1-Butanol - 1-Butanol
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| Noms | |||
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Nom IUPAC préféré
Butane-1-ol |
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| Autres noms
n - butanol
n - butyl alcool n - butyl hydroxyde n -Propylcarbinol n -Propylmethanol 1-hydroxybutane méthylolpropane |
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |||
| 969148 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Banque de médicaments | |||
| Carte d'information de l'ECHA |
100.000.683 
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| Numéro CE | |||
| 25753 | |||
| KEGG | |||
| Engrener | 1-Butanol | ||
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |||
| UNII | |||
| Numéro ONU | 1120 | ||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| C 4 H 10 O | |||
| Masse molaire | 74,123 g·mol -1 | ||
| Apparence | Liquide incolore et réfringent | ||
| Odeur | banane , dur, alcoolisé et sucré | ||
| Densité | 0,81 g / cm 3 | ||
| Point de fusion | −89,8 °C (−129,6 °F; 183,3 K) | ||
| Point d'ébullition | 117,7 °C (243,9 °F; 390,8 K) | ||
| 73 g/L à 25 °C | |||
| Solubilité | très soluble dans l' acétone miscible avec l' éthanol , l'éther éthylique |
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| log P | 0,839 | ||
| La pression de vapeur | 0,58 kPa (20 °C) Cartes internationales de sécurité chimique (ICSC) de l'OIT | ||
| Acidité (p K a ) | 16.10 | ||
| −56,536·10 −6 cm 3 /mol | |||
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Indice de réfraction ( n D )
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1.3993 (20 °C) | ||
| Viscosité | 2,573 mPa·s (à 25 °C) | ||
| 1.66D | |||
| Thermochimie | |||
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Entropie molaire standard ( S |
225,7 J/(K·mol) | ||
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Std enthalpie de
formation (Δ f H ⦵ 298 ) |
-328(4) kJ/mol | ||
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Std enthalpie de
combustion (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2670(20) kJ/mol | ||
| Dangers | |||
| Fiche de données de sécurité | ICSC 0111 | ||
| Pictogrammes SGH |
  
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| NFPA 704 (diamant de feu) | |||
| point de rupture | 35 °C (95 °F; 308 K) | ||
| 343 °C (649 °F; 616 K) | |||
| Limites d'explosivité | 1,45–11,25% | ||
| Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |||
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DL 50 ( dose médiane )
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790 mg/kg (rat, orale) | ||
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LD Lo (le plus bas publié )
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3484 mg/kg (lapin, orale) 790 mg/kg (rat, orale) 1700 mg/kg (chien, orale) |
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CL 50 ( concentration médiane )
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9221 ppm (mammifère) 8000 ppm (rat, 4 h ) |
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| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |||
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PEL (Autorisé)
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TWA 100 ppm (300 mg/m 3 ) | ||
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REL (recommandé)
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C 50 ppm (150 mg/m 3 ) [peau] | ||
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IDLH (Danger immédiat)
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1400 ppm | ||
| Composés apparentés | |||
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Composés apparentés
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Butanethiol n - butylamine diéthyl éther Pentane |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |||
Le butan-1-ol , également connu sous le nom de n-butanol, est un alcool primaire de formule chimique C 4 H 9 OH et de structure linéaire. Les isomères du butan-1-ol sont l' isobutanol , le butan-2-ol et le tert- butanol . Le terme butanol non modifié fait généralement référence à l'isomère à chaîne droite.
Le 1-butanol est naturellement présent en tant que produit mineur de la fermentation à l' éthanol des sucres et autres saccharides et est présent dans de nombreux aliments et boissons. C'est également un arôme artificiel autorisé aux États-Unis, utilisé dans le beurre, la crème, les fruits, le rhum, le whisky, la crème glacée et les glaces, les bonbons, les produits de boulangerie et les cordiaux. Il est également utilisé dans une large gamme de produits de consommation.
La plus grande utilisation du 1-butanol est en tant qu'intermédiaire industriel, en particulier pour la fabrication d' acétate de butyle (lui-même un arôme artificiel et un solvant industriel). C'est un produit pétrochimique dérivé du propylène . Les chiffres de production estimés pour 1997 sont les suivants : États-Unis 784 000 tonnes; Europe de l'Ouest 575 000 tonnes ; Japon 225 000 tonnes.
Production
Depuis les années 1950, l'essentiel du 1-butanol est produit par hydroformylation du propène (procédé oxo) pour former préférentiellement le butyraldéhyde n-butanal. Les catalyseurs typiques sont à base de cobalt et de rhodium. Le butyraldéhyde est ensuite hydrogéné pour produire du butanol.
Une deuxième méthode de production de butanol implique la réaction de Reppe du propylène avec du CO et de l'eau :
- CH 3 CH=CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2
Autrefois, le butanol était préparé à partir de crotonaldéhyde , qui peut être obtenu à partir d' acétaldéhyde .
Le butanol peut également être produit par fermentation de la biomasse par des bactéries. Avant les années 1950, Clostridium acetobutylicum était utilisé dans la fermentation industrielle pour produire du butanol. La recherche au cours des dernières décennies a montré les résultats d'autres micro-organismes qui peuvent produire du butanol par fermentation.
