Alcool isopropylique - Isopropyl alcohol

Formule topologique de l'alcool isopropylique
Modèle à bille et bâton d'alcool isopropylique
Noms
Nom IUPAC préféré
Propane-2-ol
Autres noms
2-Propanol
Isopropanol
Alcool à friction
sec -Alcool propylique
2-Hydroxypropane
i -PrOH
Diméthylcarbinol
IPA
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
635639
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.000.601 Modifiez ceci sur Wikidata
1464
KEGG
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
Numéro ONU 1219
  • InChI=1S/C3H7OH/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3 ChèqueOui
    Clé : KFZMGEQAYNKOKK-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • CC(O)C
Propriétés
C 3 H 8 O
Masse molaire 60,096  g/mol
Apparence Liquide incolore
Odeur Odeur piquante d'alcool
Densité 0,786  g / cm 3 (20  ° C)
Point de fusion −89 °C (−128 °F; 184 K)
Point d'ébullition 82,6 °C (180,7 °F; 355,8 K)
Miscible à l'eau
Solubilité Miscible avec le benzène , le chloroforme , l' éthanol , l' éther , la glycérine ; soluble dans l' acétone
log P −0.16
Acidité (p K a ) 16,5
−45,794·10 −6  cm 3 /mol
1.3776
Viscosité 2,86 cP à 15 ° C 1,96 cP à 25 ° C 1,77 c P à 30 ° C   
  
1,66 D (gaz)  
Pharmacologie
D08AX05 ( OMS )
Dangers
Principaux dangers Inflammable
Fiche de données de sécurité Voir : page de données
FDS externe
Pictogrammes SGH GHS07 : Nocif GHS02 : Inflammable
Mention d'avertissement SGH Danger
H225 , H319 , H336
P210 , P261 , P305+351+338
NFPA 704 (diamant de feu)
1
3
0
point de rupture Tasse ouverte : 11,7 °C (53,1 °F ; 284,8 K)
Tasse fermée : 13 °C (55 °F)
399 °C (750 °F; 672 K)
Limites d'explosivité 2–12,7%
980  mg/m 3 (TWA), 1225  mg/m 3 (STEL)
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
LC Lo (le plus bas publié )
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)
TWA 400  ppm (980  mg/m 3 )
REL (recommandé)
TWA 400  ppm (980  mg/m 3 ), ST 500  ppm (1225 mg/m 3 )
IDLH (Danger immédiat)
2000  ppm
Composés apparentés
Alcools associés
1-Propanol , éthanol , 2-butanol
Page de données supplémentaires
Indice de réfraction ( n ),
Constante diélectriquer ), etc.

Données thermodynamiques
Comportement des phases
solide-liquide-gaz
UV , IR , RMN , MS
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'alcool isopropylique ( nom IUPAC propan-2-ol et aussi appelé isopropanol ou 2-propanol ) est un composé chimique incolore et inflammable ( formule chimique CH 3 CHOHCH 3 ) avec une forte odeur . En tant que groupe isopropyle lié à un groupe hydroxyle , c'est l'exemple le plus simple d' alcool secondaire , où l' atome de carbone de l' alcool est lié à deux autres atomes de carbone. C'est un isomère structurel du 1-propanol et de l'éther éthylique et méthylique .

Il est utilisé dans la fabrication d'une grande variété de produits chimiques industriels et ménagers et est un ingrédient courant dans les produits chimiques tels que les antiseptiques , les désinfectants et les détergents .

Propriétés

L'alcool isopropylique est miscible dans l'eau, l' éthanol , l' éther et le chloroforme . Il dissout l'éthylcellulose , le polyvinylbutyral , de nombreuses huiles, alcaloïdes, gommes et résines naturelles. Contrairement à l' éthanol ou au méthanol , l'alcool isopropylique n'est pas miscible aux solutions salines et peut être séparé des solutions aqueuses en ajoutant un sel tel que le chlorure de sodium . Le processus est familièrement appelé relargage et provoque la séparation de l'alcool isopropylique concentré en une couche distincte.

