L'acide oléique - Oleic acid

L'acide oléique
L'acide oléique
Acide-oléique-3D-vdW.png
Noms
Nom IUPAC préféré
Acide (9 Z )-Octadec-9-énoïque
Autres noms
L' acide oléique
(9 Z ) d'acide -Octadecenoic
( Z ) acide -Octadec-9-énoïque
cis -9-octadécénoïque acide
cis9 acide -Octadecenoic
18: 1 cis-9
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.003.643 Modifiez ceci sur Wikidata
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ??N
    Clé : ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ??N
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    Clé : ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
Propriétés
C 18 H 34 O 2
Masse molaire 282,468  g·mol -1
Apparence Liquide huileux jaune pâle ou jaune brunâtre avec une odeur de saindoux
Densité 0,895 g/mL
Point de fusion 13 à 14 °C (55 à 57 °F ; 286 à 287 K)
Point d'ébullition 360 °C (680 °F; 633 K)
Insoluble
Solubilité dans l' éthanol Soluble
-208,5·10 −6 cm 3 /mol
Dangers
Fiche de données de sécurité JT Boulanger
NFPA 704 (diamant de feu)
0
1
0
Composés apparentés
Composés apparentés
Acide élaïdique
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L' acide oléique est un acide gras qui se produit naturellement dans divers animaux et des graisses et des huiles végétales . C'est une huile inodore et incolore, bien que les échantillons commerciaux puissent être jaunâtres. En termes chimiques, l'acide oléique est classé comme un acide gras oméga-9 monoinsaturé , abrégé avec un indice lipidique de 18:1 cis- 9. Il a pour formule CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH. Le nom dérive du mot latin oleum , qui signifie huile. C'est l'acide gras le plus répandu dans la nature. Les sels et esters de l'acide oléique sont appelés oléates .

Occurrence

Les acides gras (ou leurs sels) ne sont souvent pas présents en tant que tels dans les systèmes biologiques. Au lieu de cela, des acides gras tels que l'acide oléique se présentent sous forme d' esters , généralement des triglycérides , qui sont les matières grasses dans de nombreuses huiles naturelles. L'acide oléique est l'acide gras monoinsaturé le plus répandu dans la nature. On le trouve dans les graisses (triglycérides), les phospholipides qui composent les membranes, les esters de cholestérol et les esters de cire .

Les triglycérides de l'acide oléique constituent la majorité de l'huile d'olive (environ 70%). L'huile d'olive dépassant 2% d'acide oléique libre est classée impropre à la consommation humaine. Il compose également 59-75% d' huile de noix de pécan , 61% d' huile de canola , 36-67% d' huile d'arachide , 60% d' huile de macadamia , 20-80% d' huile de tournesol , 15-20% d' huile de pépins de raisin , mer huile de nerprun , 40 % d' huile de sésame et 14 % d' huile de pavot . Des variantes à haute teneur en acide oléique de sources végétales telles que le tournesol (~ 80 %) et l'huile de canola (70 %) ont également été développées. Il comprend également 22,18% des graisses du fruit de l' espèce durian , Durio graveolens . Karuka contient 52,39% d'acide oléique. Il est présent en abondance dans de nombreuses graisses animales, constituant 37 à 56% des graisses de poulet et de dinde, et 44 à 47% du saindoux .

L'acide oléique est l'acide gras le plus abondant dans le tissu adipeux humain , et le deuxième en abondance dans l'ensemble des tissus humains, après l'acide palmitique .

Production et comportement chimique

La biosynthèse de l'acide oléique implique l'action de l'enzyme stéaroyl-CoA 9-désaturase agissant sur la stéaroyl-CoA. En effet, l'acide stéarique est déshydrogéné pour donner le dérivé monoinsaturé, l'acide oléique.

L'acide oléique subit les réactions des acides carboxyliques et des alcènes . Il est soluble dans une base aqueuse pour donner des savons appelés oléates. L'iode s'ajoute à travers la double liaison. L'hydrogénation de la double liaison donne l' acide stéarique dérivé saturé . L'oxydation au niveau de la double liaison se produit lentement dans l'air et est connue sous le nom de rancissement dans les denrées alimentaires et de séchage dans les revêtements. La réduction du groupe acide carboxylique donne de l' alcool oléylique . L'ozonolyse de l'acide oléique est une voie importante vers l'acide azélaïque . Le coproduit est l' acide nonanoïque :

H 17 C 8 CH=CHC 7 H 14 CO 2 H + 4"O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Les esters de l'acide azélaïque trouvent des applications dans les lubrifications et les plastifiants.

