement biodisponible.

myo -Inositol (sans phosphate) était autrefois considéré comme un membre du complexe de vitamines B , appelé vitamine B 8 dans ce contexte. Cependant, étant donné qu'il est produit par le corps humain à partir du glucose , ce n'est pas un nutriment essentiel .

Isomères et structure

L'isomère myo- inositol est un composé méso , et donc optiquement inactif , car il possède un plan de symétrie . Pour cette raison, méso -inositol est un nom obsolète pour ce composé. En outre myo inositol, les autres stéréoisomères naturels sont scyllo , - muco -, D - chiro - et néo inositol , bien qu'ils se produisent en quantités minimes dans la nature. Les autres isomères possibles sont le L - chiro- , l' allo- , l' épi- et le cis- inositol . Comme leurs noms l'indiquent, L - et D - chiro inositol sont la seule paire d' énantiomères d' inositol , mais ce sont des énantiomères l'un de l'autre, pas du myo -inositol.

Myo-inositol.svg Scyllo-inositol.svg Muco-inositol.svg Chiro-inositol.svg
myo - scyllo - muqueux - chiro -
Néo-inositol.svg Allo-inositol.svg Epi-inositol.svg
Cis-inositol.svg
néo - allo - épi - cis -

Dans sa conformation la plus stable , l' isomère myo- inositol prend la conformation chaise , qui déplace le nombre maximum d'hydroxyles vers la position équatoriale, où ils sont les plus éloignés les uns des autres. Dans cette conformation, l' isomère myo naturel a une structure dans laquelle cinq des six hydroxyles (le premier, le troisième, le quatrième, le cinquième et le sixième) sont équatoriaux , tandis que le deuxième groupe hydroxyle est axial .

Biosynthèse

Le myo- inositol est synthétisé à partir du glucose 6-phosphate (G6P) en deux étapes. Tout d'abord, le G6P est isomérisé par une enzyme inositol-3-phosphate synthase (par exemple, ISYNA1 ) en myo -inositol 1-phosphate, qui est ensuite déphosphorylé par une enzyme inositol monophosphatase (par exemple, IMPA1 ) pour donner du myo -inositol libre . Chez l'homme, la plupart de l'inositol est synthétisé dans les reins, suivis des testicules, généralement en quantités de quelques grammes par jour. au niveau périphérique, le myo- inositol est converti en D - chiro- inositol par une épimérase spécifique. L'activité de cette épimérase est insulino-dépendante. A noter, seule une petite quantité de myo -inositol est convertie en D - chiro -inositol et la conversion est irréversible.

L'inositol, le phosphatidylinositol et certains de leurs mono- et polyphosphates fonctionnent comme des messagers secondaires dans un certain nombre de voies de transduction de signaux intracellulaires . Ils sont impliqués dans un certain nombre de processus biologiques, notamment :

Dans une famille importante de voies, le phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP 2 ) est stocké dans les membranes cellulaires jusqu'à ce qu'il soit libéré par l'une des nombreuses protéines de signalisation et transformé en divers messagers secondaires, par exemple le diacylglycérol et l' inositol triphosphate .

Acide phytique dans les plantes

Structure 2D de l'acide phytique
Inositolhexaphosphate, ou acide phytique.

Inositolhéxaphosphate, également appelé acide phytique ou IP6, est la principale forme de stockage de phosphore dans de nombreux végétaux tissus , en particulier son et graines . Le phosphore et l'inositol sous forme de phytate ne sont généralement pas biodisponibles pour les animaux non ruminants car ces animaux n'ont pas l' enzyme digestive phytase nécessaire pour éliminer les groupes phosphate. Les ruminants sont facilement capables de digérer le phytate grâce à la phytase produite par les micro-organismes du rumen . De plus, l'acide phytique chélate également des minéraux importants tels que le calcium , le magnésium , le fer et le zinc , les rendant inabsorbables et contribuant aux carences minérales chez les personnes dont l'alimentation repose fortement sur le son et les graines pour leur apport en minéraux, comme cela se produit dans les pays en développement .

L'inositol penta- (IP5), le tétra- (IP4) et le triphosphate (IP3) sont également appelés « phytates ».

Utilisation dans la fabrication d'explosifs

Lors de la réunion de 1936 de l' American Chemical Society , le professeur Edward Bartow de l' Université de l'Iowa a présenté un moyen commercialement viable d'extraire de grandes quantités d'inositol à partir de l'acide phytique naturellement présent dans les déchets de maïs. Comme utilisation possible du produit chimique, il a suggéré le «nitrate d'inositol» comme alternative plus stable à la nitroglycérine . Aujourd'hui, le nitrate d'inositol est utilisé pour gélatiniser la nitrocellulose , on le trouve donc dans de nombreux explosifs modernes et propergols solides pour fusées.

Contre le sel de voirie

Lorsque les plantes sont exposées à des concentrations croissantes de sel de voirie , les cellules végétales deviennent dysfonctionnelles et subissent une apoptose , entraînant une inhibition de la croissance. Un prétraitement à l'inositol pourrait inverser ces effets.

Recherche et applications cliniques

Psychiatrie

Trouble bipolaire

L'inositol a été réutilisé comme stratégie d'augmentation possible des épisodes dépressifs dans le trouble bipolaire . Cependant, malgré son lien avec les récepteurs de la sérotonine, de la dopamine et du glutamate, il y a eu très peu d'essais et les preuves méta-analytiques n'ont pas montré de supériorité significative par rapport au placebo en termes d'efficacité pour la dépression bipolaire.

Dépression

De fortes doses d'inositol ont été étudiées pour le traitement de la dépression , mais une étude plus approfondie est nécessaire pour déterminer s'il s'agit d'un traitement efficace.

