Acide N- acétylmuramique - N-Acetylmuramic acid

À ne pas confondre avec l' acide N-acétylneuraminique .
Acide N- acétylmuramique
Acide N-acétylmuramique.svg
Noms
Nom IUPAC préféré
(2 R ) -2 - {[(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -3-acétamido-2,5-dihydroxy-6- (hydroxyméthyl) oxan-4-yl] oxy} propanoïque acide
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.031.092 Modifiez ceci sur Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1  ☒ N
    Clé: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1
    Clé: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR
  • O = C (O) [C @ H] (O [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @ H] (OC (O) [C @@ H] 1NC (= O) C) CO) C
Propriétés
C 11 H 19 N O 8
Masse molaire 293,272  g · mol −1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

L'acide N- acétylmuramique , «NAM» ou MurNAc , est l'addition de phosphoénolpyruvate et de N- acétylglucosamine de formule chimique C
11 H
19 NON
8 . C'est un constructeur clé du peptidoglycane dans la paroi cellulaire bactérienne, qui est construit à partir d'unités alternées de N -acétylglucosamine (GlcNAc) et d' acide N -acétylmuramique (MurNAc), réticulées par des oligopeptides au résidu d' acide lactique de MurNAc.

MurNAc est un dérivé monosaccharidique de la N -acétylglucosamine.

Formation de NAM

NAM est une combinaison de N-acétylglucosamine et de phosphoénolpyruvate (PEP). Cet ajout se produit exclusivement dans le cytoplasme cellulaire .

Signification clinique

L'acide N- acétylmuramique (MurNAc) fait partie du polymère peptidoglycane des parois cellulaires bactériennes. MurNAc est lié de manière covalente à la N- acétylglucosamine et peut également être lié par l'hydroxyle sur le carbone numéro 4 au carbone de la L-alanine . Un pentapeptide composé de L-alanyl-D-isoglutaminyl-L-lysyl-D-alanyl-D-alanine est ajouté au MurNAc dans le processus de fabrication des brins de peptidoglycane de la paroi cellulaire.

La synthèse est inhibée par la fosfomycine .

La réticulation NAG et NAM peut être inhibée par des antibiotiques pour empêcher les agents pathogènes de se développer dans le corps. Par conséquent, le NAG et le NAM sont des polymères précieux dans la recherche médicale.

Les références

Voir également