Isomérisation - Isomerization

En chimie, l' isomérisation ou l' isomérisation est le processus par lequel une molécule , un ion ou un fragment moléculaire est transformé en un isomère de structure chimique différente . L'énolisation est un exemple d'isomérisation, tout comme la tautomérisation . Lorsque l'isomérisation se produit par voie intramoléculaire, on peut l'appeler réaction de réarrangement .

Lorsque l' énergie d'activation pour la réaction d'isomérisation est suffisamment faible, les deux isomères existeront dans un équilibre dépendant de la température l'un avec l'autre. De nombreuses valeurs de la différence d'énergie libre standard, , ont été calculées, avec un bon accord entre les données observées et calculées. $\Delta G^{\circ }$

Exemples et applications

Alcanes

L'isomérisation squelettique se produit dans le processus de craquage , utilisé dans l' industrie pétrochimique . En plus de réduire la longueur moyenne de la chaîne, les hydrocarbures à chaîne droite sont convertis en isomères ramifiés au cours du processus, comme illustré dans la réaction suivante.

CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}

( n-butane ) → ( i-butane )

CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}

Les carburants contenant des hydrocarbures ramifiés sont privilégiés pour les moteurs à combustion interne pour leur indice d'octane plus élevé .

Alcènes

Les alcènes terminaux s'isomérisent en alcènes internes en présence de catalyseurs métalliques. Ce procédé est utilisé dans le procédé Shell pour les oléfines supérieures pour convertir les alpha-oléfines en oléfines internes, qui sont soumises à une métathèse des oléfines . Dans certains types de réactions de polymérisation d'alcènes, la marche en chaîne est un processus d'isomérisation qui introduit des ramifications dans les polymères en croissance.

L' isomère trans du resvératrol peut être converti en l' isomère cis dans une réaction photochimique.