Pentane - Pentane

Formule topologique du pentane
Formule schématique du pentane avec tous les hydrogènes explicites ajoutés
Boule de pentane 3D.png
Pentane 3D spacefill.png
Noms
Nom IUPAC préféré
pentane
Autres noms
Quintane ; Réfrigérant-4-13-0
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
969132
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.003.358 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
1766
Engrener pentane
Numéro RTECS
UNII
Numéro ONU 1265
  • InChI=1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 ChèqueOui
    Clé : OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • CCCCC
Propriétés
C 5 H 12
Masse molaire 72,151  g·mol -1
Apparence Liquide incolore
Odeur De type essence
Densité 0,626 g mL -1 ; 0,6262 g mL -1 (à 20 °C)
Point de fusion −130,5 à −129,1 °C ; −202,8 à −200,3 °F ; 142,7 à 144,1 K
Point d'ébullition 35,9 à 36,3 °C ; 96,5 à 97,3 °F ; 309,0 à 309,4 K
40 mg L -1 (à 20 °C)
log P 3.255
La pression de vapeur 57,90 kPa (à 20,0 °C)
7,8 nmol Pa -1 kg -1
Acidité (p K a ) ~45
Basicité (p K b ) ~59
UV-vismax ) 200 nm
-63,05·10 -6 cm 3 /mol
1,358
Viscosité 0,240 mPa·s (à 20 °C)
Thermochimie
167,19 JK -1 mol -1
263,47 JK -1 mol -1
Std enthalpie de
formation
f H 298 )
−174,1–−172,9 kJ mol −1
Enthalpie de
combustion
standardc H 298 )
−3.5095–−3.5085 MJ mol −1
Dangers
Fiche de données de sécurité Voir : page de données
Pictogrammes SGH GHS02 : Inflammable GHS07 : Nocif GHS08 : Danger pour la santé GHS09 : Risque environnemental
Mention d'avertissement SGH Danger
H225 , H304 , H336 , H411
P210 , P261 , P273 , P301+310 , P331
NFPA 704 (diamant de feu)
1
4
0
point de rupture −49,0 °C (−56,2 °F; 224,2 K)
260,0 °C (500,0 °F; 533,1 K)
Limites d'explosivité 1,5–7,8 %
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
130 000 mg/m 3 (souris, 30 min)
128 200 ppm (souris, 37 min)
325 000 mg/m 3 (souris, 2 h)
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)
TWA 1000 ppm (2950 mg/m 3 )
REL (recommandé)
TWA 120 ppm (350 mg/m 3 ) C 610 ppm (1800 mg/m 3 ) [15 minutes]
IDLH (Danger immédiat)
1500 ppm
Composés apparentés
Alcanes apparentés
Page de données supplémentaires
Indice de réfraction ( n ),
Constante diélectriquer ), etc.

Données thermodynamiques
Comportement des phases
solide-liquide-gaz
UV , IR , RMN , MS
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le pentane est un composé organique de formule C 5 H 12, c'est-à-dire un alcane à cinq atomes de carbone. Le terme peut se référer à l'un quelconque des trois isomères structuraux , ou à un mélange d'entre eux : dans la nomenclature IUPAC , cependant, le pentane signifie exclusivement l' isomère n- pentane ; les deux autres sont appelés isopentane (méthylbutane) et néopentane (diméthylpropane). Le cyclopentane n'est pas un isomère du pentane car il n'a que 10 atomes d' hydrogène là où le pentane en a 12.

Les pentanes sont des composants de certains carburants et sont utilisés comme solvants spéciaux en laboratoire . Leurs propriétés sont très proches de celles des butanes et des hexanes .

Utilisations industrielles

Les pentanes font partie des principaux agents gonflants utilisés dans la production de mousse de polystyrène et d'autres mousses. Habituellement, un mélange de n-, i- et de plus en plus de cyclopentane est utilisé à cette fin.

L'isomérisation catalysée par un acide donne l'isopentane, qui est utilisé dans la production de carburants à indice d'octane élevé.

En raison de leurs points d'ébullition bas , de leur faible coût et de leur sécurité relative, les pentanes sont utilisés comme milieu de travail dans les centrales géothermiques dans certains réfrigérants mélangés également utilisés comme milieu de travail dans les cycles organiques de Rankine.

Les pentanes sont des solvants dans de nombreux produits ordinaires, par exemple dans certains pesticides .

Utilisation en laboratoire

Les pentanes sont relativement peu coûteux et sont les alcanes liquides les plus volatils à température ambiante, ils sont donc souvent utilisés en laboratoire comme solvants qui peuvent être facilement et rapidement évaporés. Cependant, en raison de leur non polarité et de leur manque de fonctionnalité , ils ne dissolvent que les composés non polaires et riches en alkyle. Les pentanes sont miscibles avec les solvants non polaires les plus courants tels que les chlorocarbures , les aromatiques et les éthers .

Ils sont souvent utilisés en chromatographie liquide .

Propriétés physiques

Les points d'ébullition des isomères du pentane vont d'environ 9 à 36 °C. Comme c'est le cas pour d'autres alcanes, les isomères les plus ramifiés ont tendance à avoir des points d'ébullition plus bas.

Il en va de même pour les points de fusion des isomères d'alcanes, et celui de l'isopentane est inférieur de 30 °C à celui du n- pentane. Cependant, le point de fusion du néopentane , le plus ramifié des trois, est supérieur de 100 °C à celui de l'isopentane. Le point de fusion anormalement élevé du néopentane a été attribué aux molécules tétraédriques qui s'entassent plus étroitement sous forme solide. Mais cette explication est contredite par le fait que le néopentane a une densité plus faible que les deux autres isomères, et le point de fusion élevé est en fait causé par l' entropie de fusion significativement plus faible du néopentane .

Les isomères ramifiés sont plus stables (ont une chaleur de formation et une chaleur de combustion plus faibles ) que le n-pentane. La différence est de 1,8 kcal / mol pour l'isopentane, et de 5 kcal/mol pour le néopentane.

La rotation autour de deux liaisons CC simples centrales du n- pentane produit quatre conformations différentes .

Réactions et occurrence

Comme les autres alcanes , les pentanes sont en grande partie non réactifs à la température et aux conditions ambiantes standard - cependant, avec une énergie d'activation suffisante (par exemple, une flamme nue), ils s'oxydent facilement pour former du dioxyde de carbone et de l'eau :

C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + chaleur/énergie

Comme les autres alcanes , les pentanes subissent une chloration radicalaire :

C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl

De telles réactions ne sont pas sélectives ; avec le n- pentane, on obtient un mélange des 1, 2 et 3-chloropentanes, ainsi que des dérivés plus fortement chlorés. D'autres halogénations radicalaires peuvent également se produire.

Le pentane est un composant de l'air expiré pour certaines personnes. Produit de dégradation des acides gras insaturés, sa présence est associée à certaines maladies et cancers.

Les références

Liens externes