Phytostérol - Phytosterol

Les phytostérols sont des phytostéroïdes , similaires au cholestérol , qui servent de composants structurels aux membranes biologiques des plantes . Ils englobent les stérols et stanols végétaux . Plus de 250 stérols et composés apparentés ont été identifiés. Les phytostérols libres extraits des huiles sont insolubles dans l'eau, relativement insolubles dans l'huile et solubles dans les alcools.

Les aliments enrichis en phytostérols et les compléments alimentaires sont commercialisés depuis des décennies. Malgré des effets de réduction du cholestérol LDL bien documentés de la consommation à long terme de phytostérols, les preuves d'un effet sur les maladies cardiovasculaires , la glycémie à jeun , l' hémoglobine glyquée ou le taux de mortalité global sont insuffisantes .

Structure

β-sitostérol campestérol cholestérol
β-sitostérol campestérol cholestérol
stigmastérol stigmastanol
stigmastérol Stigmastanol
Nomenclature pour squelette stéroïde

Ils ont une structure polycyclique fusionnée et varient en chaînes latérales carbonées et/ou en présence ou en absence d'une double liaison (saturation). Ils sont divisés en 4,4-diméthyl phytostérols, 4-monométhyl phytostérols et 4-desméthyl phytostérols en fonction de l'emplacement des groupes méthyle en position carbone-4. Les stanols sont des stérols saturés , n'ayant pas de doubles liaisons dans la structure cyclique des stérols.

La molécule de gauche est le β-sitostérol . La nomenclature pour le squelette stéroïde est sur la droite.

  • En éliminant le carbone 24 2 , on obtient du campestérol .
  • En éliminant les carbones 24 1 et 24 2 , on obtient du cholestérol .
  • L'élimination d'un hydrogène des carbones 22 et 23 donne du stigmastérol (stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
  • En hydrogénant la double liaison entre les carbones 5 et 6, on obtient du β- sitostanol (Stigmastanol).
  • En hydrogénant la double liaison entre les carbones 5 et 6 et en éliminant le carbone 24 2 , on obtient le campestanol .
  • L'élimination du carbone 24 2 et des hydrogènes des carbones 22 et 23 et l'inversion de la stéréochimie en C-24 donnent du brassicastérol (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
  • Une élimination supplémentaire des hydrogènes des carbones 7 et 8 du brassicastérol donne de l' ergostérol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol). Important : l'ergostérol n'est pas un stérol végétal. L'ergostérol est un composant des membranes cellulaires fongiques, remplissant la même fonction chez les champignons que le cholestérol dans les cellules animales.
  • L'estérification du groupe hydroxyle au niveau du carbone 3 avec des acides gras/organiques ou des glucides donne des esters de stérols végétaux , c'est-à-dire des oléates, des férulates et des (acyl) glycosides.
  • En fait, Lupeol est un triterpénoïde , pas strictement un stérol ; ce n'est pas un gonane .
campestanol brassicastérol ergostérol
campestanol brassicastérol ergostérol
lupéol cycloarténol
lupéol cycloarténol

Phytostérols alimentaires

Les sources naturelles les plus riches de phytostérols sont les huiles végétales et les produits qui en sont issus. Les stérols peuvent être présents sous forme libre et sous forme d'esters d'acides gras et de glycolipides . La forme liée est généralement hydrolysée dans l'intestin grêle par les enzymes pancréatiques . Une partie des stérols est éliminée lors de l'étape de désodorisation du raffinage des huiles et des graisses, sans toutefois modifier leur composition relative. Les stérols sont donc un outil utile pour vérifier l'authenticité.

En tant que sources courantes de phytostérols, les huiles végétales ont été développées en tant que produits de margarine mettant en évidence la teneur en phytostérols. Les produits céréaliers, les légumes, les fruits et les baies, qui ne sont pas aussi riches en phytostérols, peuvent également être des sources importantes de phytostérols en raison de leurs apports plus élevés.

