Linalol - Linalool

Linalol
Formule squelettique
Modèle boule et bâton
Noms
Nom IUPAC préféré
3,7-Diméthylocta-1,6-dien-3-ol
Autres noms
3,7-Diméthyl-1,6-octadien-3-ol, -linalol, alcool linalylique, oxyde de linaloyle, allo-ociménol
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.001.032 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 ChèqueOui
    Clé : CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3
    Clé : CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV
  • CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
Propriétés
C 10 H 18 O
Masse molaire 154,253  g·mol -1
Densité 0,858 à 0,868 g / cm 3
Point de fusion < −20 °C (−4 °F; 253 K)
Point d'ébullition 198 à 199 °C (388 à 390 °F ; 471 à 472 K)
1.589g/l
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)
1
2
0
point de rupture 55 °C (131 °F; 328 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Linalol ( / l ɪ n æ l oʊ ɒ l , l aɪ -, - l oʊ oʊ l , - l Û l / ) fait référence à deux énantiomères d'un naturel terpène alcool trouvé dans beaucoup de fleurs et d' épices plantes. Le linalol a de multiples applications commerciales, dont la plupart sont basées sur son parfum agréable (floral, avec une touche épicée). Huile incolore, le linalol est classé comme monoterpénoïde acyclique . Dans les plantes, c'est un métabolite , un composant huileux volatil , un agent antimicrobien et un composé aromatique . Le linalol est utilisé dans la fabrication de savons, de parfums, d' additifs alimentaires comme arômes, de produits ménagers et d' insecticides .

Le mot linalol est basé sur linaloe (un type de bois) et le suffixe -ol . Dans la fabrication des aliments, il peut être appelé coriandrol .

Occurrence

( S )-(+)-linalol (gauche) et ( R )-(–)-linalol (droite)

Les deux formes énantiomères sont présentes dans la nature : le ( S )-linalol se trouve, par exemple, comme constituant majeur des huiles essentielles de coriandre ( Coriandrum sativum L.), de cymbopogon ( Cymbopogon martini var. martinii ) et d' orange douce ( Citrus sinensis ) fleurs. Le ( R )-linalol est présent dans la lavande ( Lavandula officinalis ), le laurier ( Laurus nobilis ) et le basilic doux ( Ocimum basilicum ), entre autres.

Chaque énantiomère évoque des réponses neuronales différentes chez l'homme, ils sont donc classés comme possédant des odeurs distinctes . Le ( S )-(+)-Linalol est perçu comme sucré, floral, proche du petit - grain (seuil olfactif 7,4  ppb ) et la forme ( R ) comme plus boisée et lavande (seuil olfactif 0,8  ppb ).

Plus de 200 espèces de plantes produisent du linalol, principalement des familles des Lamiacées ( menthe et autres herbes), des Lauraceae ( lauriers , cannelle , bois de rose ), et des Rutacées ( agrumes ), mais aussi des bouleaux et autres plantes, des zones climatiques tropicales à boréales. .

Il a été synthétisé pour la première fois dans le laboratoire de Leopold Ružička en 1919.

Biosynthèse

La biosynthèse du linalol dans les plantes supérieures commence à la condensation du diméthylallyl diphosphate (DMAPP) et de l' isopentényl diphosphate (IPP) pour former le géranyl pyrophosphate (GPP). Avec l'aide de la linalol synthase (LIS), l'eau attaque pour former le centre chiral. LIS semble montrer une catalyse de type limonène synthase à travers un "domaine de liaison au cofacteur métallique [où la majorité] des résidus impliqués dans la liaison au substrat [sont] simplifiés [sont] dans la partie C-terminale de la protéine" suggérant une stéréosélectivité et le raisonnement derrière pourquoi certaines plantes ont des niveaux variables de chaque énantiomère.

Linalol de la voie . Abréviations utilisées : géranyl diphosphate synthase (GDS), ester de pyrophosphate (OPP), isopentényl pyrophosphate (IPP), diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP), géranyl pyrophosphate (GPP). Les centres stéréogéniques sont indiqués par un astérisque.

Odeur et saveur

Le linalol a des propriétés d' odeur et de saveur complexes . Son odeur est proche du bois floral et épicé, ressemblant un peu aux plantes de lavande française , à l'huile de bergamote ou au muguet . Il a une légère saveur d'agrumes, douce avec un accent tropical épicé.

Les usages

Le linalol est utilisé comme parfum dans 60% à 80% des produits d'hygiène parfumés et des agents de nettoyage, y compris les savons , les détergents , les shampooings et les lotions. Il présente des propriétés antimicrobiennes et antifongiques.

De plus, le linalol est utilisé comme insecticide contre les puces , les mouches des fruits et les blattes . Il peut également être utilisé comme méthode de lutte antiparasitaire pour le carpocapse . Le linalol crée un effet synergique avec la phéromone du carpocapse appelée codlemone, qui augmente l'attraction des mâles. Le linalol est utilisé dans certains produits anti- moustiques ; cependant, l' US EPA note qu'« un examen préliminaire des étiquettes des produits contenant du [l]inalol (en tant que seul ingrédient actif) indique que les données d'efficacité déposées auprès de l'Agence peuvent ne pas étayer certaines allégations visant à repousser les moustiques.

Sécurité et toxicité potentielle

Le linalol peut être absorbé par inhalation de son aérosol et par prise orale ou par absorption cutanée, ce qui peut provoquer des irritations, des douleurs et des réactions allergiques . Quelque 7 % des personnes subissant des tests épicutanés en Europe se sont révélées allergiques à la forme oxydée du linalol.

Voir également

Les références

Liens externes