Acide pantothénique - Pantothenic acid
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Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Acide 3-[(2 R )-2,4-Dihydroxy-3,3-diméthylbutanamido]propanoïque |
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Nom IUPAC systématique
Acide 3-[(2 R )-(2,4-Dihydroxy-3,3-diméthylbutanoyl)amino]propanoïque |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1727062, 1727064 ( R ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Banque de médicaments | |
Carte d'information de l'ECHA |
100.009.061 ![]() |
Numéro CE | |
KEGG | |
Engrener | Pantothénique+Acide |
CID PubChem
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Numéro RTECS | |
UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 9 H 17 N O 5 | |
Masse molaire | 219,237 g·mol -1 |
Apparence | Huile jaune Cristaux incolores (Ca 2+ sel) |
Odeur | Inodore |
Densité | 1,266 g/cm 3 1,32 g/cm 3 ( sel de Ca 2+ ) |
Point de fusion | 183,833 °C (362,899 °F; 456,983 K) 196–200 °C (385–392 °F; 469–473 K) se décompose (Ca 2+ sel) 138 °C (280 °F; 411 K) se décompose (Ca 2 + sel, monohydraté) |
Très soluble 2,11 g/mL ( sel de Ca 2+ ) |
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Solubilité | Très soluble dans C 6 H 6 , éther Ca 2+ sel : Légèrement soluble dans alcool , CHCl 3 |
log P | −1.416 |
Acidité (p K a ) | 4,41 |
Basicité (p K b ) | 9,698 |
Rotation chirale ([α] D )
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+37,5° +24,3° (Ca 2+ sel) |
Dangers | |
NFPA 704 (diamant de feu) | |
point de rupture | 287,3 °C (549,1 °F; 560,5 K) |
Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |
DL 50 ( dose médiane )
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> 10 mg/g ( sel de Ca 2+ ) |
Composés apparentés | |
Acides alcanoïques apparentés
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Arginine Acide hopantenique Acide 4-(γ-glutamylamino)butanoïque |
Composés apparentés
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Panthénol |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Références de l'infobox | |
L'acide pantothénique , également appelé vitamine B 5 est une vitamine B hydrosoluble et donc un nutriment essentiel . Tous les animaux ont besoin d'acide pantothénique pour synthétiser la coenzyme A (CoA) – essentielle au métabolisme des acides gras – ainsi que pour, en général, synthétiser et métaboliser les protéines , les glucides et les graisses .
L'acide pantothénique est l'association de l'acide pantoique et de la -alanine . Son nom dérive du grec pantos , qui signifie "de partout", car au minimum, au moins de petites quantités d'acide pantothénique se trouvent dans presque tous les aliments. La déficience humaine est très rare. En tant que complément alimentaire ou ingrédient d'aliments pour animaux, la forme couramment utilisée est le pantothénate de calcium en raison de sa stabilité chimique, et donc de sa longue durée de conservation, par rapport au pantothénate de sodium ou à l'acide pantothénique libre.
Définition
L' acide pantothénique est un soluble dans l'eau vitamine , une des vitamines B . Il est synthétisé à partir de l'acide aminé β-alanine et de l'acide pantoïque (voir biosynthèse et structure de la coenzyme A figures). Contrairement à la vitamine E , qui se présente sous huit formes chimiquement apparentées appelées vitamères , l'acide pantothénique n'est qu'un composé chimique. C'est un composé de départ dans la synthèse de la coenzyme A (CoA), un cofacteur pour de nombreux processus enzymatiques.
Utilisation dans la biosynthèse de la coenzyme A
L'acide pantothénique est un précurseur du CoA via un processus en cinq étapes. La biosynthèse nécessite de l'acide pantothénique, de la cystéine, quatre équivalents d'ATP (voir figure).
- L'acide pantothénique est phosphorylé en 4′-phosphopantothénate par l'enzyme pantothénate kinase . C'est l'étape engagée dans la biosynthèse du CoA et nécessite de l'ATP.
- Une cystéine est ajoutée au 4'-phosphopantothénate par l'enzyme phosphopantothénoylcystéine synthétase pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC). Cette étape est couplée à l' hydrolyse de l'ATP .
- La PPC est décarboxylée en 4′-phosphopantéthéine par la phosphopantothénoylcystéine décarboxylase
- La 4′-Phosphopantéthéine est adénylée (ou plus correctement, AMPylée ) pour former la déphospho-CoA par l'enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase
- Enfin, la déphospho-CoA est phosphorylée en coenzyme A par l'enzyme déphosphocoenzyme A kinase . Cette dernière étape nécessite également de l'ATP.
Cette voie est supprimée par l' inhibition du produit final , ce qui signifie que la CoA est un inhibiteur compétitif de la pantothénate kinase, l'enzyme responsable de la première étape.
