Acide phytanique - Phytanic acid
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| Noms | |
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Nom IUPAC
Acide ( 7R, 11R ) -3,7,11,15-tétraméthylhexadécanoïque
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| Autres noms
acide phytanoïque
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100.159.135 
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| Engrener | Acide phytanique + |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 20 H 40 O 2 | |
| Masse molaire | 312,538 g · mol −1 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
L'acide phytanique (ou acide 3,7,11,15-tétraméthyl hexadécanoïque ) est un acide gras à chaîne ramifiée que les humains peuvent obtenir grâce à la consommation de produits laitiers, de graisses animales de ruminants et de certains poissons. On estime que les régimes occidentaux fournissent de 50 à 100 mg d'acide phytanique par jour. Dans une étude menée à Oxford, les personnes qui consommaient de la viande avaient, en moyenne, une concentration moyenne géométrique d'acide phytanique plasmatique 6,7 fois plus élevée que les végétaliens .
Pathologie humaine
Contrairement à la plupart des acides gras, l'acide phytanique ne peut pas être métabolisé par β-oxydation . Au lieu de cela, il subit une α-oxydation dans le peroxysome , où il est converti en acide pristanique par l'élimination d'un carbone. L'acide pristanique peut subir plusieurs cycles de β-oxydation dans le peroxysome pour former des acides gras à chaîne moyenne qui peuvent être convertis en dioxyde de carbone et en eau dans les mitochondries .
Les personnes atteintes de la maladie de Refsum chez l'adulte , un trouble neurologique autosomique récessif causé par des mutations du gène PHYH , ont une activité d'α-oxydation altérée et accumulent de grandes réserves d'acide phytanique dans leur sang et leurs tissus. Ce souvent conduit à polyneuropathie périphérique , ataxie cérébelleuse , rétinite pigmentaire , anosmie , et la perte auditive.
Présence dans d'autres organismes
Chez les ruminants , la fermentation intestinale des matières végétales ingérées libère du phytol , un constituant de la chlorophylle , qui est ensuite converti en acide phytanique et stocké dans les graisses. Contrairement aux observations faites chez l' homme , il existe des preuves indirectes que divers primates non humains , y compris les grands singes autres que les humains ( bonobos , chimpanzés , gorilles et orangs - outans ), peuvent tirer des quantités importantes d'acide phytanique de la fermentation de l' intestin postérieur de matières végétales. .
Les éponges d' eau douce contiennent des acides terpénoïdes tels que les acides 4,8,12-triméthyltridécanoïque, phytanique et pristanique , ce qui indique que ces acides peuvent avoir une signification chimiotaxonomique pour les éponges marines et d'eau douce.
Les insectes, comme l' altise sumac , utiliseraient le phytol et ses métabolites (par exemple l'acide phytanique) comme moyen de dissuasion chimique contre la prédation. Ces composés proviennent de plantes hôtes.
Modulateur de transcription
Il a été rapporté que l'acide phytanique et ses métabolites se lient et / ou activent les facteurs de transcription PPAR-alpha et le récepteur des rétinoïdes X (RXR).