Phosphatidylcholine - Phosphatidylcholine

1-oléoyl-2-palmitoyl-phosphatidylcholine

Les phosphatidylcholines ( PC ) sont une classe de phospholipides qui incorporent la choline en tant que groupe de tête. Ils sont un composant majeur des membranes biologiques et peuvent être facilement obtenus à partir d'une variété de sources facilement disponibles, telles que le jaune d'œuf ou le soja , à partir desquels ils sont extraits mécaniquement ou chimiquement à l'aide d' hexane . Ils font également partie du groupe de la lécithine des corps gras jaune-brunâtre présents dans les tissus animaux et végétaux. La dipalmitoyl phosphatidylcholine (alias lécithine) est un composant majeur du surfactant pulmonaire et est souvent utilisée dans le rapport L / S pour calculer la maturité pulmonaire fœtale. Alors que les phosphatidylcholines se trouvent dans toutes les cellules végétales et animales, elles sont absentes des membranes de la plupart des bactéries, y compris Escherichia coli . La phosphatidylcholine purifiée est produite dans le commerce.

Le nom de lécithine a été dérivé du grec λέκιθος, lekithos 'jaune d'œuf' par Théodore Nicolas Gobley , un chimiste et pharmacien français du milieu du XIXe siècle, qui l'a appliqué à la phosphatidylcholine de jaune d'œuf qu'il a identifiée en 1847. Gobley a finalement complètement décrit son la lécithine du point de vue de la structure chimique, en 1874. Les phosphatidylcholines sont un composant si important de la lécithine que, dans certains contextes, les termes sont parfois utilisés comme synonymes. Cependant, les extraits de lécithine sont constitués d'un mélange de phosphatidylcholine et d'autres composés. Il est également utilisé avec le taurocholate de sodium pour simuler des milieux biorélévants à l'état nourri et à jeun dans les études de dissolution de médicaments hautement lipophiles .

La phosphatidylcholine est un constituant majeur des membranes cellulaires et du surfactant pulmonaire , et se trouve plus couramment dans le feuillet exoplasmique ou externe d'une membrane cellulaire . On pense qu'il est transporté entre les membranes à l'intérieur de la cellule par la protéine de transfert de phosphatidylcholine (PCTP).

La phosphatidylcholine joue également un rôle dans la signalisation cellulaire à médiation membranaire et l'activation PCTP d'autres enzymes.

Structure et propriétés physiques

Palmitoyl-oléyl- sn -phosphatidylcholine, une phosphatidylcholine.

Ce phospholipide est composé d'un groupe de tête choline et d'acide glycérophosphorique, avec une variété d'acides gras. Habituellement, l'un est un acide gras saturé (dans la figure donnée, il s'agit de l'acide palmitique ( acide hexadécanoïque, H ₃ C- (CH ₂ ) ₁₄ -COOH); acide margarique (acide heptadécanoïque, H ₃ C- (CH ₂ ) ₁₅ -COOH), identifié par Gobley dans le jaune d'œuf, appartiennent également à cette classe); et l'autre est un acide gras insaturé (ici l'acide oléique, ou l'acide 9Z-octadécénoïque, comme dans la lécithine originale de jaune d'oeuf de Gobley). Cependant, il existe également des exemples d'espèces désaturées. La phosphatidylcholine pulmonaire animale, par exemple, contient une proportion élevée de dipalmitoylphosphatidylcholine .

La phospholipase D catalyse l'hydrolyse de la phosphatidylcholine pour former de l'acide phosphatidique (PA), libérant le groupe de tête choline soluble dans le cytosol .

Avantages possibles pour la santé

La sénescence

Une 2009 revue systématique des essais cliniques chez l' homme a constaté qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour la supplémentation en soutien de la lécithine ou la phosphatidylcholine dans la démence. L'étude a révélé qu'un bénéfice modéré ne pouvait être exclu jusqu'à ce que d'autres études à grande échelle aient été effectuées.

Lipolyse

Bien que la phosphatidylcholine ait été étudiée comme alternative à la liposuccion, aucune étude évaluée par des pairs n'a montré qu'elle avait des effets comparables. L'injection de phosphatidylcholine dans les lipomes a été étudiée, bien que les résultats aient été mitigés.

Rectocolite hémorragique

Il a été démontré que le traitement de la colite ulcéreuse par prise orale de phosphatidylcholine entraîne une diminution de l'activité de la maladie.

Risques potentiels pour la santé

Un rapport de 2011 a établi un lien entre les catabolites microbiens de la phosphatidylcholine et une augmentation de l' athérosclérose chez la souris grâce à la production de choline , d' oxyde de triméthylamine et de bétaïne .

Biosynthèse

Bien que de multiples voies existent pour la biosynthèse de la phosphatidylcholine, la voie prédominante chez les eucaryotes implique la condensation entre le diacylglycérol (DAG) et la cytidine 5'-diphosphocholine (CDP-choline ou citicoline). La conversion est médiée par l'enzyme diacylglycérol cholinephosphotransférase . Une autre voie, principalement active dans le foie comprend la méthylation de la phosphatidyléthanolamine avec S la méthionine (SAM) étant le donneur de groupe méthyle.