Utilisation industrielle
Constituant 85 % de son utilisation, le 1-butanol est principalement utilisé dans la fabrication de vernis . C'est un solvant populaire, par exemple pour la nitrocellulose . Une variété d'esters butyliques sont utilisés comme solvants, par exemple le butoxyéthanol . De nombreux plastifiants sont à base d'esters de butyle, par exemple le phtalate de dibutyle . Le monomère acrylate de butyle est utilisé pour produire des polymères. C'est le précurseur des n-butylamines .
Biocarburant
Le 1-butanol a été proposé comme substitut du carburant diesel et de l' essence . Elle est produite en petites quantités dans presque toutes les fermentations (voir huile de fusel ). Clostridium produit des rendements beaucoup plus élevés de butanol. Des recherches sont en cours pour augmenter le rendement en biobutanol à partir de la biomasse .
Le butanol est considéré comme un biocarburant potentiel ( butanol fuel ). Le butanol à 85 % peut être utilisé dans les voitures conçues pour l'essence sans aucune modification du moteur (contrairement à l'éthanol à 85 %), et il fournit plus d'énergie pour un volume donné que l'éthanol, en raison de la plus faible teneur en oxygène du butanol, et presque autant que de l'essence. Par conséquent, un véhicule utilisant du butanol rapporterait une consommation de carburant plus comparable à l'essence qu'à l'éthanol. Le butanol peut également être ajouté au carburant diesel pour réduire les émissions de suie.
La production ou, dans certains cas, l'utilisation des substances suivantes peut entraîner une exposition au 1-butanol : cuir artificiel , esters butyliques , ciment de caoutchouc , teintures, essences de fruits, laques, films cinématographiques et photographiques, imperméables, parfums, plastiques pyroxyline , rayonne , verre de sécurité, vernis gomme laque et tissu imperméabilisé.
Occurrence dans la nature
Le butan-1-ol se produit naturellement à la suite de la fermentation des glucides dans un certain nombre de boissons alcoolisées, notamment la bière, les eaux-de-vie de raisin, le vin et le whisky. Il a été détecté dans les substances volatiles du houblon, du fruit du jacquier, des laits traités thermiquement, du melon musqué, du fromage, des graines de pois du sud et du riz cuit. Le 1-butanol se forme également lors de la friture de l'huile de maïs, de l'huile de coton, de la trilinoléine et de la trioléine.
Le butan-1-ol fait partie des « alcools de fusel » (de l'allemand pour « mauvaise liqueur »), qui comprennent les alcools qui ont plus de deux atomes de carbone et ont une solubilité importante dans l'eau. C'est un composant naturel de nombreuses boissons alcoolisées, bien qu'en concentrations faibles et variables. Il (avec des alcools de fusel similaires) est réputé être responsable de graves gueules de bois , bien que les expériences sur des modèles animaux n'en montrent aucune preuve.
Le 1-butanol est utilisé comme ingrédient dans les arômes transformés et artificiels, et pour l'extraction de protéines sans lipides à partir du jaune d'œuf, des matières aromatisantes naturelles et des huiles végétales, la fabrication d'extrait de houblon pour la fabrication de la bière et comme solvant pour éliminer les pigments de concentré de protéines de feuilles de caillé humide .
Métabolisme et toxicité
La toxicité aiguë du 1-butanol est relativement faible, avec des valeurs de DL 50 par voie orale de 790 à 4 360 mg/kg (rat ; des valeurs comparables pour l'éthanol sont de 7 000 à 15 000 mg/kg). Il est complètement métabolisé chez les vertébrés d'une manière similaire à l' éthanol : l' alcool déshydrogénase convertit le 1-butanol en butyraldéhyde ; celui-ci est ensuite converti en acide butyrique par l' aldéhyde déshydrogénase . L'acide butyrique peut être entièrement métabolisé en dioxyde de carbone et en eau par la voie de la β-oxydation . Chez le rat, seulement 0,03 % d'une dose orale de 2 000 mg/kg a été excrétée dans l'urine. À des doses sublétales, le 1-butanol agit comme un dépresseur du système nerveux central , semblable à l'éthanol : une étude chez le rat a indiqué que le pouvoir enivrant du 1-butanol est environ 6 fois supérieur à celui de l'éthanol, peut-être en raison de sa transformation plus lente par l'alcool déshydrogénase.
Autres dangers
Le 1-butanol liquide, comme c'est souvent le cas avec la plupart des solvants organiques, est extrêmement irritant pour les yeux; un contact répété avec la peau peut également provoquer une irritation. On pense qu'il s'agit d'un effet générique du "dégraissage". Aucune sensibilisation cutanée n'a été observée. L'irritation des voies respiratoires ne se produit qu'à des concentrations très élevées (> 2 400 ppm).
Avec un point d'éclair de 35 °C, le 1-butanol présente un risque d'incendie modéré : il est légèrement plus inflammable que le kérosène ou le carburant diesel mais moins inflammable que de nombreux autres solvants organiques courants. L'effet dépresseur sur le système nerveux central (semblable à l'intoxication à l'éthanol) est un danger potentiel lorsque l'on travaille avec du 1-butanol dans des espaces clos, bien que le seuil d'odeur (0,2-30 ppm) soit bien inférieur à la concentration qui aurait un effet neurologique.
Voir également
Liens externes
- Carte internationale de sécurité chimique 0111
- Guide de poche NIOSH sur les risques chimiques. "#0076" . Institut national pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH).
- Rapport d'évaluation initiale des PEID pour le n- butanol de l' Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE)
- Critères de santé environnementale IPCS 65 : Butanols : quatre isomères
- Guide de santé et de sécurité IPCS 3 : 1-butanol