La coenzyme A est nécessaire dans le mécanisme réactionnel du cycle de l'acide citrique . Ce processus est la principale voie catabolique du corps et est essentiel pour décomposer les éléments constitutifs de la cellule tels que les glucides , les acides aminés et les lipides , pour le carburant. Le CoA est important dans le métabolisme énergétique pour que le pyruvate entre dans le cycle de l'acide tricarboxylique ( cycle TCA) sous forme d'acétyl-CoA, et pour que le α-cétoglutarate soit transformé en succinyl-CoA dans le cycle. Le CoA est également requis pour l'acylation et l'acétylation, qui, par exemple, sont impliquées dans la transduction du signal , et diverses fonctions enzymatiques. En plus de fonctionner comme CoA, ce composé peut agir comme porteur de groupe acyle pour former de l' acétyl-CoA et d'autres composés apparentés ; c'est un moyen de transporter des atomes de carbone à l'intérieur de la cellule. Le CoA est également nécessaire à la formation de la protéine porteuse d'acyle (ACP), qui est nécessaire à la synthèse des acides gras. Sa synthèse se connecte également avec d'autres vitamines telles que la thiamine et l'acide folique.
Sources
Diététique
Les sources alimentaires d'acide pantothénique comprennent les aliments d'origine animale, y compris les produits laitiers et les œufs. Les pommes de terre, les produits à base de tomates, les céréales d'avoine, les graines de tournesol, l'avocat et les champignons sont de bonnes sources végétales. Les grains entiers sont une autre source de vitamine, mais la mouture pour faire du riz blanc ou de la farine blanche élimine une grande partie de l'acide pantothénique, tel qu'il se trouve dans les couches externes des grains entiers. Dans l'alimentation animale, les sources les plus importantes sont la luzerne, les céréales, la farine de poisson, la farine d'arachide, la mélasse, le son de riz, le son de blé et les levures.
Suppléments
Les compléments alimentaires à base d'acide pantothénique utilisent couramment du pantothénol (ou panthénol ), un analogue de longue conservation , qui est converti en acide pantothénique une fois consommé. Le pantothénate de calcium - un sel - peut être utilisé dans la fabrication car il est plus résistant que l'acide pantothénique aux facteurs qui détériorent la stabilité, tels que l'acide, l' alcali ou la chaleur. La quantité d'acide pantothénique dans les produits de compléments alimentaires peut contenir jusqu'à 1 000 mg (200 fois l'apport suffisant pour les adultes), sans preuve que de telles quantités offrent un quelconque bénéfice. Selon WebMD , les suppléments d'acide pantothénique ont une longue liste d'utilisations revendiquées, mais les preuves scientifiques sont insuffisantes pour les étayer.
En tant que complément alimentaire, l'acide pantothénique n'est pas la même chose que la pantéthine , qui est composée de deux molécules d'acide pantothénique liées par un pont disulfure . Vendue sous forme de supplément à forte dose (600 mg), la pantéthine peut être efficace pour abaisser les taux sanguins de cholestérol LDL - un facteur de risque de maladies cardiovasculaires - mais ses effets à long terme sont inconnus, ce qui nécessite que son utilisation soit supervisée par un médecin. La supplémentation alimentaire en acide pantothénique n'a pas le même effet sur le LDL.
Fortification
Selon le Global Fortification Data Exchange, la carence en acide pantothénique est si rare qu'aucun pays n'exige que les aliments soient enrichis.
Recommandations diététiques
L'Institut américain de médecine (IOM) a mis à jour les besoins moyens estimés (BME) et les apports nutritionnels recommandés (AJR) pour les vitamines B en 1998. À cette époque, il n'y avait pas suffisamment d'informations pour établir des BME et des AJR pour l'acide pantothénique. Dans des cas comme celui-ci, le Conseil fixe des apports adéquats (AI), étant entendu qu'à une date ultérieure, les AI peuvent être remplacés par des informations plus exactes.
L'IA actuelle pour les adolescents et les adultes de 14 ans et plus est de 5 mg/jour. Ceci était basé en partie sur l'observation que pour un régime alimentaire typique, l'excrétion urinaire était d'environ 2,6 mg/jour et que la biodisponibilité de l'acide pantothénique lié aux aliments était d'environ 50 %. L'IA pour la grossesse est de 6 mg/jour. L'IA pour la lactation est de 7 mg/jour. Pour les nourrissons jusqu'à 12 mois, l'AI est de 1,8 mg/jour. Pour les enfants âgés de 1 à 13 ans, l'IA augmente avec l'âge de 2 à 4 mg/jour. Collectivement, les EAR, les RDA, les AI et les UL sont appelés Apports Diététiques de Référence (ANREF).
