Acétate d'isoamyle - Isoamyl acetate
Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
Acétate de 3-méthylbutyle |
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Nom IUPAC systématique
Éthanoate de 3-méthylbutyle |
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Autres noms
Acétate d'
isopentyle Éthanoate d'isopentyle Acétate d' isoamyle Huile de banane Essence de poire |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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1744750 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Carte Info ECHA | 100.04.240 |
Numéro CE | |
101452 | |
KEGG | |
PubChem CID
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Numéro RTECS | |
UNII | |
Numéro UN | 1104 1993 |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 7 H 14 O 2 | |
Masse molaire | 130,187 g·mol -1 |
Apparence | Liquide incolore |
Odeur | Comme une banane |
Densité | 0,876 g / cm 3 |
Point de fusion | -78 ° C (-108 ° F; 195 K) |
Point d'ébullition | 142 °C (288 °F; 415 K) |
0,3% (20 ° C) | |
La pression de vapeur | 4 mmHg ou 0,533 kPa (20 ° C) |
−89,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Indice de réfraction ( n D )
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1.4020 à 20° |
Dangers | |
Pictogrammes SGH | |
Mention d'avertissement SGH | Danger |
H226 , H315 , H319 , H335 , H336 , H372 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P314 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 | |
NFPA 704 (diamant de feu) | |
point de rupture | 25 ° C (77 ° F; 298 K) |
Limites d'explosivité | 1,0 % (100 °C) – 7,5 % |
Dose ou concentration létale (DL, LC): | |
DL 50 ( dose médiane )
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7422 mg / kg (lapin, oral) 16,600 mg / kg (rat, oral) |
LC Lo (le plus bas publié )
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6470 ppm (chat) |
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |
PEL (Autorisé)
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TWA 100 ppm (525 mg / m 3 ) |
REL (recommandé)
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TWA 100 ppm (525 mg / m 3 ) |
IDLH (Danger immédiat)
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1000 ppm |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références de l'infobox | |
L'acétate d'isoamyle , également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle , est un composé organique qui est l' ester formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique . C'est un liquide incolore qui n'est que légèrement soluble dans l'eau, mais très soluble dans la plupart des solvants organiques. L'acétate d'isoamyle a une forte odeur qui est décrite comme similaire à la banane et à la poire . L'acétate d'isoamyle pur ou des mélanges d'acétate d'isoamyle, d'acétate d' amyle et d'autres arômes peuvent être appelés huile de banane .
Production
L'acétate d'isoamyle est préparé par la réaction catalysée par un acide ( estérification de Fischer ) entre l'alcool isoamylique et l'acide acétique glacial comme indiqué dans l'équation de réaction ci-dessous. Typiquement, l'acide sulfurique est utilisé comme catalyseur . En variante, l' acide p- toluènesulfonique ou une résine échangeuse d'ions acide peut être utilisé comme catalyseur.
Applications
L'acétate d'isoamyle est utilisé pour conférer une saveur de banane aux aliments. L'huile de banane fait généralement référence à une solution d'acétate d'isoamyle dans l' éthanol qui est utilisée comme arôme artificiel .
Il est également utilisé comme solvant pour certains vernis et laques nitrocellulosiques . En tant que solvant et support pour des matériaux tels que la nitrocellulose , il a été largement utilisé dans l'industrie aéronautique pour rigidifier et protéger les surfaces de vol en tissu, où il et ses dérivés étaient généralement connus sous le nom de « dope d'avion ». Maintenant que la plupart des avions sont entièrement en métal, une telle utilisation est maintenant principalement limitée aux reproductions et aux modèles réduits historiquement précis.
En raison de son odeur intense et agréable et de sa faible toxicité, l'acétate d'isoamyle est utilisé pour tester l'efficacité des respirateurs ou des masques à gaz .
Occurrence dans la nature
L'acétate d'isoamyle est naturellement présent dans le bananier et il est également produit de manière synthétique.
Acétate d' isoamyle est libéré par une abeille est piquent appareil où il sert de phéromone phare pour attirer d' autres abeilles et les inciter à piquer.