Simmonds a eu une carrière junior prometteuse, passant du temps en tant que joueur de double classé au classement ITF. Il a fait partie de l'équipe des États-Unis qui a terminé deuxième de la Coupe Davis junior 2002 et a remporté la même année le double à l' Orange Bowl , avec Scott Oudsema . Simmonds et Oudsema allaient remporter le titre de double masculin de l' Open d'Australie 2003 , le premier couple masculin américain à remporter la compétition. Ils ont battu le duo roumain Florin Mergea et Horia Tecău en finale. En 2003, il a également atteint les demi-finales du double garçons à Roland- Garros et à Wimbledon , avec Brian Baker .
Carrière professionnelle
Simmonds a reçu un joker pour le tableau principal de l' US Open 2006 , mais n'a pas pu dépasser la 25e tête de série Richard Gasquet au premier tour. Il a participé trois fois au double masculin à l'US Open, en 2004, 2006 et 2007, mais a chuté au premier tour à chaque fois.
Il a remporté trois titres Challenger dans sa carrière. En 2006, il a remporté le titre en simple au tournoi León Challenger et il a également remporté deux titres en double, à Nouméa en 2007 et à Bâton Rouge l'année suivante. À la fin de 2012, il a remporté neuf titres ITF Futures, trois en simple et six en double.
(W) Gagné ; (F) finaliste ; (SF) demi-finaliste ; (QF) quart de finaliste ; (#R) tours 4, 3, 2, 1 ; (RR) stade de tournoi à la ronde ; (Q#) ronde de qualification ; (DNQ) ne s'est pas qualifié; (A) absent ; (NH) non détenu. SR=taux de grève (épreuves gagnées/concourues)
Pour éviter toute confusion et double comptage, ces tableaux sont mis à jour à la fin d'un tournoi ou lorsque la participation du joueur est terminée.