p -Xylène - p-Xylene
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 Modèle de remplissage d'espace
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
1,4-xylène |
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Nom IUPAC systématique
1,4-Diméthylbenzène |
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| Autres noms
p- xylène, p- diméthylbenzène; p- xylol; 1,4-xylène; p- méthyltoluène; paraxylène; chromatique ; scintillant; 4-méthyltoluène; NSC 72419 ; ou 1,4-diméthylbenzène.
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.003.088 
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| KEGG | |
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 8 H 10 | |
| Masse molaire | 106,168 g·mol -1 |
| Apparence | Liquide incolore |
| Odeur | Aromatique |
| Densité | 0,861 g/mL |
| Point de fusion | 13,2 °C (55,8 °F; 286,3 K) |
| Point d'ébullition | 138,35 °C (281,03 °F; 411,50 K) |
| Insoluble | |
| Solubilité dans l' éthanol | Très soluble |
| Solubilité dans l'éther diéthylique | Très soluble |
| La pression de vapeur | 9 mmHg (20°C) |
| -76,78·10 -6 cm 3 /mol | |
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Indice de réfraction ( n D )
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1.49582 |
| Viscosité | 0,7385 c P à 0 ° C 0,6475 c P à 20 ° C |
| 0.00 D | |
| Dangers | |
| Principaux dangers | Nocif ou mortel en cas d'ingestion. Vapeur nocive. Liquide et vapeur inflammables. |
| Fiche de données de sécurité |
Voir : page de données FDS externe |
| Phrases R (obsolètes) | R10 R20 R21 R36 R38 |
| Phrases S (obsolètes) | S25 |
| NFPA 704 (diamant de feu) | |
| point de rupture | 27 °C (81 °F; 300 K) |
| 528 °C (982 °F; 801 K) | |
| Limites d'explosivité | 1,1%-7,0% |
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Valeur limite de seuil (TLV)
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100 ppm (TWA), 150 ppm (STEL) |
| Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |
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CL 50 ( concentration médiane )
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4550 ppm (rat, 4 heures) |
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LC Lo (le plus bas publié )
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3401 ppm (souris) |
| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |
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PEL (Autorisé)
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TWA 100 ppm (435 mg/m 3 ) |
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REL (recommandé)
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TWA 100 ppm (435 mg/m 3 ) ST 150 ppm (655 mg/m 3 ) |
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IDLH (Danger immédiat)
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900 ppm |
| Composés apparentés | |
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benzène toluène o -xylène m -xylène |
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| Page de données supplémentaires | |
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Indice de réfraction ( n ), Constante diélectrique (ε r ), etc. |
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Données thermodynamiques |
Comportement des phases solide-liquide-gaz |
| UV , IR , RMN , MS | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le p- xylène ( para- xylène ) est un hydrocarbure aromatique . C'est l'un des trois isomères du diméthylbenzène connus collectivement sous le nom de xylènes . Le p- signifie para- , indiquant que les deux groupes méthyle du p- xylène occupent les positions de substituant diamétralement opposées 1 et 4. C'est dans les positions des deux groupes méthyle, leur schéma de substitution arène , qu'il diffère de l'autre isomères, o- xylène et m- xylène . Tous ont la même formule chimique C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . Tous les isomères du xylène sont incolores et hautement inflammables. Le seuil d'odeur du p- xylène est de 0,62 partie par million (ppm).
Production
La production de p- xylène est industriellement importante, avec une demande annuelle estimée à 37 millions de tonnes en 2014, et toujours en augmentation. Le p- xylène est produit par reformage catalytique du naphta de pétrole dans le cadre des aromatiques BTX (benzène, toluène et isomères du xylène) extraits du reformat catalytique. Le p- xylène est ensuite séparé dans une série de procédés de distillation, d'adsorption ou de cristallisation et de réaction du m- xylène, du o- xylène et de l' éthylbenzène . Son point de fusion est le plus élevé de cette série d'isomères, mais une simple cristallisation ne permet pas une purification aisée en raison de la formation de mélanges eutectiques .