Composés apparentés

L' isomère trans de l'acide oléique est appelé acide élaidique ou acide trans -9-octadécénoïque. Ces isomères ont des propriétés physiques et des propriétés biochimiques distinctes. L'acide élaïdique, l'acide gras trans le plus abondant dans l'alimentation, semble avoir un effet néfaste sur la santé. Une réaction qui convertit l'acide oléique en acide élaïdique est appelée élaïdinisation .

Un autre isomère naturel de l'acide oléique est l'acide pétrosélinique .

En analyse chimique, les acides gras sont séparés par chromatographie en phase gazeuse de leurs dérivés esters méthyliques. Alternativement, la séparation des isomères insaturés est possible par chromatographie sur couche mince d'argentation .

Dans l' éthénolyse , l'oléate de méthyle , l' ester méthylique de l'acide, se transforme en 1-décène et en 9- décénoate de méthyle :

CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
CO
2
Me +
CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2

Les usages

L'acide oléique est utilisé comme composant dans de nombreux aliments, sous la forme de ses triglycérides. C'est un composant de l'alimentation humaine normale, faisant partie des graisses animales et des huiles végétales.

L'acide oléique sous forme de son sel de sodium est un composant majeur du savon en tant qu'agent émulsifiant . Il est également utilisé comme émollient . De petites quantités d'acide oléique sont utilisées comme excipient dans les produits pharmaceutiques et comme agent émulsifiant ou solubilisant dans les produits en aérosol.

Utilisations de niche

L'acide oléique est utilisé pour induire des lésions pulmonaires chez certains types d'animaux dans le but de tester de nouveaux médicaments et d'autres moyens de traiter les maladies pulmonaires. Spécifiquement chez le mouton, l'administration intraveineuse d'acide oléique provoque une lésion pulmonaire aiguë avec un œdème pulmonaire correspondant .

L'acide oléique est utilisé comme flux de soudure dans les vitraux pour joindre le plomb venu .

L'acide oléique est largement utilisé dans la synthèse en phase de solution de nanoparticules , fonctionnant comme un bouton cinétique pour contrôler la taille et la morphologie des nanoparticules.

Effets sur la santé

L'acide oléique est une graisse monoinsaturée courante dans l'alimentation humaine. La consommation de graisses monoinsaturées a été associée à une diminution du cholestérol à lipoprotéines de basse densité (LDL) et peut-être à une augmentation du cholestérol à lipoprotéines de haute densité (HDL) .

L'acide oléique peut être responsable des effets hypotenseurs ( réduction de la pression artérielle ) de l'huile d'olive qui est considérée comme un avantage pour la santé. Des effets indésirables ont été documentés dans certaines recherches sur l'acide oléique, cependant, étant donné que les niveaux d' acides gras oléiques et monoinsaturés dans les membranes des globules rouges ont été associés à un risque accru de cancer du sein , bien que d'autres recherches indiquent que la consommation de l'oléate dans l'huile d'olive a été associée à une diminution du risque de cancer du sein.

La FDA a approuvé une allégation de santé sur le risque réduit de maladie coronarienne pour les huiles à haute teneur en acide oléique (> 70 % d'acide oléique). Certaines plantes oléagineuses ont des cultivars sélectionnés pour augmenter la quantité d'acide oléique dans les huiles. En plus de fournir une allégation santé, la stabilité thermique et la durée de conservation peuvent également être améliorées, mais uniquement si l'augmentation des taux d'acide oléique monoinsaturé correspond à une réduction substantielle de la teneur en acides gras polyinsaturés (en particulier en acide α-linolénique ). Lorsque les graisses saturées ou les graisses trans dans un aliment frit sont remplacées par une huile stable à haute teneur en acide oléique, les consommateurs peuvent être en mesure d'éviter certains risques pour la santé associés à la consommation de graisses saturées et de graisses trans .

Voir également

Les références

Liens externes