L'alcool isopropylique forme un azéotrope avec l'eau, ce qui donne un point d'ébullition de 80,37 °C (176,67 °F) et une composition de 87,7 % en masse (91 % en volume) d'alcool isopropylique. Les mélanges eau-alcool isopropylique ont des points de fusion abaissés. Il a un goût légèrement amer et n'est pas potable.

L'alcool isopropylique devient de plus en plus visqueux avec la diminution de la température et gèle à -89 °C (-128 °F).

L'alcool isopropylique a une absorbance maximale à 205 nm dans un spectre ultraviolet-visible .

Réactions

L'alcool isopropylique peut être oxydé en acétone , qui est la cétone correspondante . Ceci peut être réalisé en utilisant des agents oxydants tels que l' acide chromique , ou par déshydrogénation de l' alcool isopropylique sur un catalyseur de cuivre chauffé :

(CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2

L'alcool isopropylique est souvent utilisé comme source de solvant et d' hydrure dans la réduction de Meerwein-Ponndorf-Verley et d'autres réactions d' hydrogénation par transfert . L'alcool isopropylique peut être converti en 2-bromopropane en utilisant du tribromure de phosphore , ou déshydraté en propène par chauffage avec de l'acide sulfurique .

Comme la plupart des alcools, l'alcool isopropylique réagit avec les métaux actifs tels que le potassium pour former des alcoxydes qui peuvent être appelés isopropoxydes . La réaction avec l' aluminium (initiée par une trace de mercure ) permet de préparer le catalyseur à l'isopropoxyde d'aluminium .

Histoire

En 1920, Standard Oil a produit pour la première fois de l'alcool isopropylique en hydratant du propène . L'alcool isopropylique a été oxydé en acétone pour la préparation de cordite , un propulseur sans fumée et peu explosif .

Production

En 1994, 1,5 million de tonnes d'alcool isopropylique ont été produites aux États-Unis, en Europe et au Japon. Il est principalement produit en combinant l'eau et le propène dans une réaction d'hydratation ou en hydrogénant l' acétone . Il existe deux voies pour le processus d'hydratation et les deux processus nécessitent que l'alcool isopropylique soit séparé de l'eau et des autres sous-produits par distillation . L'alcool isopropylique et l'eau forment un azéotrope , et une simple distillation donne un matériau composé de 87,9 % en masse d'alcool isopropylique et de 12,1 % en masse d'eau. L' alcool isopropylique pur ( anhydre ) est fabriqué par distillation azéotropique de l'alcool isopropylique humide en utilisant soit de l' éther diisopropylique ou du cyclohexane comme agents azéotropes.

Biologique

De petites quantités d'alcool isopropylique sont produites dans le corps dans l' acidocétose diabétique .

Hydratation indirecte

L' hydratation indirecte fait réagir le propène avec l'acide sulfurique pour former un mélange d'esters sulfatés. Ce procédé peut utiliser du propène de mauvaise qualité et est prédominant aux États-Unis. Ces procédés donnent principalement de l'alcool isopropylique plutôt que du 1-propanol, car l'ajout d'eau ou d'acide sulfurique au propène suit la règle de Markovnikov . L' hydrolyse ultérieure de ces esters par la vapeur produit de l'alcool isopropylique, par distillation. L'éther diisopropylique est un sous-produit important de ce procédé ; il est recyclé dans le processus et hydrolysé pour donner le produit souhaité.

CH 3 CH=CH 2 + H 2 OH 2 SO 4??(CH 3 ) 2 CHOH

Hydratation directe

L'hydratation directe fait réagir le propène et l'eau, en phase gazeuse ou liquide , à des pressions élevées en présence de catalyseurs acides solides ou supportés . Ce type de procédé nécessite généralement du propylène de plus grande pureté (> 90 %). L'hydratation directe est plus couramment utilisée en Europe.