L'apport en phytostérols naturels varie entre ~200 et 300 mg/jour selon les habitudes alimentaires. Des régimes expérimentaux végétariens spécialement conçus ont été produits, donnant plus de 700 mg/jour. Les phytostérols les plus courants dans l'alimentation humaine sont le β-sitostérol, le campestérol et le stigmastérol, qui représentent respectivement environ 65%, 30% et 3% du contenu de l'alimentation. Les stanols végétaux les plus courants dans l'alimentation humaine sont le sitostanol et le campestanol, qui représentent ensemble environ 5 % du phytostérol alimentaire.

Composition en stérols dans les huiles brutes (en pourcentage de la fraction totale des stérols)
Cholestérol Brassicastérol Campestérol Stigmastérol β-sitostérol 5- Avenasterol ∆7-Avenasterol Δ7- Stigmasterol
Huile de noix de coco 0,6 – 2 0 – 0,9 7 – 10 12 – 18 50 – 70 5 – 16 0,6 – 2 2 – 8
L'huile de maïs 0,2 – 0,6 0 – 0,2 18 – 24 4 – 8 55 – 67 4 – 8 1 – 3 1 – 4
Huile de coton 0,7 – 2,3 0,1 – 0,9 7.2 – 8.4 1,2 – 1,8 80 – 90 1.9 – 3.8 1.4 – 3.3 0,7 – 1,4
Huile d'olive 0 – 0,5 2.3 – 3.6 0,6 – 2 75,6 – 90 3.1 – 14 0 – 4
huile de palme 2,2 – 6,7 18,7 – 29,1 8,9 – 13,9 50,2 – 62,1 0 – 2,8 0 – 5,1 0,2 – 2,4
l'huile de palmiste 1 – 3,7 0 – 0,3 8,4 – 12,7 12,3 – 16,1 62,6 – 70,4 4 – 9 0 – 1,4 0 – 2,1
Huile d'arachide 0,6 – 3,8 0 – 0,2 12 – 20 5 – 13 48 – 65 7 – 9 0 – 5 0 – 5
L'huile de colza 0,4 – 2 5 – 13 18 – 39 0 – 0,7 45 – 58 0 – 6,6 0 – 0,8 0 – 5
L'huile de soja 0,6 – 1,4 0 – 0,3 16 – 24 16 – 19 52 – 58 2 – 4 1 – 4,5 1,5 – 5
Huile de tournesol 0,2 – 1,3 0 – 0,2 7 – 13 8 – 11 56 – 63 2 – 7 7 – 13 3 – 6

Revendications de santé

EFSA

L'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a conclu que le cholestérol sanguin peut être réduit en moyenne de 7 à 10,5% si une personne consomme 1,5 à 2,4 grammes de stérols et stanols végétaux par jour, un effet généralement établi en 2 à 3 semaines. Des études à plus long terme s'étendant jusqu'à 85 semaines ont montré que l'effet hypocholestérolémiant pouvait être maintenu. Sur la base de ces données et d'autres données d'efficacité, le groupe scientifique de l'EFSA a émis l'avis de santé suivant : « Il a été démontré que les stérols végétaux abaissent/réduisent le cholestérol sanguin. L'abaissement du cholestérol sanguin peut réduire le risque de maladie coronarienne ".

