Limonin - Limonin

Limonine
Limonin.svg
Modèle boule et bâton de limonine
Noms
Nom IUPAC préféré
(2a R ,4a R ,4b R ,5a S ,8 S ,8a S ,10a R ,10b R ,14a S )-8-(Furan-3-yl)-2,2,4a,8a-tétraméthyldécahydro-11 H ,13 H -oxireno[2,3- c ]pyrano[4′′,3′′:2′,3′]furo[3′,4′:5,6]naphto[1,2- d ]pyrane -4,6,13(2 H ,5a H )-trione
Autres noms
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.236.039 Modifiez ceci sur Wikidata
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5- 7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17, 19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1 ChèqueOui
    Clé : KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5- 7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17, 19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
    Clé : KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF
  • O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C @@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C
Propriétés
C 26 H 30 O 8
Masse molaire 470,52 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox
Ne doit pas être confondu avec Limonène .

La limonine est un limonoïde et une substance cristalline blanche amère présente dans les agrumes et autres plantes. Il est également connu sous le nom de limonoate D-ring-lactone et d' acide limonoïque di-delta-lactone . Chimiquement, il fait partie de la classe des composés appelés furanolactones .

Sources

La limonine est enrichie en agrumes et se trouve souvent à des concentrations plus élevées dans les graines, par exemple les graines d' orange et de citron . La limonine est présente dans des plantes telles que celles du genre Dictamnus .

Présence dans les produits d'agrumes

La limonine et d'autres composés limonoïdes contribuent au goût amer de certains produits alimentaires à base d'agrumes. Des chercheurs ont proposé d'éliminer les limonoïdes du jus d'orange et d'autres produits (appelés « désamérisants ») grâce à l'utilisation de films polymères .

Bioactivité et recherche

Les programmes de recherche en cours examinent les effets de la limonine sur les maladies humaines. Les extraits de graines d'agrumes auraient des propriétés antivirales, inhibant la réplication de rétrovirus comme le VIH -1 et le HTLV-I . Des effets neuroprotecteurs de la limonine ont également été décrits. La limonine réduit la prolifération des cellules cancéreuses du côlon et a été testée comme agent anti-obésité chez la souris .

Il a été démontré que la limonine est un inhibiteur de la glycoprotéine p, une pompe à efflux cellulaire.

Les références

Liens externes