Hydrogénation de l'acétone

L'alcool isopropylique peut être préparé via l' hydrogénation de l' acétone , mais cette approche implique une étape supplémentaire par rapport aux méthodes ci-dessus, car l'acétone est elle-même normalement préparée à partir de propène via le procédé au cumène . Il peut rester économique en fonction de la valeur des produits. Un problème connu est la formation de MIBK et d'autres produits d'autocondensation. Le nickel de Raney était l'un des catalyseurs industriels d'origine, les catalyseurs modernes sont souvent des matériaux bimétalliques supportés . Il s'agit d'un processus efficace et facile

Les usages

L'une des utilisations à petite échelle de l'isopropanol est dans les chambres à brouillard . L'isopropanol possède des propriétés physiques et chimiques idéales pour former une couche de vapeur sursaturée qui peut être condensée par des particules de rayonnement .

En 1990, 45 000 tonnes métriques d'alcool isopropylique étaient utilisées aux États-Unis, principalement comme solvant pour les revêtements ou pour les procédés industriels. Cette année-là, 5 400 tonnes métriques ont été utilisées à des fins ménagères et dans la fabrication de produits de soins personnels. L'alcool isopropylique est populaire en particulier pour les applications pharmaceutiques, en raison de sa faible toxicité. Un peu d'alcool isopropylique est utilisé comme intermédiaire chimique. L'alcool isopropylique peut être converti en acétone, mais le processus du cumène est plus important.

Solvant

L'alcool isopropylique dissout une large gamme de composés non polaires . Il s'évapore également rapidement, ne laisse presque aucune trace d'huile par rapport à l'éthanol et est relativement non toxique par rapport aux solvants alternatifs. Ainsi, il est largement utilisé comme solvant et comme fluide de nettoyage, notamment pour dissoudre les huiles. Avec l' éthanol , le n- butanol et le méthanol , il appartient au groupe des solvants alcooliques.

L'alcool isopropylique est couramment utilisé pour nettoyer les lunettes , les contacts électriques , les têtes de bande audio ou vidéo , les DVD et autres lentilles de disques optiques, en enlevant la pâte thermique des dissipateurs thermiques sur les processeurs et autres boîtiers IC .

Intermédiaire

L'alcool isopropylique est estérifié pour donner l'acétate d'isopropyle , un autre solvant. Il réagit avec le disulfure de carbone et l'hydroxyde de sodium pour donner l'isopropylxanthate de sodium , un herbicide et un réactif de flottation du minerai . L'alcool isopropylique réagit avec le tétrachlorure de titane et l' aluminium métallique pour donner respectivement des isopropoxydes de titane et d' aluminium , le premier étant un catalyseur et le second un réactif chimique. Ce composé peut servir de réactif chimique en lui-même, en agissant comme donneur de dihydrogène dans l' hydrogénation par transfert .

Médical

L'alcool à friction , le désinfectant pour les mains et les tampons désinfectants contiennent généralement une solution de 60 à 70 % d'alcool isopropylique ou d' éthanol dans l' eau . L'eau est nécessaire pour ouvrir les pores de la membrane des bactéries, qui agit comme une passerelle pour l'alcool isopropylique. Une solution à 75 % v/v dans l'eau peut être utilisée comme désinfectant pour les mains. L'alcool isopropylique est utilisé comme aide au séchage de l'eau pour la prévention de l' otite externe , mieux connue sous le nom d'oreille du nageur.

Les premières utilisations comme anesthésique

Bien que l'alcool isopropylique puisse être utilisé pour l'anesthésie, ses nombreux attributs négatifs ou inconvénients interdisent cette utilisation. L'alcool isopropylique peut également être utilisé de la même manière que comme solvant ou comme anesthésique en inhalant les fumées ou par voie orale. Les premières utilisations comprenaient l'utilisation du solvant comme anesthésique général pour les petits mammifères et les rongeurs par les scientifiques et certains vétérinaires. Cependant, il a été rapidement interrompu, car de nombreuses complications sont survenues, notamment une irritation respiratoire, une hémorragie interne et des problèmes visuels et auditifs. Dans de rares cas, une insuffisance respiratoire entraînant la mort chez les animaux a été observée.