FDA

La FDA a approuvé l'allégation suivante pour les phytostérols : Pour les esters de stérols végétaux : (i) Aliments contenant au moins 0,65 g par portion d'esters de stérols végétaux, consommés deux fois par jour avec les repas pour un apport quotidien total d'au moins 1,3 g, dans le cadre d'un régime pauvre en graisses saturées et en cholestérol, peut réduire le risque de maladie cardiaque. Une portion de [nom de l'aliment] fournit ___ grammes d'esters de stérol d'huile végétale. Pour les esters de stanols végétaux : (i) Aliments contenant au moins 1,7 g par portion d'esters de stanols végétaux, consommés deux fois par jour au cours des repas pour un apport quotidien total d'au moins 3,4 g, dans le cadre d'un régime pauvre en graisses saturées et en cholestérol, peut réduire le risque de maladie cardiaque. Une portion de [nom de l'aliment] fournit ___ grammes d'esters de stanol végétal. En examinant les essais cliniques impliquant une supplémentation en phytostérols, la FDA a conclu que lorsqu'ils sont consommés dans une fourchette de 1 à 3 grammes dans des aliments enrichis, les phytostérols ont entraîné des réductions statistiquement significatives (5 à 15 %) des taux de cholestérol LDL dans le sang par rapport au placebo. La FDA a également conclu qu'un apport alimentaire quotidien de 2 grammes par jour de phytostérols (exprimés en phytostérols non estérifiés) est nécessaire pour démontrer une relation entre la consommation de phytostérols et l'abaissement du cholestérol pour réduire le risque de MCV.

Santé Canada

Santé Canada a examiné les preuves de 84 essais contrôlés randomisés publiés entre 1994 et 2007 portant sur la supplémentation en phytostérols. Une réduction moyenne de 8,8 % du LDL-cholestérol a été observée pour un apport moyen de 2 grammes par jour. Santé Canada a conclu qu'il existe des preuves scientifiques suffisantes pour étayer une relation entre la consommation de phytostérol et l'abaissement du cholestérol sanguin. Sur la base de ces données probantes, Santé Canada a approuvé les énoncés suivants pour les aliments admissibles destinés aux personnes hypercholestérolémiques : Énoncé principal : « [portion du tableau de la valeur nutritive en mesures métriques et domestiques courantes] de [nom du produit] fournit X % de la quantité quotidienne * de stérols végétaux qui aident à réduire/abaisser le cholestérol chez les adultes." Deux déclarations supplémentaires qui pourraient être utilisées en combinaison ou seules, adjacentes à la déclaration principale, sans aucun matériel imprimé, écrit ou graphique intermédiaire : « Les stérols végétaux aident à réduire [ou aident à réduire] le cholestérol. » Cette déclaration, lorsqu'elle est utilisée, doit être indiquée en lettres jusqu'à deux fois la taille et la proéminence de celles de la déclaration principale. "L'hypercholestérolémie est un facteur de risque de maladie cardiaque." Cette déclaration, lorsqu'elle est utilisée, doit être indiquée en lettres jusqu'à la même taille et la même importance que celles de la déclaration principale.

Abaissement du cholestérol

La capacité des phytostérols à réduire les taux de cholestérol a été démontrée pour la première fois chez l'homme en 1953. De 1954 à 1982, les phytostérols ont ensuite été commercialisés en tant que produit pharmaceutique sous le nom de Cytellin comme traitement du cholestérol élevé.

Contrairement aux statines , où il a été prouvé que l'abaissement du cholestérol réduit le risque de maladies cardiovasculaires (MCV) et la mortalité globale dans des circonstances bien définies, les preuves ont été incohérentes pour les aliments ou les suppléments enrichis en phytostérols pour réduire le risque de MCV, avec deux revues indiquant aucun effet ou effet marginal, et une autre revue montrant des preuves de l'utilisation de phytostérols alimentaires pour obtenir un effet hypocholestérolémiant.

L'administration concomitante de statines avec des aliments enrichis en phytostérols augmente l'effet hypocholestérolémiant des phytostérols, encore une fois sans aucune preuve de bénéfice clinique et avec des preuves anecdotiques d' effets indésirables potentiels . Les statines agissent en réduisant la synthèse du cholestérol via l'inhibition de l' enzyme HMG-CoA réductase cinétiquement limitante . Les phytostérols réduisent le taux de cholestérol en entrant en compétition avec l'absorption du cholestérol dans l'intestin via un ou plusieurs mécanismes possibles, un effet qui complète les statines. Les phytostérols réduisent encore le taux de cholestérol d'environ 9 % à 17 % chez les utilisateurs de statines. Le type ou la dose de statine ne semble pas affecter l'efficacité hypocholestérolémiante des phytostérols.

