Acétate d'isoamyle - Isoamyl acetate

Acétate d'isoamyle
Acétate d'isoamyle
Isoamyl-acétate-3D-balls.png
Acétate d'isopentyle.jpg
Des noms
Nom IUPAC préféré
Acétate de 3-méthylbutyle
Nom IUPAC systématique
Éthanoate de 3-méthylbutyle
Autres noms
Acétate d'
isopentyle Éthanoate d'isopentyle Acétate d'
isoamyle
Huile de banane
Essence de poire
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
1744750
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.04.240 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
101452
KEGG
Numéro RTECS
UNII
Numéro UN 1104 1993
  • InChI = 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3 ChèqueOui
    Légende: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
    Légende: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYAI
  • O = C (OCCC (C) C) C
Propriétés
C 7 H 14 O 2
Masse molaire 130,187  g·mol -1
Apparence Liquide incolore
Odeur Comme une banane
Densité 0,876 g / cm 3
Point de fusion -78 ° C (-108 ° F; 195 K)
Point d'ébullition 142 °C (288 °F; 415 K)
0,3% (20  ° C)
La pression de vapeur 4  mmHg ou 0,533  kPa (20  ° C)
−89,4 · 10 −6  cm 3 / mol
1.4020 à 20°
Dangers
Pictogrammes SGH GHS02: inflammableGHS07: Nocif
Mention d'avertissement SGH Danger
H226 , H315 , H319 , H335 , H336 , H372
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P314 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235
NFPA 704 (diamant de feu)
1
3
0
point de rupture 25 ° C (77 ° F; 298 K)
Limites d'explosivité 1,0 % (100  °C) – 7,5 %
Dose ou concentration létale (DL, LC):
DL 50 ( dose médiane )
7422  mg / kg (lapin, oral)
16,600  mg / kg (rat, oral)
LC Lo (le plus bas publié )
6470  ppm (chat)
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)
TWA 100  ppm (525  mg / m 3 )
REL (recommandé)
TWA 100  ppm (525  mg / m 3 )
IDLH (Danger immédiat)
1000  ppm
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

L'acétate d'isoamyle , également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle , est un composé organique qui est l' ester formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique . C'est un liquide incolore qui n'est que légèrement soluble dans l'eau, mais très soluble dans la plupart des solvants organiques. L'acétate d'isoamyle a une forte odeur qui est décrite comme similaire à la banane et à la poire . L'acétate d'isoamyle pur ou des mélanges d'acétate d'isoamyle, d'acétate d' amyle et d'autres arômes peuvent être appelés huile de banane .

Production

L'acétate d'isoamyle est préparé par la réaction catalysée par un acide ( estérification de Fischer ) entre l'alcool isoamylique et l'acide acétique glacial comme indiqué dans l'équation de réaction ci-dessous. Typiquement, l'acide sulfurique est utilisé comme catalyseur . En variante, l' acide p- toluènesulfonique ou une résine échangeuse d'ions acide peut être utilisé comme catalyseur.

Essigsäureisopentylester Reaktionsschemata.svg

Applications

L'acétate d'isoamyle est utilisé pour conférer une saveur de banane aux aliments. L'huile de banane fait généralement référence à une solution d'acétate d'isoamyle dans l' éthanol qui est utilisée comme arôme artificiel .

Il est également utilisé comme solvant pour certains vernis et laques nitrocellulosiques . En tant que solvant et support pour des matériaux tels que la nitrocellulose , il a été largement utilisé dans l'industrie aéronautique pour rigidifier et protéger les surfaces de vol en tissu, où il et ses dérivés étaient généralement connus sous le nom de « dope d'avion ». Maintenant que la plupart des avions sont entièrement en métal, une telle utilisation est maintenant principalement limitée aux reproductions et aux modèles réduits historiquement précis.

En raison de son odeur intense et agréable et de sa faible toxicité, l'acétate d'isoamyle est utilisé pour tester l'efficacité des respirateurs ou des masques à gaz .

Occurrence dans la nature

L'acétate d'isoamyle est naturellement présent dans le bananier et il est également produit de manière synthétique.

Acétate d' isoamyle est libéré par une abeille est piquent appareil où il sert de phéromone phare pour attirer d' autres abeilles et les inciter à piquer.

Les références