Tranche d'âge | Âge | Apport suffisant |
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Nourrissons | 0–6 mois | 1,7 mg |
Nourrissons | 7 à 12 mois | 1,8 mg |
Enfants | 1-3 ans | 2 mg |
Enfants | 4 à 8 ans | 3 mg |
Enfants | 9-13 ans | 4 mg |
Hommes et femmes adultes | 14+ ans | 5 mg |
Femmes enceintes | (contre 5) | 6 mg |
Femmes qui allaitent | (contre 5) | 7 mg |
Alors que pour de nombreux nutriments, le département américain de l'Agriculture utilise des données sur la composition des aliments combinées aux résultats d'enquêtes sur la consommation alimentaire pour estimer la consommation moyenne, les enquêtes et les rapports n'incluent pas l'acide pantothénique dans les analyses. Des estimations moins formelles des apports quotidiens chez les adultes font état d'environ 4 à 7 mg/jour.
L' Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) fait référence à l'ensemble collectif d'informations sous le nom de valeurs nutritionnelles de référence, avec l'apport de référence pour la population (PRI) au lieu de RDA et l'exigence moyenne au lieu de EAR. AI et UL sont définis de la même manière qu'aux États-Unis. Pour les femmes et les hommes de plus de 11 ans, l'apport suffisant (AS) est fixé à 5 mg/jour. L'IA pour la grossesse est de 5 mg/jour, pour l'allaitement 7 mg/jour. Pour les enfants âgés de 1 à 10 ans, l'IA est de 4 mg/jour. Ces IA sont similaires aux IA américaines.
Sécurité
En ce qui concerne la sécurité, l'IOM fixe des apports supérieurs tolérables (AMT) pour les vitamines et les minéraux lorsque les preuves sont suffisantes. Dans le cas de l'acide pantothénique, il n'y a pas d'UL, car il n'y a pas de données humaines sur les effets indésirables des doses élevées. L'EFSA a également examiné la question de sécurité et est parvenue à la même conclusion qu'aux États-Unis, à savoir qu'il n'y avait pas de preuves suffisantes pour établir une UL pour l'acide pantothénique.
Exigences d'étiquetage
Aux fins de l'étiquetage des aliments et des compléments alimentaires aux États-Unis, la quantité dans une portion est exprimée en pourcentage de la valeur quotidienne (% VQ). Aux fins de l'étiquetage de l'acide pantothénique, 100 % de la valeur quotidienne était de 10 mg, mais au 27 mai 2016, elle a été révisée à 5 mg pour la mettre en accord avec l'IA. La conformité à la réglementation mise à jour en matière d'étiquetage était requise d'ici le 1er janvier 2020 pour les fabricants dont les ventes annuelles d'aliments sont de 10 millions de dollars américains ou plus, et d'ici le 1er janvier 2021 pour les fabricants dont les ventes d'aliments en volume sont plus faibles. Un tableau des anciennes et nouvelles valeurs quotidiennes chez l'adulte est fourni à la rubrique Apport quotidien de référence .
Absorption et excrétion
Lorsqu'il est présent dans les aliments, la plupart de l'acide pantothénique est sous forme de CoA ou lié à la protéine porteuse d'acyle (ACP). Pour que les cellules intestinales absorbent cette vitamine, elle doit être convertie en acide pantothénique libre. Dans la lumière intestinale, le CoA et l'ACP sont hydrolysés en 4'-phosphopantéthéine. La 4'-phosphopantéthéine est ensuite déphosphorylée en pantéthéine . La pantéthéinase , une enzyme intestinale, hydrolyse ensuite la pantéthéine en acide pantothénique libre. L'acide pantothénique libre est absorbé dans les cellules intestinales via un système de transport actif saturable dépendant du sodium. À des niveaux d'apport élevés, lorsque ce mécanisme est saturé, de l'acide pantothénique peut également être absorbé en plus par diffusion passive. Dans l'ensemble, lorsque l'apport augmente de 10 fois, le taux d'absorption diminue à 10 %.
L'acide pantothénique est excrété dans les urines. Cela se produit après sa sortie de CoA. Les quantités urinaires sont de l'ordre de 2,6 mg/jour, mais ont diminué jusqu'à des quantités négligeables lorsque les sujets dans des situations expérimentales de plusieurs semaines étaient nourris avec des régimes dépourvus de vitamine.