De telles procédures de séparation sont des facteurs de coûts majeurs dans la production de p- xylène, et la recherche de méthodes alternatives se poursuit. Par exemple, une technique d'osmose inverse a été proposée pour améliorer divers aspects des procédés.
Applications industrielles
Le p- xylène est une matière première chimique importante . Parmi d'autres applications industrielles, c'est une matière première dans la synthèse à grande échelle de divers polymères . En particulier, il entre dans la fabrication de l'acide téréphtalique pour les polyesters tels que le polyéthylène téréphtalate (généralement appelé PET). Il peut également être polymérisé directement pour produire du parylène .
Toxicité et exposition
Les xylènes ne sont pas toxiques de manière aiguë, par exemple la DL 50 (rat, orale) est de 4300 mg/kg. Les effets varient selon l'animal et l'isomère du xylène.
Les préoccupations concernant les xylènes se concentrent sur les effets narcotiques. Une surexposition au p- xylène chez l'homme peut provoquer des maux de tête, de la fatigue, des étourdissements, de l'apathie, de la confusion, de l'irritabilité, des troubles gastro-intestinaux, notamment des nausées et une perte d'appétit, des rougeurs au visage et une sensation de chaleur corporelle accrue. p - Une exposition aux vapeurs de xylène supérieure à la limite d'exposition recommandée de 100 parties par million (ppm) peut provoquer une irritation des yeux, du nez et de la gorge et un resserrement possible de la poitrine et une démarche anormale.
Le p- xylène se trouve naturellement dans le pétrole et le goudron de houille. Il est émis par la plupart des sources de combustion, y compris les gaz d'échappement des automobiles et la fumée de tabac .
Inhalation
L'inhalation de p- xylène peut provoquer des étourdissements, des maux de tête, de la somnolence et des nausées. En cas d'exposition par inhalation, les premiers soins comprennent de l'air frais, du repos et éventuellement des soins médicaux. Grâce à l'utilisation d'une ventilation ou d'une protection respiratoire, l'exposition au p- xylène par inhalation peut être évitée.
Peau
L'exposition au p- xylène à travers la peau peut provoquer une peau sèche et des rougeurs. En cas d'exposition cutanée, les premiers soins comprennent le rinçage, puis le lavage de la zone touchée à l'eau et au savon, ainsi que le retrait de tout vêtement contaminé et un nettoyage et un séchage complets avant réutilisation. L'exposition peut être évitée grâce à l'utilisation de gants de protection.
Yeux
L'exposition du p- xylène aux yeux peut provoquer des rougeurs et des douleurs. Si les yeux sont exposés, les premiers soins comprennent le rinçage des yeux avec de l'eau pendant plusieurs minutes, le retrait des lentilles de contact, le cas échéant, et des soins médicaux. L'exposition des yeux peut être évitée grâce à l'utilisation de lunettes de sécurité ou de lunettes de sécurité.
Ingestion
L'ingestion de p- xylène peut entraîner une sensation de brûlure, des douleurs abdominales, des étourdissements, de la somnolence, des maux de tête et des nausées. En cas d' ingestion de p- xylène, il faut se rincer la bouche et ne pas provoquer de vomissement. Des soins médicaux supplémentaires doivent être recherchés. L'ingestion peut être évitée en s'abstenant de manger, de boire ou de fumer lorsque vous travaillez avec du p- xylène.
Exposition à court terme
Le p- xylène peut causer des problèmes avec le système nerveux central et, s'il est avalé, peut provoquer une pneumonie chimique lorsqu'il est inhalé dans les poumons.
Exposition à long terme
L' exposition de la peau au p- xylène liquide pendant de longues périodes peut éliminer la graisse de la peau. La substance peut également avoir des effets sur le système nerveux central . L'exposition peut augmenter la perte auditive causée par l'exposition au bruit. Les tests sur les animaux suggèrent que cette substance pourrait causer des dommages au développement humain et aux systèmes reproducteurs.