En raison de leurs propriétés de réduction du cholestérol, certains fabricants utilisent des stérols ou des stanols comme additif alimentaire.

Sécurité

Les phytostérols ont une longue histoire d'utilisation sûre, remontant à Cytellin, la préparation pharmaceutique de phytostérols commercialisée aux États-Unis de 1954 à 1982. Les esters de phytostérol sont généralement reconnus comme sûrs (GRAS) aux États-Unis. Les aliments fonctionnels contenant des phytostérols ont fait l'objet d'une surveillance après leur lancement après leur introduction sur le marché de l'UE en 2000, et aucun effet secondaire imprévu n'a été signalé.

Un problème de sécurité potentiel concernant la consommation de phytostérols concerne les patients atteints de phytostérolémie , une maladie génétique rare qui entraîne une augmentation de 50 à 100 fois des taux sanguins de stérols végétaux et est associée au développement rapide de l'athérosclérose coronarienne. La phytostérolémie a été liée à des mutations des protéines ABCG5/G8 qui pompent les stérols végétaux des entérocytes et des hépatocytes dans la lumière et les voies biliaires, respectivement. Il a été démontré que les taux de stérols végétaux dans le sang étaient positivement, négativement ou non associés au risque de MCV, selon la population étudiée.

Le lien entre les stérols végétaux et le risque de maladie cardiovasculaire ou de maladie coronarienne est compliqué car les niveaux de phytostérol reflètent l'absorption du cholestérol. (Voir Phytostérols comme marqueur de l'absorption du cholestérol ).

Stérol vs stanol

La capacité et l'innocuité équivalentes des stérols végétaux et des stanols végétaux à réduire le cholestérol continuent d'être un sujet très débattu. Il a été démontré que les stérols et stanols végétaux, comparés directement dans les essais cliniques, réduisent également les niveaux de cholestérol. Une méta-analyse de 14 essais contrôlés randomisés comparant les stérols végétaux aux stanols végétaux directement à des doses de 0,6 à 2,5 g/jour n'a montré aucune différence entre les deux formes sur les niveaux de cholestérol total, de cholestérol LDL, de cholestérol HDL ou de triglycérides. Les essais portant sur des doses élevées (> 4 g/jour) de stérols ou de stanols végétaux sont très limités, et aucun n'a encore été achevé pour comparer la même dose élevée de stérols végétaux au stanol végétal.

Le débat concernant la sécurité des stérols par rapport aux stanols est centré sur leur absorption intestinale différente et les concentrations plasmatiques qui en résultent. Les phytostanols ont un taux d'absorption intestinale estimé inférieur (0,02 à 0,3 %) que les phytostérols (0,4 à 5 %) et, par conséquent, la concentration sanguine de phytostanol est généralement inférieure à la concentration de phytostérol.

Recherche

Les phytostérols font l'objet de recherches préliminaires sur leur potentiel à inhiber les cancers du poumon, de l'estomac, de l'ovaire et du sein, ainsi que les cancers du côlon et de la prostate.

Fonctions dans les plantes

Les stérols sont essentiels pour tous les eucaryotes . Contrairement aux cellules animales et fongiques , qui ne contiennent qu'un seul stérol majeur, les cellules végétales synthétisent une gamme de mélanges de stérols dans lesquels le sitostérol et le stigmastérol prédominent. Le sitostérol régule la fluidité et la perméabilité des membranes d'une manière similaire au cholestérol dans les membranes cellulaires des mammifères. Les stérols végétaux peuvent également moduler l'activité des enzymes liées à la membrane. Les phytostérols sont également liés à l'adaptation des plantes à la température et à l'immunité des plantes contre les agents pathogènes.

Les références