Lévométhamphétamine - Levomethamphetamine

Lévométhamphétamine
DCI : Levmétamfétamine
Lévométhamphétamine.svg
Lévométhamphétamine.gif
Donnée clinique
Voies
administratives
Médical : Inhalation (nasale)
Récréatif : Oral, intraveineux, insufflation, inhalation, suppositoire
Statut légal
Statut légal
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Excrétion Rénal
Identifiants
  • (R)-N-méthyl-1-phényl-propan-2-amine
Numero CAS
CID PubChem
ChemSpider
UNII
KEGG
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte d'information de l'ECHA 100.046.974 Modifiez ceci sur Wikidata
Données chimiques et physiques
Formule C 10 H 15 N
Masse molaire 149,23 g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
  • N([C@@H](Cc1ccccc1)C)C
  • InChI=1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3/t9-/m1/s1 ChèqueOui
  • Clé : MYWUZJCMWCOHBA-SECBINFHSA-N ChèqueOui
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La lévométhamphétamine est la forme lévogyre ( énantiomère L ) de la méthamphétamine . Lévométhamphétamine est un sympathomimétique vasoconstricteur qui est l'ingrédient actif dans une over-the-counter (OTC) décongestionnant nasal inhalateurs aux États-Unis.

Pharmacologie

La lévométhamphétamine traverse la barrière hémato-encéphalique et agit comme un agoniste TAAR1 , fonctionnant comme un agent libérant de la noradrénaline sélective (avec peu ou pas d'effets sur la libération de dopamine ), de sorte qu'elle affecte le système nerveux central , bien que ses effets soient qualitativement distincts par rapport à à celles de la dextrométhamphétamine . Il ne possède pas le potentiel d' euphorie ou de dépendance que possède la dextrométhamphétamine. Parmi ses effets physiologiques, il y a la vasoconstriction qui le rend utile pour la décongestion nasale. La demi-vie d'élimination de la lévométhamphétamine est comprise entre 13,3 et 15 heures, alors que la dextrométhamphétamine a une demi-vie d'environ 10,5 heures.

Sélégiline

La lévométhamphétamine est un métabolite actif de la sélégiline, un médicament antiparkinsonien . La sélégiline, un sélective de la monoamine oxydase B (MAO B ) inhibiteur à faibles doses, est également métabolisé en lévométhamphétamine et levoamphetamine . Cela a amené les utilisateurs à être testés positifs aux amphétamines.

La sélégiline elle-même a des effets neuroprotecteurs et neuro-sauveteurs, mais les inquiétudes concernant la neurotoxicité de la lévométhamphétamine qui en résultent ont conduit au développement d' inhibiteurs alternatifs de la MAO B , tels que la rasagiline , qui ne produisent pas de métabolites toxiques.

Effets secondaires

Lorsque le décongestionnant nasal est pris en excès, la lévométhamphétamine a des effets secondaires potentiels ressemblant à ceux d'autres médicaments sympathomimétiques ; ces effets incluent l' hypertension (pression artérielle élevée) , la tachycardie (fréquence cardiaque rapide) , les nausées , les crampes d'estomac , les étourdissements , les maux de tête , la transpiration , les tensions musculaires et les tremblements . Les effets secondaires centraux peuvent inclure l' anxiété , l' insomnie et l' anorexie (perte d'appétit) .

Usage non médicinal

Dans une étude sur les effets psychoactifs de la lévométhamphétamine, l' administration intraveineuse de 0,5 mg/kg (mais pas 0,25 mg/kg) chez les utilisateurs récréatifs de méthamphétamine a produit des scores de « goût de drogue » similaires à ceux de la méthamphétamine racémique , mais les effets ont été de plus courte durée. L'étude n'a pas testé l'administration orale de lévométhamphétamine. En 2006, il n'y avait pas d'études démontrant des scores de « goût de drogue » de la lévométhamphétamine orale qui soient similaires à la méthamphétamine racémique ou à la dextrométhamphétamine chez les utilisateurs récréatifs ou les utilisateurs médicinaux.

Détection dans les fluides corporels

La lévométhamphétamine peut s'inscrire sur les dépistages urinaires de drogues sous forme de méthamphétamine, d'amphétamine ou des deux, selon le métabolisme et la posologie du sujet. La L-méthamphétamine se métabolise complètement en L-amphétamine après un certain temps.

Remarques

  1. ^ Les autres noms incluent la l-méthamphétamine , la lévodésoxyéphédrine , la l-désoxyéphédrine , la levmétamfétamine ( DCI et USAN ).
  2. ^ L'ingrédient actif de certains inhalateurs en vente libre aux États-Unis est répertorié sous le nom de levmétamfétamine , l' INN et l' USAN de lévométhamphétamine.
  3. ^ C'est un inhibiteur sélectif de la MAO B aux doses cliniques normales. La MAO B est une enzyme qui métabolise la dopamine, le neurotransmetteur déficient dans le syndrome de Parkinson.

Les références