Carence
La carence en acide pantothénique chez l'homme est très rare et n'a pas fait l'objet d'études approfondies. Dans les quelques cas où une carence a été observée (prisonniers de guerre pendant la Seconde Guerre mondiale, victimes de la famine ou essais volontaires limités), presque tous les symptômes ont été inversés avec l'acide pantothénique administré par voie orale. Les symptômes de carence sont semblables à d' autres vitamines B carences. La production d'énergie est altérée, en raison de faibles niveaux de CoA, ce qui pourrait provoquer des symptômes d'irritabilité, de fatigue et d' apathie . La synthèse d'acétylcholine est également altérée; par conséquent, des symptômes neurologiques peuvent également apparaître en cas de carence ; ils comprennent une sensation d'engourdissement dans les mains et les pieds, des paresthésies et des crampes musculaires. Les symptômes supplémentaires peuvent inclure de l'agitation, des malaises, des troubles du sommeil, des nausées, des vomissements et des crampes abdominales.
Chez les animaux, les symptômes comprennent des troubles des systèmes nerveux, gastro-intestinal et immunitaire, un taux de croissance réduit, une diminution de la prise alimentaire, des lésions cutanées et des modifications du pelage, ainsi que des altérations du métabolisme des lipides et des glucides. Chez les rongeurs, il peut y avoir une perte de couleur des cheveux, ce qui a conduit à la commercialisation de l'acide pantothénique comme complément alimentaire qui pourrait prévenir ou traiter le grisonnement des cheveux chez l'homme (malgré l'absence de preuves d'essais humains).
Le statut en acide pantothénique peut être évalué en mesurant soit la concentration dans le sang total, soit l'excrétion urinaire sur 24 heures. Chez l'homme, les valeurs sanguines totales inférieures à 1 μmol/L sont considérées comme faibles, tout comme l'excrétion urinaire inférieure à 4,56 mmol/jour.
Nutrition animale
Le pantothénate de calcium et le dexpanthénol (D-panthénol) sont des additifs approuvés par l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) pour l'alimentation animale. La supplémentation est de l'ordre de 8 à 20 mg/kg pour les porcs, de 10 à 15 mg/kg pour les volailles, de 30 à 50 mg/kg pour les poissons et de 8 à 14 mg/kg d'aliments pour animaux de compagnie. Ce sont des concentrations recommandées, conçues pour être supérieures à ce que l'on pense être des exigences. Il existe des preuves que la supplémentation alimentaire augmente la concentration d'acide pantothénique dans les tissus, c'est-à-dire la viande, consommée par les humains, et aussi pour les œufs, mais cela ne soulève aucune préoccupation pour la sécurité des consommateurs.
Aucun besoin alimentaire en acide pantothénique n'a été établi chez les espèces de ruminants. La synthèse de l'acide pantothénique par les microorganismes du rumen semble être 20 à 30 fois supérieure aux quantités alimentaires. La synthèse microbienne nette d'acide pantothénique dans le rumen des bouvillons a été estimée à 2,2 mg/kg de matière organique digestible consommée par jour. La supplémentation en acide pantothénique à 5 à 10 fois les besoins théoriques n'a pas amélioré les performances de croissance des bovins en parc d'engraissement.
Biosynthèse
Les bactéries synthétisent l'acide pantothénique à partir des acides aminés aspartate et un précurseur de l'acide aminé valine. L'aspartate est converti en -alanine. Le groupe amino de la valine est remplacé par un fragment céto- pour donner le -cétoisovalérate, qui, à son tour, forme le α-cétopantoate après le transfert d'un groupe méthyle, puis le D-pantoate (également connu sous le nom d'acide pantoique) après réduction. La β-alanine et l'acide pantoïque sont ensuite condensés pour former de l'acide pantothénique (voir figure).
Histoire
Le terme vitamine est dérivé du mot vitamine , qui a été inventé en 1912 par le biochimiste polonais Casimir Funk , qui a isolé un complexe de micronutriments hydrosolubles essentiels à la vie, qu'il supposait tous être des amines . Lorsque cette présomption a été déterminée par la suite comme n'étant pas vraie, le « e » a été supprimé du nom, d'où « vitamine ». La nomenclature des vitamines était alphabétique, Elmer McCollum les appelant A liposolubles et B hydrosolubles. Au fil du temps, huit vitamines B hydrosolubles chimiquement distinctes ont été isolées et numérotées, l'acide pantothénique étant la vitamine B 5 .
La nature essentielle de l'acide pantothénique a été découverte par Roger J. Williams en 1933 en montrant qu'il était nécessaire à la croissance de la levure. Trois ans plus tard, Elvehjem et Jukes ont démontré qu'il s'agissait d'un facteur de croissance et anti-dermatite chez les poulets. Williams a surnommé le composé "acide pantothénique", dérivant du nom du mot grec pantothen , qui se traduit par "de partout". Sa raison était qu'il l'a trouvé présent dans presque tous les aliments qu'il a testés. Williams a ensuite déterminé la structure chimique en 1940. En 1953, Fritz Lipmann a partagé le prix Nobel de physiologie ou médecine « pour sa découverte de la co-enzyme A et son importance pour le métabolisme intermédiaire », ouvrage qu'il avait publié en 1946.
Les références