Synthèse de nitrile de Kolbe - Kolbe nitrile synthesis

La synthèse de nitrile de Kolbe est un procédé de préparation d' alkylnitriles par réaction de l' halogénure d'alkyle correspondant avec un cyanure métallique . Un produit secondaire de cette réaction est la formation d'un isonitrile car l'ion cyanure est un nucléophile ambident et, selon la règle de Kornblum, est capable de réagir avec le carbone ou l'azote. La réaction porte le nom d' Hermann Kolbe .

${\ displaystyle {\ ce {{\ underset {alkyl \ halide} {RX}} + {\ underet {cyanide \ ion} {CN ^ {\ ominus}}} -> {\ underet {alkyl \ nitrile} {RC { \ equiv} N}} + {\ underset {alkyl \ isonitrile} {R - {\ overset {\ oplus} {N}} {\ equiv} C ^ {\ ominus}}}}}}$

Le rapport dans lequel les deux isomères se forment dépend du solvant et du mécanisme de réaction . Avec l'application des cyanures alcalins , tels que le cyanure de sodium et les solvants polaires du type de réaction est un S _N réaction 2 dans lequel le halogénure d' alkyle est attaqué par l'atome de carbone de plus nucléophile de l'ion cyanure. Ce type de réaction avec le diméthylsulfoxyde en tant que solvant est un procédé pratique pour la synthèse de nitriles. L'utilisation de DMSO a été une avancée majeure dans le développement de cette réaction, car elle fonctionne pour des électrophiles plus stériquement encombrées (halogénures secondaires et néopentyliques) sans réactions secondaires de réarrangement.

Voir également

• Réaction de Rosenmund – von Braun , une réaction similaire pour la synthèse de nitriles aromatiques

Les références