Automobile

L'alcool isopropylique est un ingrédient majeur dans les additifs pour carburant « sécheur à gaz » . En quantités importantes, l' eau est un problème dans les réservoirs de carburant, car elle se sépare de l'essence et peut geler dans les conduites d'alimentation à basse température. L'alcool n'élimine pas l'eau de l'essence, mais l'alcool solubilise l' eau dans l'essence. Une fois soluble , l'eau ne présente pas le même risque que l'eau insoluble, car elle ne s'accumule plus dans les conduites d'alimentation et gèle mais se dissout dans le carburant lui-même. L'alcool isopropylique est souvent vendu en aérosol comme dégivreur de pare - brise ou de serrure de porte. L'alcool isopropylique est également utilisé pour éliminer les traces de liquide de frein des systèmes de freinage hydrauliques, afin que le liquide de frein (généralement DOT 3 , DOT 4 ou huile minérale ) ne contamine pas les plaquettes de frein et ne provoque pas un mauvais freinage. Des mélanges d'alcool isopropylique et d'eau sont également couramment utilisés dans le liquide lave-glace fait maison.

Laboratoire

En tant que conservateur d'échantillons biologiques, l'alcool isopropylique constitue une alternative relativement non toxique au formaldéhyde et à d'autres conservateurs synthétiques. Des solutions d'alcool isopropylique à 70-99% sont utilisées pour conserver les échantillons.

L'alcool isopropylique est souvent utilisé dans l'extraction d'ADN . Un employé de laboratoire l'ajoute à une solution d'ADN pour précipiter l'ADN, qui forme ensuite un culot après centrifugation. Ceci est possible car l'ADN est insoluble dans l'alcool isopropylique.

Sécurité

La vapeur d'alcool isopropylique est plus dense que l'air et est inflammable , avec une plage d'inflammabilité comprise entre 2 et 12,7% dans l'air. Il doit être tenu à l'écart de la chaleur et des flammes nues. Il a été rapporté que la distillation d'alcool isopropylique sur magnésium forme des peroxydes , qui peuvent exploser lors de la concentration. L'alcool isopropylique provoque une irritation des yeux et est un allergène potentiel. Le port de gants de protection est recommandé.

Toxicologie

L'alcool isopropylique, via ses métabolites, est un peu plus toxique que l'éthanol, mais considérablement moins toxique que l'éthylène glycol ou le méthanol. La mort par ingestion ou absorption de quantités même relativement importantes est rare. L'isopropanol et son métabolite , l' acétone , agissent tous deux comme des dépresseurs du système nerveux central (SNC) . L'empoisonnement peut se produire par ingestion, inhalation ou absorption cutanée. Les symptômes de l'intoxication à l'alcool isopropylique comprennent les bouffées vasomotrices , les maux de tête , les étourdissements , la dépression du SNC , les nausées , les vomissements , l' anesthésie , l' hypothermie , l' hypotension artérielle , le choc , la dépression respiratoire et le coma . Les surdosages peuvent provoquer une odeur fruitée sur l'haleine en raison de son métabolisme en acétone . L'alcool isopropylique ne provoque pas d' acidose à trou anionique , mais il produit un écart osmolal entre les osmolalités calculées et mesurées du sérum, comme le font les autres alcools.

L'alcool isopropylique est oxydé pour former de l'acétone par l' alcool déshydrogénase dans le foie et a une demi-vie biologique chez l'homme entre 2,5 et 8,0 heures. Contrairement à l' empoisonnement au méthanol ou à l' éthylène glycol , les métabolites de l'alcool isopropylique sont considérablement moins toxiques et le traitement est largement favorable. De plus, il n'y a aucune indication pour l'utilisation du fomépizole , un inhibiteur de l'alcool déshydrogénase, sauf si une co-ingestion avec du méthanol ou de l'éthylène glycol est suspectée.

En médecine légale , les personnes décédées des suites d' une acidocétose diabétique ont généralement des concentrations sanguines d'alcool isopropylique de dizaines de mg/dL, tandis que celles par ingestion mortelle d'alcool isopropylique ont généralement des concentrations sanguines de centaines de mg/dL.

Les références

Liens externes