Trouble panique et trouble obsessionnel-compulsif

L'inositol s'est avéré avoir des effets modestes chez les patients souffrant de trouble panique ou de trouble obsessionnel-compulsif .

Autres maladies

L'inositol ne doit pas être systématiquement mis en œuvre pour la prise en charge des bébés prématurés qui présentent ou présentent un risque de syndrome de détresse respiratoire du nourrisson (SDR). Le myo- inositol aide à prévenir les anomalies du tube neural avec une efficacité particulière en combinaison avec l'acide folique .

L'inositol est considéré comme un traitement sûr et efficace pour le syndrome des ovaires polykystiques (SOPK). Il agit en augmentant la sensibilité à l'insuline, ce qui contribue à améliorer la fonction ovarienne et à réduire l' hyperandrogénie . Il est également démontré qu'il réduit le risque de maladie métabolique chez les personnes atteintes du SOPK. De plus, grâce à son rôle de second messager de la FSH, le myo- inositol est efficace pour restaurer le rapport FSH/LH et régulariser le cycle menstruel. Le rôle du myo -Inositol en tant que second messager de la FSH conduit à une maturation correcte du follicule ovarien et par conséquent à une qualité ovocytaire supérieure. Améliorant la qualité des ovocytes chez les femmes avec ou sans SOPK, le myo- inositol peut être considéré comme une approche possible pour augmenter les chances de succès des technologies de procréation assistée. En revanche, le D - chiro- inositol peut altérer la qualité des ovocytes de manière dose-dépendante. Le niveau élevé de DCI semble être lié aux niveaux élevés d'insuline récupérés chez environ 70 % des femmes atteintes du SOPK. À cet égard, l'insuline stimule la conversion irréversible du myo- inositol en D - chiro- inositol provoquant une réduction drastique du myo- inositol. la déplétion en myo- inositol est particulièrement dommageable pour les follicules ovariens car elle est impliquée dans la signalisation de la FSH, qui est altérée en raison de la déplétion en myo- inositol. Des preuves récentes rapportent une amélioration plus rapide des paramètres métaboliques et hormonaux lorsque ces deux isomères sont administrés dans leur rapport physiologique. Le rapport plasmatique du myo- inositol et du D - chiro- inositol chez les sujets sains est de 40:1 de myo- et D - chiro- inositol respectivement. L'utilisation du rapport 40:1 montre la même efficacité que le myo- inositol seul mais en un temps plus court. De plus, le rapport physiologique n'altère pas la qualité des ovocytes.

L'utilisation d'inositols dans le SOPK gagne en importance et une efficacité supérieure à 70 % avec un profil de sécurité élevé est signalée. D'autre part, environ 30% des patients pourraient se montrer résistants à l'inositol. De nouvelles preuves concernant l'étiopathogénie du SOPK décrivent une altération de l'espèce et de la quantité de chaque souche caractérisant la flore gastro-intestinale normale. Cette altération pourrait conduire à une inflammation chronique de faible degré et à une malabsorption. Une solution possible pourrait être représentée par la combinaison de myo- inositol et de -lactalbumine . Cette combinaison montre un effet synergique en augmentant l'absorption du myo-inositol. Une étude récente a rapporté que la combinaison myo -inositol et -lactalbumine est capable d'augmenter la teneur plasmatique en myo -inositol chez les patients résistants à l'inositol avec une amélioration relative des paramètres hormonaux et métaboliques. 

Malgré son effet antinutritionnel, l'acide phytique a une utilisation potentielle en endodontie, en dentisterie adhésive, préventive et régénérative, et pour améliorer les caractéristiques et les performances des matériaux dentaires.

Utiliser comme agent de coupe

L'inositol a été utilisé comme adultérant ou agent coupant pour de nombreuses drogues illégales, telles que la cocaïne , la méthamphétamine et parfois l' héroïne , probablement en raison de sa solubilité, de sa texture poudreuse ou de sa douceur réduite (50 %) par rapport aux sucres plus courants.

L'inositol est également utilisé comme accessoire de film de remplacement pour la cocaïne dans le cinéma .

Sources nutritionnelles

Le myo- inositol est naturellement présent dans une variété d'aliments, bien que les tableaux de composition des aliments ne fassent pas toujours la distinction entre la lécithine , la forme lipidique relativement biodisponible et la forme phytate/phosphate bioindisponible. Les aliments contenant les concentrations les plus élevées de myo- inositol et de ses composés comprennent les fruits, les haricots, les céréales et les noix. Les fruits en particulier, en particulier les oranges et le cantaloup, contiennent les plus grandes quantités de myo- inositol. Il est également présent dans les haricots, les noix et les céréales, cependant, ceux-ci contiennent de grandes quantités de myo- inositol sous forme de phytate, qui n'est pas biodisponible sans transformation par les enzymes phytase . Bacillus subtilis , le micro-organisme qui produit le natto alimentaire fermenté , produit des enzymes phytases qui peuvent convertir l'acide phytique en une forme plus biodisponible de polyphosphate d'inositol dans l'intestin. De plus, les espèces de Bacteroides dans l'intestin sécrètent des vésicules contenant une enzyme active qui convertit la molécule de phytate en phosphore biodisponible et en polyphosphate d'inositol, qui est une molécule de signalisation importante dans le corps humain.

Le myo- inositol peut également être trouvé comme ingrédient dans les boissons énergisantes , soit en conjonction avec le glucose, soit en remplacement de celui-ci, apparemment pour augmenter les niveaux de sérotonine et la vigilance.

Chez l'homme, le myo-inositol est naturellement fabriqué à partir de glucose-6-phosphate par déphosphorylation enzymatique.

Les références

Liens externes