Pyrophosphate d'isopentényle - Isopentenyl pyrophosphate

Pyrophosphate d'isopentényle
Formule topologique de l'IPP
Modèle à bille et bâton de l'IPP
Des noms
Nom IUPAC
acide (hydroxy- (3-méthylbut-3-énoxy) phosphoryl) oxyphosphonique
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Engrener isopentényl + pyrophosphate
Propriétés
C 5 H 9 O 7 P 2
Masse molaire 246,092
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox

L'isopentényl pyrophosphate ( IPP , isopentényl diphosphate ou IDP ) est un précurseur d'isoprénoïde. L'IPP est un intermédiaire dans la voie classique de la HMG-CoA réductase (communément appelée voie mévalonate) et dans la voie MEP non mévalonate de la biosynthèse des précurseurs isoprénoïdes. Les précurseurs isoprénoïdes tels que l'IPP et son isomère DMAPP sont utilisés par les organismes dans la biosynthèse des terpènes et des terpénoïdes .

Biosynthèse

L'IPP est formé à partir d' acétyl-CoA via la voie du mévalonate (la partie «en amont»), puis est isomérisé en diméthylallyl pyrophosphate par l'enzyme isopentényl pyrophosphate isomérase .

Version simplifiée de la voie de synthèse des stéroïdes avec les intermédiaires isopentényl pyrophosphate (IPP), diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP), géranyl pyrophosphate (GPP) et squalène illustrés. Certains intermédiaires sont omis. Veuillez noter que le jeu de couleurs est uniquement à titre d'illustration et ne représente pas correctement les origines des unités isoprène de GPP.

L'IPP peut être synthétisé via une autre voie non-mévalonate de la biosynthèse des précurseurs d' isoprénoïdes , la voie MEP , où il est formé à partir de ( E ) -4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl pyrophosphate (HMB-PP) par le enzyme HMB-PP réductase (LytB, IspH). La voie MEP est présente dans de nombreuses bactéries , les protozoaires apicomplexes tels que les parasites du paludisme et dans les plastes des plantes supérieures .

Voir également

Les références